Dado que la primera fecha de este período daría a entender que no destacó hasta cumplir casi cincuenta años, la segunda fecha parece más probable.En sus primeras obras se notan las influencias de Giovanni Bellini; conoció a Alberto Durero en 1494-1496 en Venecia.Puede haber regresado a Venecia con Felipe el Hermoso de Borgoña, para quien más tarde trabajó en los Países Bajos.Es muy grande tratándose de un grabado: 1,315 x 2,818 metros, divididos en seis bloques.[8] Más tarde el molde fue actualizado, en un segundo estado, por otros grabadores para reflejar los principales proyectos de nuevos edificios.Puede que se produjeran antes del año 1500; estaban claramente influidos por Andrea Mantegna.De'Barbari pasó un año en Núremberg, ciudad donde vivía Durero, en 1500-1501, y ambos se influyeron mutuamente durante una serie de años.Su único dibujo generalmente aceptado es una Cleopatra en el Museo Británico, hecha aparentemente como un estudio para un grabado que no ha sobrevivido.Su estilo está relacionado con su posible maestro, Alvise Vivarini, y con Giovanni Bellini, pero tiene una cualidad lánguida que es personal.Sátiros truculentos aparecen en varias láminas; hay un número de temas mitológicos, incluyendo dos Sacrificios a Príapo.Muestra al matemático franciscano experto en perspectiva demostrando geometría en una mesa en la que está su propia Summa y una obra de Euclides.Su alumno, exquisitamente vestido, ignora esto y mira al espectador.
Retrato de
Luca Pacioli
, atribuido a Jacopo de'Barbari, 1495 (atribución controvertida
[
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]
). La mesa está llena de herramientas geométricas: pizarra, tiza, brújula, un modelo de
dodecaedro
. Un
rombicuboctaedro
medio lleno de agua está suspendido del techo. Pacioli está demostrando un teorema de
Euclides
.