Gutierre de Sotomayor

Al ser electo maestre en 1416, Juan de Sotomayor concedió varias encomiendas a sus parientes: a su sobrino homónimo, Juan de Sotomayor, hermano de Gutierre, le dio la encomienda de Lares y a Gutierre le nombró clavero mayor de la orden y comendador a partir de 1426.

Gutierre se había acercado al condestable Álvaro de Luna y apoyó la causa del rey de Castilla, gracias a lo cual pudo intervenir para salvar a su tío quien se libró de castigos mayores y solamente fue apartado de la orden.

Gracias a las rentas derivadas de la orden y las muchas mercedes concedidas por el rey Juan II, Gutierre se convirtió en uno de los grandes magnates de su época, disfrutando de una situación acomodada tanto económica como socialmente, todo ello pese al voto de pobreza al que le obligaba la orden.

[3]​ El Papa Nicolás V, en 1451 le concedió autorización para testar hasta 20 000 florines de oro a favor de sus hijos, allegados y servidores atendiendo las muchas adquisiciones, mejoras, y reparaciones que el maestre había hecho a la mesa maestral y a la Orden de Alcántara.

Falleció con 53 años de edad en 1453 y recibió sepultura en iglesia parroquial de Santiago Apóstol, en Puebla de Alcocer, aunque no existe lápida ni sarcófago que indique el lugar exacto donde se encuentra.