Fue desterrado, al igual que el sucesivo adelantado Álvar Núñez Cabeza de Vaca, poco después con Salazar y sus hombres por el gobernador interino Domingo Martínez de Irala en 1544, posteriormente retornaron a la Nueva Andalucía en 1547 y al poco tiempo pasaron a España y acompañó nuevamente a Salazar en otra misión que consistía en capitanear la expedición comandada por Mencia Calderón, la viuda del adelantado nominal Juan de Sanabria y madrastra del sucesivo heredero por dos vidas Diego de Sanabria, para llevar a las primeras mujeres hidalgas que conformarían a la aristocracia colonial del Nuevo Mundo.

Tenía un hijo homónimo, el general hispano-rioplatense Alonso de Escobar "el Regidor", criollo y tal vez natural pero legitimado, con quien se lo suele confundir y quien fuera vecino fundador y primer cabildante de la segunda ciudad de Buenos Aires en 1580.

La conquista y afianzamiento del Río de la Plata eran de gran importancia comercial y estratégica para el soberano Carlos I de España, que no encontraba financiamiento ni hombres dispuestos para afrontar tan peligrosa empresa.

Fue en estas circunstancias que Pedro de Mendoza propuso a principios de 1534 al rey Carlos I hacerse cargo con su propio patrimonio de una expedición al territorio rioplatense para poder afirmar la soberanía española sobre esas regiones.

[9]​ Y a finales del mes de septiembre del mismo año el adelantado fundó el pueblo y fuerte de Buena Esperanza a cuatro millas o bien 6,5 km más al sur del fuerte de Corpus Christi.

[9]​ Mientras tanto en la costa atlántica, Ruy García de Mosquera y sus hombres abandonaron finalmente el poblado de «I Caa Para» y desde el Brasil retornaron al territorio rioplatense en 1538, avecindándose en la primera Buenos Aires.

[12]​[13]​ Una vez liberado Escobar y el resto del grupo, embarcaron hacia Sudamérica y debieron hacer escala en la villa portuguesa de São Vicente, capital de la entonces capitanía hereditaria homónima que formaba parte del Gobierno General del Brasil, y posteriormente, arribaron a la isla de Santa Catalina en 1551, salvo Salazar y algunos hombres que habían quedado detenidos en la villa por orden del gobernador Tomé de Sousa hasta mediados de 1554.

[14]​[16]​ Finalmente el conquistador Alonso de Escobar fallecería hacia 1556[1]​ en alguna parte del Imperio español.

1520) —la cual se casaría con su concuñado Pedro Mexía de Escobar[5]​ (n. ca.

[5]​ Fruto del enlace entre Alonso de Escobar y N. de Cervantes nacieron dos[5]​ hijos poco conocidos: Quizás de dicho matrimonio tuvieran un tercer hijo o que el hijo de nombre desconocido sea el subsiguiente que en vez de tener dos nupcias se haya casado tres veces, pero lo más seguro es que al pasar a la Sudamérica española tuviera en una mujer de nombre desconocido un hijo natural legitimado e hidalgo que figura documentado como criollo asunceno, o sea nacido en América pero de padres europeos, por lo que queda descartado que fuese mestizo.

Este hijo homónimo[2]​[10]​ se lo suele confundir con su padre y es el siguiente: