[3]​ Recibió el mismo nombre de un tío paterno que muriera en un duelo.

Al regresar a Les Cotils, la casa familiar de los Tupper en St.

En esa época, a menos que estuvieran apoyadas por fuertes intereses parlamentarios, muy pocas pretensiones eran atendidas y sus tíos con influencia que pudieran haberse hecho cargo ya yacían muertos en servicio de la corona.

Desilusionado, fue enviado por la familia a Barcelona, donde tenía un pariente cercano, Peter Carey Esquire, quien era Cónsul de Inglaterra en el lugar.

[2]​ Habría sido durante este época que mantuvo relación con una muchacha catalana llamada Francisca de Lara Meliá (1802-1822) con quien tuvo un hijo natural llamado William Louis Joseph Tupper (1819-1887).

Este hijo posteriormente ya adulto emigraría al Imperio del Brasil, donde sería conocido como Guilherme de Lara Tupper y donde se desempeñaría en el consulado británico.

Casado en el lugar con la inglesa Isabel Freese (1820-1881) con quien tuvo descendencia radicada en Inglaterra.

Aparentemente en el lugar, William se dedicó a conocer las bondades de la cultura carioca.

Debido al manejo del inglés, francés y español, pudo hacerse de amistades rápidamente.

Llegaron allá solos y lograron prender a los jefes del motín.

En tal enfrentamiento, así como en una batalla con los araucanos aliados a los Realistas, Tupper sorprendió por su desempeño.

Pero el grupo fue ordenado a regresar y marchar bajo las órdenes del Director Ramón Freire contra la Isla de Chiloé, defendida hasta entonces por el Gobernador español Antonio de Quintanilla.

Al día siguiente, tras vencer a la ligera defensa existente, ocuparon el Fuerte de Chacao.

El 4 de mayo del mismo año nace su hija Flora Tupper Zegers (1827-1893).

Durante este tiempo, las tertulias que los Tupper Zegers realizaban en su casa de Santiago, atraían a los más bohemios intelectuales nacionales e internacionales.

De ideas federalistas y liberales, adscribió al bando pipiolo y prestó servicios con el rango de teniente coronel bajo las órdenes del general Ramón Freire.

Se batió en la Batalla de Lircay, donde fue derrotada completamente la división constitucional.

Aparentemente Prieto quería darle un trato justo, pero el coronel Tupper acabó siendo hacheado a sablazos en una tienda del campamento donde se encontraba detenido el 17 de abril de 1830.