Nacido en Bolonia cerca de 1358, las noticias sobre sus primeros años son escasas.

[4]​ Bolonia pertenecía a los Estados Pontificios desde que en 1278 el rey de romanos Rodolfo I de Habsburgo cedió al papa Nicolás III la Provincia Romandiolæ,[5]​[c]​ y en teoría debía estar gobernada por un legado o un vicario nombrados por el papa, que debían colaborar con las magistraturas locales (senado, gonfaloniero de justicia y consejos locales), pero en los últimos años había sido escenario de sucesivos cambios de gobierno, casi todos violentos, en los que además del papado estuvieron involucrados los estados circundantes y las principales familias boloñesas.

En abril Bentivoglio envió a Roma una embajada para solicitar al papa Bonifacio IX que le nombrara vicario,[f]​ y aunque la petición le fue denegada no fue impedimento para que quedara como dueño absoluto de la ciudad, «mero et mixto imperio» con autoridad para nombrar senadores y podestàs, impartir justicia y acuñar moneda.

[12]​[13]​[14]​[15]​[16]​[17]​[18]​ Su alianza con el duque de Milán Gian Galeazzo Visconti resultaba peligrosa.

En la mañana del día 27 Bentivoglio se escondió en casa de una anciana, el 28 fue detenido y encerrado en el palacio, donde provisionalmente se había instalado Nanne Gozzadini, el 29 las tropas visconteas tomaron el control de la ciudad, y el día 30 Bentivoglio fue entregado al populacho, que lo linchó en la Piazza Maggiore.