[nota 2]​ Se desconoce con exactitud el lugar de su nacimiento, ya que hay silencio documental sobre su naturaleza y filiación.

[5]​ De lo que no se puede dudar es que Gaspar de Medina fue tenido en habitual consideración por hombre noble hijodalgo y que por ser persona principal los distintos gobernadores del Tucumán lo emplearon en los más diversos oficios y cargos honoríficos durante el prolongado período de su residencia en la región.

[8]​ No hay registros de su actividad entre 1550 y 1552, aunque Luque Colombres especula que debió residir en esos años en La Serena, fundada por Aguirre en 1549.

[10]​ El padre Lozano en su narración destaca enfáticamente su participación en la epopeya y lo presenta como "la persona más principal" entre todos los que vinieron con Aguirre, "su grande amigo".

[nota 3]​ Cuando Aguirre fundó Santiago del Estero en 1553, fue el escribano mayor de la gobernación.

En noviembre de 1563, Aguirre se puso en marcha hacia el Tucumán, llevando consigo a su familia, a muchos parientes y amigos, entre los que se encontraba Gaspar de Medina.

Medina acudió en su auxilio, los enfrentaron denodadamente y los hicieron huir matándoles mucha gente.

Las tres declararon como testigos en la información que se hizo a pedimento del capitán García de Medina en 1621.

Los pueblos indígenas incluidos en esta merced fueron los de Acapiantagastona, Palcoliguala, Ascatiguala, Gualanto, Salta, Caonaxita, Pioxita, Catonxita, Manchoxita, Oliteaxita, Canemanxita, Capahao y Campijes.

Desde allí, con hábiles estratagemas, se comunicó con sus allegados en San Miguel de Tucumán y en Santiago del Estero, concertando una acción sincrónica que fue efectiva, pues al mismo tiempo que él ingresaba a Santiago del Estero con la tropa colectada en Tucumán, sus aliados Miguel de Ardiles, Nicolás Carrizo y Juan Pérez Moreno con la cooperación de la mayor parte de los vecinos de la ciudad, se levantaron en armas, sofocando la revuelta, restituyendo la autoridad y, procediendo, tras un juicio sumario, a decapitar a los dos cabecillas: Berzocana y Heredia.

Pedía socorro, advirtiendo que en caso de no recibirlo con urgencia, perecerían todos por mantener los indios el cerco.

La hallaron toda quemada y los vecinos tan atemorizados que si tardara el auxilio no hubiera podido escapar persona alguna.

[35]​[nota 5]​ En 1594 fue elegido por unanimidad alcalde de primer voto en Córdoba, siendo esta la última actuación pública del ya añoso conquistador.