Durante una visita estival al palacio Wilhelmshöhe, Feodora fue urgida por su pariente, el emperador Guillermo II de Alemania, a casarse con el recientemente enviudado gran duque Guillermo Ernesto de Sajonia-Weimar-Eisenach.[3] Esto fue visto por muchos debido a los malos deseados sentidos entre Guillermo y el abuelo de Feodora, el duque Jorge II de Sajonia-Meiningen, cuyo matrimonio morganático con Ellen Franz habían disgustado profundamente a muchos personajes de la realeza como Guillermo.[3] Jorge era el único miembro reinante entre las casas reales alemanas quien nunca había visitado al emperador desde su ascensión en 1888, y quien nunca había recibido a ningún visitante imperial alemán en su propia corte.[4] El boicot del emperador a la boda causó un resentimiento tan pronunciado en Sajonia-Meiningen que cuando los periódicos anunciaron que Guillermo no asistiría a la boda, la comunicación oficial desde el palacio real declaró que este ni siquiera había sido invitado.La extrema etiqueta también causaron una distancia entre ella y el gran duque, así como de sus hijos pequeños.
