La escuela tenga una muy larga lista de alumnos conocidos.
Aproximadamente el diez por ciento de los alumnos asiste a la escuela con becas proporcionadas por el legado original de Sir John Gresham y concedidas por examen cada año.
La escuela original, fundada en el año 1555, consistía solamente de cuarenta estudiantes y todos estos alumnos eran educados con la financiación de la Fundación.
La mayoría de los alumnos vivían en las siete casas de la escuela: cuatro para chicos - Howson's (1905), Farfield (1909), Woodlands (1912), y Tallis (1961); y tres para chicas: Oakeley (1971), Edinburgh (1984), y Britten (1992).
La Escuela es famosa por sus alumnos (conocidos en inglés como Old Greshamians), por ejemplo: