Siendo bávaro de nacimiento, Feßmann se unió al Ejército bávaro en 1900 como Fahnen-junker (oficial cadete) y fue comisionado como leutnant (teniente) en la caballería.
Después de su servicio en el Ejército Imperial Alemán durante la I Guerra Mundial, fue retenido en el Reichswehr (Defensa Imperial) de posguerra.
Dos años más tarde, le fue dado el mando del 17.º Regimiento de Caballería.
[6] Asumió un puesto en el estado mayor en Frankfurt y sirvió aquí hasta que volvió a retirarse en 1942.
Fue licenciado oficialmente de la Wehrmacht al año siguiente.