Comenzó sus estudios en Canadá hasta que su familia, en 1873, se instala en Denver (Colorado).
Se diploma en 1879, y es docente, comenzando a estudiar las plantas gracias a los manuales de Asa Gray (1810-1888) y de John Merle Coulter (1851-1928).
Hizo numerosos viajes de exploración en EE.
Eastwood publicó más de 310 publicaciones y participó en la dirección de las revistas Zoe y Erythea.
John Thomas Howell (1903-1994) que darían origen a Leaflets of Western Botany (1932-1966).