Healey se interesó por la mecánica a una edad temprana, especialmente por los aviones, y estudió ingeniería mientras estaba en el Newquay College.

Con apenas 16 años, antes del final de su aprendizaje, cuando comenzó la Primera Guerra Mundial se alistó como voluntario en el Real Cuerpo Aéreo (RFC),[3]​ donde ganó sus "alas" como piloto.

Después del Armisticio regresó a Cornualles, tomó un curso por correspondencia en ingeniería automotriz y abrió el primer garaje de Perranporth en 1920.

Al año siguiente, fue nombrado director técnico y responsable del diseño de todos los automóviles Triumph.

[2]​ El año anterior, un tren destrozó su Dolomite en un paso a nivel en un día de niebla, salvándose milagrosamente Healey y su copiloto.

[4]​ En 1945 formó con Sampietro y Ben Bowden la Donald Healey Motor Company Ltd, ubicando su negocio en un antiguo hangar de la RAF en Warwick.

[2]​ El siguiente lanzamiento fue un automóvil deportivo de alto rendimiento, el Healey Silverstone, que apareció en 1949.

Tuvo tanto éxito, que le permitió llegar a un acuerdo para su producción en serie con la empresa estadounidense Nash Motors.

Donald Healey quería producir un automóvil deportivo capaz de alcanzar 100 millas por hora (161 km/h) relativamente económico.

[2]​ En ese momento Nash y Austin estaban trabajando juntos en el proyecto que se convirtió en el modelo Metropolitan.

UU.[8]​ Esta fue una relación larga y fructífera para Healey, en parte porque Jensen había estado fabricando carrocerías para Austin-Healey desde la desaparición en 1952 del Austin A40 Sports.

Diseñó este nuevo Jensen-Healey usando un tren de rodadura Vauxhall, desarrollando prototipos con motores Vauxhall y Ford, que tenían potencia insuficiente, no encajaban en el capó inclinado o no podían cumplir con los estándares de emisiones establecidos en EE. UU.

Su hijo, Geoffrey, nacido en 1922 y exalumno de la Warwick School, escribió varios libros sobre automóviles.