Fadrique Álvarez de Toledo y Enríquez de Guzmán

[1]​ En 1562 contrajo segundas nupcias con María Josefa Pimentel y Girón —hija de Antonio Alonso Pimentel y Herrera de Velasco, III duque de Benavente[1]​ y de su esposa María Luisa Girón Enríquez —, quien fue la I duquesa de Huéscar, título que el rey Felipe II de España otorgó a la esposa del primogénito del duque de Alba y con la que tampoco tuvo descendencia.Al año siguiente Fadrique fue puesto en libertad a cambio de prestar servicio militar durante tres años en la frontera con Orán[1]​ y sufrir destierro de la corte tres años más,[3]​ pero en abril de 1568, encontrándose en Murcia esperando embarcarse hacia Orán, Felipe II conmutó este castigo por un nuevo destino en Flandes,[4]​ donde su padre estaba al frente de los tercios en su condición de gobernador de los Países Bajos españoles.Colaboró militarmente con este en el asedio de Mons y estuvo al mando de las tropas que llevaron a cabo el saqueo de Malinas, Zutphen y Naarden y los asedios de Haarlem y Alkmaar.En 1574 el duque y su hijo Fadrique regresaron a Madrid.[1]​ Fadrique quedó confinado en su prisión, y su padre fue desterrado de la corte, de donde partió al exilio a Uceda.