Durante la guerra mantuvo un romance con una compañera que también conducía ambulancias, la heredera de la Standard Oil, Marion "Joe", Carstairs, que en la década de 1920 se dedicó a la competición con lanchas motoras y fue conocida como "la mujer más rápida sobre el agua.
Entre las relaciones, las que Barney consideraba más importantes, se encontraban Olive Custance, Renée Vivien, Élisabeth de Gramont, Romaine Brooks, y Dolly Wilde.
Desde 1927, Barney se relacionó con las tres mujeres al mismo tiempo, una situación que tan solo terminó con la muerte de Wilde.
Dolly Wilde fue considerada por muchos una narradora y escritora de talento, pero nunca aprovechó esas dotes innatas.
Su única obra escrita fueron traducciones, a menudo sin acreditar ni remunerar, y una viva correspondencia con sus amigos.