En la nueva residencia, Lady Wilde organizaba reuniones literarias o salones literarios los sábados por la tarde, cuyos invitados incluían a Sheridan le Fanu, Samuel Lever, George Petrie, Isaac Butt y Samuel Ferguson.

Willie fue "un consumado pianista y un artista de poco talento’[3]​ Posteriormente, Oscar Wilde recordaba que el director, Dr. Steele, le había dicho que “Si continuaba estudiando como lo había hecho el último año, podría incluso hacerlo tan bien como mi hermano Willie y ser considerado un orgullo para la escuela y para todos los que estuvieran relacionados con ella.” Willie era ya un alumno del Trinity College, Dublín cuando Oscar se le unió en 1871, compartiendo ambos habitaciones durante su segundo y su tercer año allí.

En 1876, 'Willie' publicó varios de sus poemas en la revista del college, Kottabos, que también editó él mismo.

El club era famoso por sus parrillas, su brandy y su Pol Roger ‘74 a cualquier hora, aunque sus callos con cebolla de los sábados eran su principal atracción.

Un miembro incluyó a Willie entre los ‘clientes asiduos’ de los sábados, junto a Henry Irving, Herbert Beerbohm Tree, J. Comyns Carr, Edward Dicey, Carlo Pellegrini, Frederic Clay y el mismo Oscar Wilde.

[5]​ Ralph Nevill, hijo de Lady Dorothy Nevill, dijo de Willie Wilde: "Willie Wilde era un periodista inteligente que si hubiera sido menos descuidado con sus hábitos, podría haber alcanzado un éxito considerable.

"La obra", escribió, era "extraordinariamente poco original," pero el diálogo era "uniformemente brillante, elegante y fluido."

Max Beerbohm veía a ambos hermanos como reflejos de un mismo espejo y así es como los retrataba en sus caricaturas.

[10]​ Willie contrajo matrimonio con Sophie Lily Lees (1859-1922), con quien había estado ya viviendo, en enero de 1894.

La describían como "una mujer emotiva con una tendencia a dejarse llevar por el pánico con facilidad... creía (erróneamente) que estaba encinta"[11]​ Intentó provocarse un aborto.

No aporta nada a la casa y Willie se encuentra siempre en estado de absoluta pobreza.

Willie dijo que Oscar "se dejó caer en el umbral de mi puerta como un ciervo herido".