Diego de la Cueva y Toledo (Cuéllar, siglo XVI - ya en 1551) fue un noble y militar español, mayordomo de Carlos I de España.
Fue por tanto hermano de Beltrán II de la Cueva y Toledo, III duque de Alburquerque, del cardenal Bartolomé de la Cueva y Toledo y de Luis de la Cueva y Toledo, destacado militar.
Posteriormente, por las recurrentes y prolongadas ausencias del Emperador, sirvió a la Emperatriz Isabel de Portugal.
Diego fue pieza clave en la sucesión del Ducado de Alburquerque, pues tras la muerte sin sucesión masculina de Gabriel III de la Cueva y Girón, V duque, su hijo Beltrán fue declarado pariente varón más cercano de Beltrán de la Cueva, primer titular de la casa, por lo que fue reconocido como VI duque de Alburquerque.
La sucesión en la casa de Alburquerque de Beltrán III de la Cueva y Castilla se afianzó tras su matrimonio con Isabel de la Cueva y Fernández de Córdoba, hija de su primo Francisco Fernández de la Cueva y Girón, IV duque de Alburquerque.