Néstor Gonçalves lo descubrió y fue invitado a jugar un campeonato amistoso en Alegrete con los aurinegros, mostró buen nivel, por lo que al año siguiente dejó el club de su ciudad y pasó a jugar en AUFI con Peñarol, en Pre-Séptima.
El nuevo entrenador no consideró a Diego para el primer equipo en principio, por lo que jugó en Tercera División.
El 24 de abril, jugó por primera vez en el plano local, en la fecha 9 del Torneo Clausura, ingresó en el segundo tiempo por Diego Forlán para enfrentar a Rentistas y anotó su primer gol oficial, con su tanto emparon 1-1 y finalmente ganaron 3-1.
[13] Con 18 años y 50 días, Diego debutó con gol en el campeonato uruguayo, utilizó la camiseta número 22.
También fue campeón del Clausura 2017 en el cual tuvo una gran actuación, fue el máximo asistente de dicho torneo.
[15][16][17] También fue convocado para jugar en el Sudamericano Sub-15 del 2013, certamen en el que a pesar de anotar 3 goles, su selección quedó eliminada en primera ronda.
A pesar de que Uruguay disputó el torneo con la sub-17, salió campeón con 5 puntos.
[27][28] Luego de tener libre en la fecha 3, Uruguay se enfrentó a Chile, Diego jugó como titular y anotó sus 2 primeros goles en la competición, ganaron 4 -1.
El siguiente encuentro fue contra Francia, Diego ingresó al minuto 62 y esta vez ganaron 2 a 0 con goles de Valverde.
El último partido del cuadrangular fue contra Bélgica, jugó los segundos 45 minutos pero perdieron 2 a 0.
[32] El primer partido fue contra el anfitrión, Estados Unidos, Uruguay dominó todo el encuentro y ganaron 2-1.
El juego final, contra República Checa, fue un partido parejo en el que derrotaron 1-0 a los europeos y se coronaron campeones del cuadrangular.
[35][36] El 12 de octubre jugó un partido amistoso contra Rusia sub-17 en el Franizni, utilizó la camiseta número 19 e ingresó al minuto 60 con el partido 0-1 en contra, su compatriota Gonzalo Pereira empató el encuentro y Rossi sentenció el 2-1 con un gol al minuto 68.