Al llegar a la prisión de Fox River se convierte en el chico nuevo.
Finalmente, en el último episodio, logra fugarse de la cárcel junto con otros siete presos (Michael Scofield, Lincoln Burrows, John Abruzzi, Theodore "T-Bag" Bagwell, Benjamin Miles "C-Note" Franklin, Fernando Sucre y Charles "Haywire" Patoshik).
Ya libre de prisión y una vez que llega a San Luis (Misuri), se afeita la cabeza para evitar ser reconocido.
Pasan la noche juntos y por la mañana un policía toca a la puerta de la habitación.
Debra Jean se da cuenta de que Tweener es un fugitivo pero no dice nada a la policía.
Cuando llega a Tooele (Utah), se encuentra con otros 5 presos (Michael Scofield, Lincoln Burrows, Theodore "T-Bag" Bagwell, Benjamin Miles "C-Note" Franklin y Fernando Sucre) que también están tras los 5 millones de dólares de Charles Westmoreland.