Tras comprobar que no había miembros de “Alianza por la pureza” en Fox River, T-Bag empezó una nueva época para la banda.

Como bisexual, no tenía reparos en buscar gratificación sexual por parte de otros presos, a menudo jóvenes.

Un joven Theodore es interpretado por Michael Gohlke en una secuencia retrospectiva del episodio “Bad Blood”.

Tras la llegada de Michael Scofield a Fox River, T-Bag le quería como su nuevo “amigo especial” pero no tuvo éxito.

Durante los disturbios relatados en el episodio “Allen”, su actual “amigo especial” resultó herido mortal.

Más adelante, cuando el grupo se da cuenta de que son demasiados para que la fuga sea exitosa, John Abruzzi le da un ultimátum: o deja el grupo de fuga o muere.

Al llegar a un almacén, Abruzzi, para evitar más retrasos no duda en cortarle la mano con un hacha.

Con la mano ya cosida, mata al veterinario y se encamina hacia Utah por los 5 millones de dólares.

En una medida desesperada, T-Bag consigue huir de la casa no sin dejar su mano mutilada atada a un radiador.

Pese a todo esto, Susan le dice que ellos nunca serán capaces de quererle.

Roto por el rechazo de Susan, finalmente los deja y llama a la policía para que les liberen.

Escapa una vez más apuñalando a Sucre con un destornillador, pero es perseguido por Michael hasta una casa abandonada.

Tras rechazar una tregua, Michael, quien se siente responsable por todas las muertes ocasionadas por T-Bag tras la fuga, consigue apresarlo dejándolo con la mano que le queda ensartada en el suelo y a expensas de la policía panameña.

T-Bag es visto por última vez gritando, en una celda panameña, a un hombre de La Compañía.

Pronto utilizará su inteligencia y todas las artimañas posibles para ascender rápidamente de puesto en la cárcel panameña.

Deja que salgan primero T-bag, Lechero y Bellick, mientras los demás esperan en el túnel.

Una vez fuera y con el librito de aves en su poder, decide ir a la dirección que se marca en este.

T-bag vuelve a la cárcel (en Miami), esta vez acompañado del General Krantz; donde pasa desapercibido hasta que colabora con Michael para la fuga de Sara y le pillan, como sanción, es metido en el agujero, y una vez allí maldice a Michael Scofield.