Charles Westmoreland

Condenado entre 60 años y perpetua por atropellar a una mujer con un coche robado (asesinato en segundo grado), Westmoreland es uno de los presos que más tiempo lleva cumpliendo su condena en la Penitenciaría Estatal Fox River; actualmente cumple su año veintiocho.

Westmoreland es un personaje recurrente que aparece en casi todos los episodios de la primera temporada.

Sin embargo, cuando el corrupto carcelero Brad Bellick (Wade Williams) mata a su gata Marilyn como represalia por no contarle si vio quien mató a un guarda durante un disturbio, decide ayudar a Michael quemando la sala de descanso de los guardias, haciendo que parezca que la negligencia de Bellick ha sido la causante del fuego.

Durante la fuga, cae desplomado en la enfermería debido a la pérdida de sangre.

Más tarde es encontrado muerto por el alcaide Henry Pope (Stacy Keach).