De joven, Wade se mostraba interesado en el drama y la música.

Wade luego continuaría su carrera actuando en producciones tales como Guys and Dolls, Les Miserables, Kiss of the Spiderwoman, Ragtime y Showboat.

Ha tenido papeles importantes en películas como Flicka, Jarhead, Collateral, Ali, y Erin Brockovich.

También ha tenido apariciones en series como Over There, Six Feet Under, 24, NYPD Blue, CSI: Miami , The Bernie Mac Show y Prison Break.

Recientemente realizó la voz del líder mafioso Máscara Negra en la película Batman: Under The Red Hood.