Aunque parte de la población se trasladó hacia la denominada Ciudad Nueva, varias familias decidieron mantener sus viviendas en este sector.[4] Aunque parezca algo tosco el título de esta sección, no es para nada exagerada.[5] La ciudad estaba fundada entre dos cerros que parece a un asiento de silla gineta y poseía 61 casas, la tierra inmediata era toda montosa.Hay muchos géneros de hierbas medicinales con que los indios se curan pero no son conocidas por los españoles.Los animales más fieros son los lagartos en el río que llegan a medir hasta 20 y 25 pies de largo.Ya para esa época Guayaquil había agarrado importancia entre los puertos del Pacífico Sur debido a su producción variada como el cacao, alquitrán -que salía de la punta de Santa Elena-, la madera -que era muy requerida en Lima-, zarzaparrilla -que crecía silvestremente-, jarcia y de la sierra venían productos como los paños, tejidos, jamones y quesos; que se exportaban a otros puertos del Imperio.Aunque muchos vecinos del antiguo emplazamiento se negaron a tal cambio, la decisión estaba tomada y los principales edificios del gobierno se trasladaron a Ciudad Nueva y le siguieron las familias pudientes provocando así que este lugar sea conocido como Ciudad Vieja y pierda poco a poco su importancia.Y para que haya comunicación entre ambos centros urbanos debido al crecimiento natural de la población el corregidor Jerónimo Boza y Solís mandó a edificar un puente en 1710 que sería popularmente conocido como el de las 800 varas.Ya por aquellos años la población comenzó a copar los bajos de los cerros hacia la actual calle Loja.Por esa misma época se comenzó a construir una calle extrayendo material pétreo del cerro, que iba desde la orilla hasta la Plaza de Santo Domingo.[9] Como dato adicional de La Planchada, aquella estructura colonial ya no existe en la actualidad, esta fue remodelada en 1906.La ordenanza seguía vigente por 1650, incluso cediendo gratuitamente solares en los espacios que se iban liberando de la espesa vegetación.Porque en aquella época había corrido el rumor que las aguas del Guayas tenían propiedades curativas.Entonces Hernando Santillán dio la orden al cabildo Guayaquileño para que lo más pronto posible se establezca en la ciudad un Hospital.En un comienzo fue administrado por la congregación San Juan de Dios que se encontraban domiciliados en Portoviejo.[13] La Iglesia Mayor, Matriz y actualmente conocida como Catedral, en un principio se ubicaba en la cima del Cerro Santa Ana , aquel primer templo sufrió daños debido a un incendio y se tuvo que demoler debido al peligro que representaba a sus feligreses.[14] Guayaquil en los siglos XVI y XVII existieron 4 sectores del emplazamiento en que se estableció.[15] 1) La depresión entre los cerros Santa Ana y El Carmen, por donde actualmente cruza la calle Jacinto Moran de Butron erróneamente conocida como "sargento".2) La planicie que se forma desde las faldas del Cerro Santa Ana, hasta el estero de Villamar hoy calle Loja.Este sector actualmente es el cruce entre las calles Malecón y Loja donde se levanta la estación de la Aerovía.5) Barrio de la Tarazana es el lugar donde se fabricaban los barcos y el sitio siguió utilizándose hasta los primeros años del siglo XVIII, cuando fueron trasladados al Sur al sector del Palacio de Cristal.En la parte llana -donde se ubica la antigua sede la Espol- las calles de la Orilla y Real.En un sitio perdido hacia la derecha y sobre la falda del cerro con cara a Mapasingue -falda norte por donde hoy esta Ciudad del Río- estuvo el pozo llamado Felipe IV de piedra tallada con 4 escudos hechos por los dominicos.El astillero primero estuvo a la orilla tras del cerro -Santa Ana- al final de las Peñas.Luego los piratas volvieron amenazar al vecindario dándoles como término de pago el día siguiente.Los defensores tuvieron que agruparse en la Iglesia Mayor en donde contraatacaron exitosamente al enemigo provocando su retirada.[33] Aunque se ganó la batalla el resultado fue terrible para la ciudad que quedó en ruinas desapareciendo sus principales edificios, causada por la falta de provisiones y elementos venidos desde Quito.La[35] Antigua Cárcel de mampostería que se ubica en el sector que se llamó en la colonia como Boca del Pozo y Chanac ludui como llamó también Modesto Chávez Franco en sus crónicas, hoy es un espacio abandonado que amenaza ruina, la Municipalidad intento regenerarlo pero solo alcanzó para adecentar su fachada principal que da hacia la calle Julián Coronel, manteniéndose el interior en total abandono, además de colocarle en su entrada una pequeña placa metálica donde se recuerda el lugar donde dice haber sido fusilado el joven liberal Guayaquileño Amador Viteri por orden del tirano Caamaño.Esta edificación policial sirve para dar protección al vecindario que últimamente se ha vuelto muy peligroso incluso para los mismos habitantes del sector.Frente a este museo hay una pequeña plaza que se ha visto reducida en su tamaño por la construcción del túnel que surca la meseta entre los Cerros Santa Ana y del Carmen en época de la alcaldía de Nebot.
