Tras el traslado de Sir Hugh Foot a Chipre, abandonó Kings House y se introdujo en el mercado inmobiliario y otros negocios que le pusieron en contacto con la comunidad musical Británica.

Fundó Island Records en 1959, siendo de los primeros en grabar música popular Británica, la cual pasó a conocerse como ska.

Puntualmente, Island hizo una incursión en el cine estrenando en Inglaterra The Harder They Come con Jimmy Cliff.

Esta película, producida y dirigida por el jamaicano Perry Henzell, fue la chispa que introdujo la música reggae en el mundo, aunque el verdadero golpe de Blackwell está en presentar a Bob Marley and the Wailers al público internacional.

Blackwell fundó también Mango Records, discográfica que contaba con artistas jamaicanos y del tercer mundo como Burning Spear, Black Uhuru, Third World, Salif Keïta, Baaba Maal, Angelique Kidjo y muchos otros.