Entre sus tres maestros principales se encontraban Jamgon Kongtrul de Sechen, Dilgo Khyentse Rinpoche y Gangshar Khenpo.
El nombre Chögyam es una contracción de Chökyi Gyamtso (en tibetano: ཆོས་ ཀྱི་ རྒྱ་མཚོ་, en transliteración Wylie: Chos-kyi Rgya-mtsho), que significa "Océano del Dharma".
Fue entrenado profundamente en la tradición Kagyu y recibió su título de khenpo al mismo tiempo que Thrangu Rinpoche; continuaron estando muy unidos en años posteriores.
Chögyam Trungpa también se formó en la tradición Nyingma, la más antigua de las cuatro escuelas, y fue partidaria del movimiento ecuménico Rimé ("no sectario") dentro del budismo tibetano, que aspiraba a reunir y poner a disposición todas las valiosas enseñanzas de las diferentes escuelas, libres de rivalidades sectarias.
[9] Trungpa comenzó su travesía acompañando a Akong Rinpoche y a un pequeño grupo de monjes, pero mientras viajaban, otras personas pidieron unirse hasta formarse finalmente un grupo de 300 refugiados, desde ancianos hasta madres con bebés, incorporaciones que enlentecieron y complicaron aún más el viaje.
En ese momento, sus estudiantes se preguntaron de qué podría estar hablando.
[26] Entre los antepasados formalmente reconocidos por el linaje Trungpa, y a los que se refiere Trungpa, se encontraban el indio mahasiddha Ḍombipa[27] (también conocido como Ḍombi Heruka; su nombre puede provenir de su relación con Dhombis, mujeres marginadas)[28] y Drukpa Künlek (también Kunley), el yogui loco de Bhután, que convirtió a Bhután al budismo y fue famoso por su afición a la cerveza y las mujeres.
[31] Jamgön Kongtrül les dijo a los alumnos de Trungpa: «No deben imitar ni juzgar el comportamiento de su maestro, Chögyam Trungpa Rinpoche, a menos que puedan imitar su mente».
[40] Si bien su compañero no resultó gravemente herido,[41] Trungpa quedó parcialmente paralizado.
Posteriormente, describió este evento como un momento crucial que inspiró el curso de sus enseñanzas.