Al año siguiente se convirtió en asistente de George Stephenson y preparó planos y secciones del proyecto del Ferrocarril Grand Junction.

[5]​ En 1846 encargó a John Cooke Bourne que escribiera la Historia del Great Western Railway.

Se dice que su muerte, a la edad de cincuenta y cuatro años, tuvo un gran impacto en sus amigos, colegas y asistentes, que habían servido bajo su mando en las numerosas campañas parlamentarias en las que había participado, y a muchos de los cuales les había mostrado su amabilidad al recomendarlos para puestos de confianza y responsabilidad en los Ferrocarriles de la India.

[2]​ Alrededor del año 1830, el capitán John Ericsson lo contrató para que lo ayudara a realizar los dibujos del motor de la locomotora Novelty, que entonces estaba a punto de ser construida por los Sres.

Cheffins estuvo presente en la inauguración del Ferrocarril de Liverpool y Mánchester, y permaneció algún tiempo más con el Capitán Ericsson, haciendo dibujos para otros inventos, entre los que se encontraba una máquina de vapor contra incendios y una máquina calórica, máquinas que llamaron la atención del público, siendo las primeras que entraron en uso general.

El carácter perseverante y trabajador de Cheffins fue notado, entre otros ingenieros eminentes, por Joseph Locke, Frederick Swanwick o Daniel Gooch.

El alzado principal consistía en un pórtico dórico griego, con dos antae y dos logias, una a cada lado, esta última destinada a albergar las oficinas de la compañía; los espacios entre las columnas y las antae del pórtico, y también de las logias, estaban cerrados por puertas de hierro.

En su estudio del número 9 de Southampton Buildings (en Holborn), Cheffins litografió obras para muchos otros artistas: Al completar las presentaciones parlamentarias para el Ferrocarril Grand Junction, Cheffins terminó su compromiso con Stephenson.

asociado y agregando otros nombres a su lista de amigos.

Su amistad duró hasta la muerte de Stephenson, y Cheffins siguió teniéndolo en alta estima como alguien crucial para su propio éxito.