Está conformado por dos núcleos originariamente diferenciados: El Rabal, que se extiende al oeste de la actual Iglesia de Santa María, bajo cuyo solar debió hallarse la mezquita;[1] y Lo Cercado o La Ciudad, que se conformó alrededor la iglesia de Santiago a raíz de la conquista cristiana y fue amurallado por Don Juan Manuel.[1] A lo largo del siglo XVI, las murallas, junto con el castillo, fueron objeto de sucesivas reparaciones.[3] Del siglo XVI al XVII la población experimenta un importante auge económico, lo que conlleva la reforma y ampliación de ambas parroquias.La ciudad se desarrolla, por un lado, en las faldas de la Sierra de la Villa (calles empinadas, manzanas irregulares), mientras que el verdadero núcleo de la ciudad se ubica en una zona más llana que tiene como eje principal la calle Mayor.[3] El eje entre los dos espacios de población sería la plaza Mayor, en la cual se celebrarían los mercados, en cuyas inmediaciones se hallaba el pósito y donde se celebraban los concejos, al pie de una torre de la llamada Puerta de la Villa,[1] que posteriormente sería conocida como «Torre del Orejón» al añadírsele un mecanismo de relojería, consistente en una cara con grandes orejas, que aparecía cada hora en punto.
Callejón de Santa Bárbara, con las características escaleras del casco antiguo villenense y un tradicional arco de entrada en cuya hornacina se conserva una efigie de la
santa
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Reconstrucción hipotética de la planta de Villena alrededor del siglo
XIV
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