Se volvió muy popular en Costa Rica, las Antillas, las islas de San Andrés y Providencia en Colombia, Panamá, Puerto Rico y gran parte de la costa caribeña centroamericana.
En los países de habla mayoritariamente hispana que lo practican también se incluyen letras en español.
Allí, con el tiempo el calypso ganó popularidad y mutó a un tipo o estilo típico del país continental llamado Calipso del Callao, al cual se le agregaron instrumentos típicos de la región, pero conservó el inglés como idioma tradicional en alusión a su origen en Trinidad y Tobago.
Esos tambores se crearon por la necesidad de percutir que tenían los descendientes de los africanos en estas islas y, dado que no poseían ningún instrumento, empezaron a percutir los barriles, los cuales se fueron abollando y luego estableciéndose alturas definidas, lo que harían que en el futuro el instrumento se pudiera templar con una escala cromática.
A principios del siglo XXI uno de los más célebres calypsonians era el costarricense Walter Ferguson, quien hasta su fallecimiento a los 103 años, fue considerado el rey del género musical, conocido como Gavitt o bien el Rey del Calipso.