Entre estas obras se incluyen The Regard of Flight (1982), que se representó en Broadway en el Vivian Beaumont Theatre en abril de 1987 durante 17 funciones, Largely New York (1989), Fool Moon (1993), The Harlequin Studies (2003)] y Mr.
Aunque Irwin es más conocido por su trabajo como payaso teatral, también ha participado en varias obras dramáticas.
En 1998 dirigió la producción de Roundabout Theatre Company: A Flea in Her Ear.
En 2023, interpretó a Clov en la producción de Endgame del Irish Repertory Theatre Off Broadway.
Su primer papel en el cine fue en 1980, como Harold Hamgravy en la película Popeye, de Robert Altman, protagonizada por Robin Williams.
Irwin bailó claqué en un papel protagonista en Stepping Out (1991) con Liza Minnelli, apareció como mimo en la película de Paul Mazursky Scenes from a Mall junto a Woody Allen y Bette Midler, e interpretó al padre de Charlie Sheen en Hot Shots!
Noodle en el segmento Elmo's World del programa infantil de PBS Barrio Sésamo, y el asesino en serie "Dick & Jane" Nate Haskell en CSI: Crime Scene Investigation.
En 2011, protagonizó como invitado el episodio piloto del drama televisivo de la CBS A Gifted Man.
Irwin pone voz al robot TARS en la película Interstellar y es su titiritero en la mayoría de las escenas que no están generadas por ordenador.
Aparece regularmente en la serie policíaca de la NBC Law & Order: Special Victims Unit, como el terapeuta Dr. Peter Lindstrom.
Lindstrom aparece normalmente en la serie mientras asesora al personaje principal, la capitana Olivia Benson.
[1] Irwin recibió la Beca National Endowment for the Arts Choreographer's en 1981 y 1983.
Junto con David Shiner, ganó un premio Tony especial a la Presentación Teatral en Directo en 1999 por su espectáculo Fool Moon.