Ha participado en películas como The Truth About Cats and Dogs (1996), La delgada línea roja (1998) o Murder by Numbers (2002).
[4] Ben Chaplin obtuvo su primer papel importante con la comedia The Truth About Cats and Dogs (1996), protagonizada por Janeane Garofalo.
[1] Sin embargo su primer gran papel lo obtuvo con la cinta dirigida por Terrence Malick La delgada línea roja (1998), protagonizada por Sean Penn, Jim Caviezel, Adrien Brody o John Cusack y que fue nominada a siete Óscar y siendo respaldada por la crítica.
[5][6] Su último papel relevante en la década de los años 90 fue el thriller Lost Souls (2000), junto a Winona Ryder.
Ya en la década de los años 2000 protagonizó Murder by Numbers (2002), con Sandra Bullock y dirigida por el respetado director Barbet Schroeder.