[2] En cuatro ocasiones fue nombrado Regatista Mundial del Año por la Federación Internacional de Vela: en los años 1998, 2002, 2008 y 2012.
[6] Su primera competición internacional fue a los doce años en los campeonatos del mundo Optimist de 1989 celebrados en Japón, donde quedó en el puesto 73.
[7] Navega con licencia federativa del Royal Lymington Yacht Club y su entrenador es David Howlett, quien participó en los Juegos Olímpicos de Montreal 1976 en la clase Finn.
La figura de Ainslie encabezó un desafío británico para la Copa junto a Sir Keith Mills el equipo se llamó Team Origin.
Sin embargo, este desafío se retiró sin competir tras un periodo de discusión sobre el futuro formato del evento.
En el año 2000, después de haber ganado el oro en Sídney 2000, debutó en la Copa América con el equipo del OneWorld Challenge.
[10] Participó en la Copa América de 2013 como táctico del Oracle Challenge, sustituyendo a John Kostecki en la sexta regata.
Las Finales de la Prada Cup se disputaron con viento predominantemente flojo (8-14 nudos), y Luna Rossa mostró una gran mejora en el manejo del barco, ganando las 5 primeras regatas de forma consecutiva.