Fue el primer regatista que consiguió una medalla olímpica, ganar la Vuelta al mundo a vela (Volvo Ocean Race) y la Copa América.

[3]​ Se crio en San Rafael (California) y estudió en el Novato High School.

[4]​ Kostecki participó en la Vuelta al mundo a vela de 1997-98 como copatrón y táctico del Chessie Racing.

[1]​ En la edición de 2005-06 navegó como táctico del Ericsson Racing Team.

[5]​ Con el equipo Oracle Challenge ganó la Copa en 2010 y en 2013 como táctico, aunque en la edición de 2013 fue remplazado en el puesto por Ben Ainslie.