Pese a las duras pérdidas y a lo exiguo de sus recursos, Brown reinició rápidamente una estrategia ofensiva sobre las superiores fuerzas brasileras, esta vez sobre la base misma del imperio, la plaza de Montevideo.
Por una corbeta mercante apresada sobre el banco Ortiz, Brown se enteró de que la fragata Nictheroy (o Niterói), nave insignia del almirante James Norton, de 42 cañones, se hallaba surta en Montevideo, por lo que en abril resolvió intentar su captura.
En la mañana del 11 la 25 de Mayo se aproximó al puerto con bandera francesa.
A las 12:30, al comprobar que una lancha se dirigía hacia él, Brown izó la bandera argentina y se lanzó sobre la brasilera, que reconociendo a su adversario izó bandera roja y disparó dos cañonazos para advertir al apostadero, que inmediatamente envió una flotilla de cañoneras reforzadas con la tripulación del Caboclo que se encontraba en reparaciones y al frente de las cuales se puso el comandante de dicha nave, capitán de corbeta John Pascoe Grenfell, mientras las goletas Conceição (subteniente Thomas Thompson), Itaparica (subteniente Leal Ferreira) y Maria Theresa (teniente Martius Boldt) izaban velas para unirse a la lucha.
El 12 de abril fondeó en Buenos Aires y mientras efectuaba sus reparaciones planeó un nuevo ataque, esta vez nocturno, sobre la nave insignia enemiga, ataque que se llevaría a cabo en la madrugada del 27 y que por error se efectuaría contra la fragata Emperatriz.