Pese a las duras pérdidas y a lo exiguo de sus recursos, Brown reinició rápidamente una estrategia ofensiva sobre las superiores fuerzas brasileras, esta vez sobre la base misma del imperio, la plaza de Montevideo.El objetivo era la captura de la fragata Nictheroy, nave insignia del almirante James Norton.El plan fue apoyado por sus oficiales con entusiasmo y tras brindar por el triunfo con una copa de madeira, su vino favorito, dio órdenes para prepararse para el abordaje.La noche cubierta del 27 al 28 de abril permitía distinguir solo ligeramente las siete naves ancladas, por lo que Brown mandó enfachar el aparejo para aminorar la marcha.A las 20:00 enfilaron en la bahía y observaron que también se encontraba fondeado al sur del puerto el escuadrón de bloqueo de Buenos Aires al mando del almirante José Rodrigo Ferreira Lobo, detenido en puerto por una tormenta reciente.El coronel Antonio Toll relataría pasados los hechos que "Eran las doce de la noche cuando esto sucedía, y cantó un gallo, mientras ladraba un perro".La nave era la Imperatriz, más poderosa aún que la Nitheroy, de 1070 toneladas, 52 cañones y casi 400 hombres de dotación, que el mismo día anterior había ocupado el fondeadero del HMS Doris.Sin embargo, la Imperatriz sufrió daños en la maniobra adversaria y se vio impedida de ponerse en movimiento.Incapaz de acercarse lo suficiente para enviar los botes y advirtiendo que el resto de la flota imperial acudía ya a ayudar a la Imperatriz, con la visibilidad muy reducida que hacia probable una confusión con las fuerzas propias, Brown decidió suspender la acción poniendo proa hacia el O.S.O.
