Tras una encarnizada batalla que duró todo un día y en la que los estadounidenses perdieron cerca de 2000 hombres, la colina fue capturada por las fuerzas de la US Army.

El general Arsenio Linares había sido gravemente herido en la batalla de San Juan y fue reemplazado por el general José Toral.

Toral poseía en aquel momento una fuerza de 13 500 hombres por lo que pudo resistir los primeros embates de los estadounidenses, quienes sabían que se arriesgaban a sufrir muchas bajas en un asalto frontal.

Las fuerzas estadounidenses rodearon Santiago, aunque con una línea muy fina, hasta el punto de que Shafter pensó en retirarse cinco millas de la ciudad por temor a un contraataque español (había perdido el diez por ciento de sus tropas en las batallas de El Caney y San Juan), pero la situación de los españoles era desastrosa a pesar de su magnífica actuación en San Juan, por lo que pudo continuar el cerco a la ciudad.

Los estadounidenses por su parte, machacaron las murallas de la ciudad con ametralladoras Gatling, causando muchas bajas a los españoles.