Posteriormente estuvo al mando de una compañía en el asalto a Cádiz en 1596 durante la Guerra anglo-española, lo que le valió ser ordenado caballero.

Se dice que John Chichester fue decapitado y su cabeza usada como balón de fútbol por los miembros del clan MacDonnell tras la victoria.

En una carta a Cecil en el año 1600, Chichester escribía que "un millón de espadas no les causarán tanto daño como una hambruna invernal".

Fue enterrado siete meses después en la iglesia de San Nicolás, en Carrickfergus.

Hoy en día, la importancia de los Chichester en Belfast es evidente, con varias calles bautizadas en su honor.