En su dilatada carrera ajedrecística jugó contra diez campeones mundiales, derrotando a Emanuel Lasker, José Raúl Capablanca, Alexander Alekhine, Max Euwe, Mijaíl Botvínnik, Vasily Smyslov y Vera Menchik.
Comenzó a jugar al ajedrez de niño y pronto destacó en este arte.
Durante la Segunda Guerra Mundial Lilienthal estuvo refugiado en la Unión Soviética, y allí se quedó muchos años.
Lilienthal venció 3 a 1, y cuando el Campeón Mundial quiso prorrogar el duelo, Lilienthal le solicitó dejar de jugar «para conservar ese halagador recuerdo en la memoria», Alekhine, entre risas, accedió.
Por eso quedó muy sorprendido cuando se enteró de los escritos pronazis atribuidos a Alekhine durante la Segunda Guerra Mundial.
Según narra Lilienthal, "dondequiera que iba a dar una exhibición de partidas simultáneas, tanto en la Unión Soviética como en otros lugares, los jugadores y aficionados siempre me pedían que mostrara cómo sacrifiqué la dama ante el gran cubano.
Su amistad con Bobby Fischer se originó en el encuentro contra Boris Spassky de Sveti Stefan en 1992.
Esa empatía natural le permitió relacionarse genuinamente con gente tan diversa; él lo expresó de esta manera: «Para mí una sinagoga, o cualquier otra iglesia, no tiene la menor importancia, lo más importante siempre ha sido la persona».
Lilienthal nunca ha lamentado su decisión de no seguir el consejo, es más dice: