Durante los años noventa ―en el menemismo― se endeudó hasta perder un campo de 140 hectáreas, que recuperó vendiendo un camión.[6] Según sus propias declaraciones a la prensa, De Ángeli fue detenido varias veces por cortar rutas en 2000 y 2001 por protestas sociales.[5] Estuvo preso tras una protesta agropecuaria en 2002 y una noche más cuando intentó frenar un camión que quería pasar por la fuerza a través del corte de ruta en Arroyo Verde.En 2006 la justicia uruguaya inició los trámites para ordenar su captura internacional a causa de sus acciones en los bloqueos.[20][21][22] Días después el fiscal Guillermo Marijuan pidió su detención por «acopio de armas, incitación a la violencia e intimidación pública».[29] Desde que su figura se hizo conocida en 2008 diversos partidos políticos opositores al kirchnerismo intentaron sin éxito presentarlo como candidato en las elecciones de 2009 y 2011.[45] En 2008 fue denunciado por el fiscal Guillermo Marijuán ante la justicia federal, por intimidación pública, acopio de armas e incitación a la violencia.La presentación formulada por el fiscal, según fuentes judiciales, invoca los artículos 211 (intimidación pública), 212 (acopio de armas) y 189 (incitaciones a la violencia colectiva) del Código Penal.Seis policías ―representados por el abogado paranaense Marcos Rodríguez Allende―, denunciaron a De Ángeli por agresiones y violencia física.
