Tras finalizar la gira True Colors World Tour, Lauper recibió la propuesta de protagonizar la comedia romántica Vibes, para la que grabó el tema «Hole in My Heart (All the Way to China)».El segundo, «My First Night Without You», consiguió una recepción comercial moderada a diferencia de su antecesor.Los dos últimos, «Heading West» y «A Night to Remember», no ingresaron en el Billboard Hot 100.Además fue un éxito comercial, pues vendió tres millones de copias hasta el año siguiente.[14][1] En esta ocasión, Lauper trabajó nuevamente con Lennie Petze, quien había participado en el desarrollo de su disco anterior True Colors (1986) y colaboró con Phil Ramone y Eric Thorngren, quienes se desempeñaron como productores del proyecto.[10] El nuevo jefe de Artists and repertoire (A&R) no era «fácil de complacer» y no le importaba lo que tocara para él; solo decía que era «tan dulce para los oídos», nunca lo calificaba como «una gran canción» o «realmente pegadizo».[17] La situación con él era «tan horrible» que incluso los músicos se incomodaban y le decían: «Cyn, este sujeto está bebiendo a las diez de la mañana».Pasó dos semanas allí, como parte de una colaboración entre compositores estadounidenses y rusos, lo que le permitió «recuperar» la confianza en sí misma.[22] Asimismo, la letra describe el intenso deseo de estar con alguien, y las medidas que uno está dispuesto a tomar para lograrlo.[27] La letra describe una experiencia emocional relacionada con cambios significativos en la vida, los cuales se representan simbolicamente a través de un viaje metafórico hacia el oeste, con el propósito de dejar atrás un amor y sanar las heridas causadas por una relación fallida.[27][32] «A Night to Remember», la canción que da título al disco, fue escrita Dusty Micale y Franke Previte.[33] Frank Lovece, periodista de la revista Audio opinó que la presencia de Ramone en este tema y en «I Don't Want to be Your Friend» ayuda a Lauper a «relajarse», percibiéndose un matiz en su voz que transmite una tristeza algo «inefable».[36] La novena canción del álbum es «Insecurious», escrita por Diane Warren y Desmond Child aborda la incertidumbre sobre el amor de su pareja.[39] «I Don't Want to Be Your Friend» fue compuesta originalmente por Warren para la banda estadounidense Heart.[41] Al respecto recordó: En términos generales, A Night to Remember obtuvo reseñas variadas por parte de los críticos y periodistas musicales.Stephen Thomas Erlewine, del sitio web AllMusic, comentó que «con este disco, Lauper concentró toda su atención en convertirse una cantante y compositora conscientemente "madura"».[44] Julius Robinson, de la revista Cash Box, calificó las canciones «I Drove All Night» y «Unconditional Love» como «clásicos»; no obstante, mencionó que hay números de baile «calculados» como «Dancing with a Stranger» que no aportan a la «credibilidad» del álbum.[46] Mike Boehm, de Los Angeles Times, lo calificó como «una obra pulida, pegadiza, bien elaborada y bien cantada».Comparó a «Heading West» y «I Don't Want To Be Your Friend» con las canciones de Joan Armatrading por «su oscura emotividad».[45] En contraposición a los comentarios de Christgau, en su evaluación para la revista Music Connection, Pat Lewis observó una «versatilidad emocional» en Lauper, que abarca desde lo alegre en «Like a Cat», lo dinámico en «My First Night Without You» y lo seductor en «I Drove All Night», apoyada por una «destacada colaboración» de músicos como Eric Clapton, Bootsy Collins y Rick Derringer.[56] En 1996, la Recording Industry Association of Japan (RIAJ) le concedió un disco de platino por distribuir 200 000 copias.[57] En Sudáfrica, llegó al puesto veintinueve, país en donde fue certificado con un disco de oro por la Recording Industry of South Africa (RISA).[19] Billboard le otorgó una crítica positiva, ya que destacó la «madurez vocal» de la artista.[76] «My First Night Without You» salió al mercado en julio de 1989 como el segundo sencillo[77] y fue distribuido junto con su lado B «Unabbreviated Love».[78] Jimmy Guterman de Rolling Stone elogió la forma en la que Lauper «pasa del susurro al grito y logra capturar todos los matices».[74] En otros países europeos como Bélgica, Polonia, Francia e Irlanda, obtuvo los puestos 46, 35, 47 y 28 respectivamente.