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Anetol

El anetol (también conocido como alcanfor de anís ) [2] es un compuesto orgánico que se usa ampliamente como sustancia aromatizante . Es un derivado del compuesto aromático alilbenceno y se encuentra ampliamente en los aceites esenciales de las plantas. Pertenece a la clase de compuestos orgánicos fenilpropanoides . Contribuye con un gran componente del olor y sabor del anís y el hinojo (ambos de la familia botánica Apiaceae ), el mirto anisado ( Myrtaceae ), el regaliz ( Fabaceae ), las flores de magnolia y el anís estrellado ( Schisandriaceae ). Estrechamente relacionado con el anetol está su isómero estragol , que es abundante en el estragón ( Asteraceae ) y la albahaca ( Lamiaceae ), y tiene un sabor que recuerda al anís. Es un líquido incoloro, fragante y ligeramente volátil. [ aclaración necesaria ] [3] El anetol es solo ligeramente soluble en agua , pero exhibe una alta solubilidad en etanol . Esta característica hace que ciertos licores con sabor a anís se vuelvan opacos cuando se diluyen con agua; esto se llama efecto ouzo .

Estructura y producción

El anetol es un éter aromático insaturado relacionado con los lignol . Existe como isómeros cis – trans (ver también la notación E – Z ), que involucran el doble enlace fuera del anillo. El isómero más abundante, y el preferido para su uso, es el isómero trans o E. [4]

Al igual que otros compuestos relacionados, el anetol es poco soluble en agua. Históricamente, esta propiedad se utilizaba para detectar la adulteración en las muestras. [5]

La mayor parte del anetol se obtiene a partir de extractos de árboles similares a la trementina . [3] [6] El anetol, de importancia comercial menor, también se puede aislar de aceites esenciales. [7] [8] [9]

Actualmente, Banwari Chemicals Pvt Ltd, con sede en Bhiwadi, Rajasthan, India, es el principal fabricante de anetol. Se prepara comercialmente a partir de 4-metoxipropiofenona , [ 4] [10] que se prepara a partir de anisol . [3]

Usos

Condimento

El anetol es claramente dulce , ya que es 13 veces más dulce que el azúcar . Se percibe como agradable al paladar incluso en concentraciones más altas. Se utiliza en bebidas alcohólicas como el ouzo , el rakı , el anís y la absenta , entre otras. También se utiliza en condimentos y confitería, como el Lebkuchen alemán, productos de higiene bucal y, en pequeñas cantidades, en sabores naturales de bayas . [8]

Precursor de otros compuestos

Debido a que metabolizan el anetol en varios compuestos químicos aromáticos , algunas bacterias son candidatas para su uso en la bioconversión comercial de anetol en materiales más valiosos. [11] Las cepas bacterianas capaces de utilizar trans-anetol como única fuente de carbono incluyen JYR-1 ( Pseudomonas putida ) [12] y TA13 ( Arthrobacter aurescens ). [11]

Investigación

Actividad antimicrobiana y antifúngica

El anetol tiene potentes propiedades antimicrobianas contra bacterias , levaduras y hongos . [13] Las propiedades antibacterianas reportadas incluyen acción bacteriostática y bactericida contra Salmonella enterica [14] pero no cuando se usa contra Salmonella mediante un método de fumigación . [15] La actividad antifúngica incluye aumentar la eficacia de algunos otros fitoquímicos (como el poligodial ) contra Saccharomyces cerevisiae y Candida albicans ; [16]

In vitro , el anetol tiene acción antihelmíntica sobre los huevos y larvas del nematodo gastrointestinal ovino Haemonchus contortus . [17] El anetol también tiene actividad nematicida contra el nematodo vegetal Meloidogyne javanica in vitro y en macetas de plántulas de pepino. [18]

Actividad insecticida

El anetol también es un insecticida prometedor. Varios aceites esenciales que consisten principalmente en anetol tienen acción insecticida contra las larvas del mosquito Ochlerotatus caspius [19] y Aedes aegypti . [20] [21] De manera similar, el anetol en sí es eficaz contra el mosquito del hongo Lycoriella ingenua ( Sciaridae ) [22] y el ácaro del moho Tyrophagus putrescentiae . [23] Contra el ácaro, el anetol es un pesticida ligeramente más eficaz que el DEET , pero el anisaldehído , un compuesto natural relacionado que se produce con el anetol en muchos aceites esenciales, es 14 veces más eficaz. [23] La acción insecticida del anetol es mayor como fumigante que como agente de contacto. El trans -anetol es muy eficaz como fumigante contra la cucaracha Blattella germanica [24] y contra adultos de los gorgojos Sitophilus oryzae , Callosobruchus chinensis y el escarabajo Lasioderma serricorne . [25]

Además de ser un pesticida contra insectos, el anetol es un repelente eficaz contra los mosquitos. [26]

Efecto ouzo

Diluir la absenta con agua produce una microemulsión espontánea ( efecto ouzo ).

El anetol es responsable del " efecto ouzo " (también "efecto louche"), la formación espontánea de una microemulsión [27] [28] que da a muchas bebidas alcohólicas que contienen anetol y agua su apariencia turbia. [29] Esta microemulsión espontánea tiene muchas aplicaciones comerciales potenciales en las industrias alimentaria y farmacéutica. [30]

Precursor de drogas ilícitas

El anetol es un precursor químico barato de la parametoxianfetamina (PMA), [31] y se utiliza en su fabricación clandestina. [32] El anetol está presente en el aceite esencial de guaraná , que tiene efectos psicoactivos que se atribuyen típicamente a su contenido de cafeína. La ausencia de PMA o cualquier otro derivado psicoactivo conocido del anetol en la orina humana después de la ingestión de guaraná lleva a la conclusión de que cualquier efecto psicoactivo del guaraná no se debe a los metabolitos aminados del anetol. [33]

El anetol también está presente en la absenta , un licor con reputación de tener efectos psicoactivos ; sin embargo, estos efectos se atribuyen al etanol . [34] (Véase también tuyona , anetol ditiona (ADT) y anetol tritiona (ATT).)

Estrógeno y prolactina

El anetol tiene actividad estrogénica . [35] [36] [37] Se ha descubierto que aumenta significativamente el peso uterino en ratas hembras inmaduras. [38]

Se ha descubierto que el hinojo, que contiene anetol, tiene un efecto galactagogo en animales. El anetol tiene una semejanza estructural con las catecolaminas como la dopamina y puede desplazar a la dopamina de sus receptores y, por lo tanto, desinhibir la secreción de prolactina , que a su vez puede ser responsable de los efectos galactagogos. [39]

Seguridad

En los EE. UU., el anetol se reconoce generalmente como seguro (GRAS). Después de una pausa debido a preocupaciones de seguridad, el anetol fue reafirmado por la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos (FEMA) como GRAS. [40] Las preocupaciones relacionadas con la toxicidad hepática y la posible actividad cancerígena reportada en ratas . [41] El anetol está asociado con un ligero aumento en el cáncer de hígado en ratas, [41] aunque la evidencia es escasa y generalmente se considera como evidencia de que el anetol no es un carcinógeno . [41] [42] Una evaluación del anetol por el Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) encontró que sus notables propiedades farmacológicas son la reducción de la actividad motora, la disminución de la temperatura corporal y los efectos hipnóticos , analgésicos y anticonvulsivos . [43] Una evaluación posterior por parte del JECFA encontró algunos motivos de preocupación con respecto a la carcinogenicidad , pero actualmente no hay datos suficientes para respaldarlo. [44] En este momento, el resumen del JECFA de estas evaluaciones es que el anetol "no presenta ningún problema de seguridad en los niveles actuales de ingesta cuando se utiliza como agente aromatizante". [45]

En grandes cantidades, el anetol es ligeramente tóxico y puede actuar como irritante. [46]

Historia

Que se podía extraer un aceite del anís y del hinojo era algo que ya sabían desde el Renacimiento el alquimista alemán Hieronymus Brunschwig ( c.  1450  - c.  1512 ), el botánico alemán Adam Lonicer (1528-1586) y el médico alemán Valerius Cordus (1515-1544), entre otros. [47] El químico suizo Nicolas-Théodore de Saussure investigó químicamente por primera vez el anetol en 1820. [48] En 1832, el químico francés Jean Baptiste Dumas determinó que los componentes cristalizables del aceite de anís y del aceite de hinojo eran idénticos, y determinó la fórmula empírica del anetol. [49] En 1845, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el término anetol (del latín anethum (anís) + oleum (aceite)) para el compuesto fundamental del que se derivaba una familia de compuestos relacionados. [50] Aunque el químico alemán Emil Erlenmeyer propuso la estructura molecular correcta del anetol en 1866, [51] no fue hasta 1872 que la estructura fue aceptada como correcta. [47]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Anetol".
  2. ^ "Definición y significado de alcanfor de anís | Diccionario inglés Collins".
  3. ^ abc Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorotea; Surburg, Horst. "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ ab Zhang, Hongwei; Lim, Candy Li-Fen; Zaki, Muhammad; Jaenicke, Stephan; Chuah, Gaik Khuan (2018). "Un catalizador de doble función para la reducción en cascada Meerwein-Pondorf-Verley y la deshidratación de 4'-metoxipropiofenona a anetol". ChemSusChem . 11 (17): 3007–3017. doi :10.1002/cssc.201801340. ISSN  1864-564X. PMID  29927044. S2CID  49342669.
  5. ^ Waldbott, S. (1920). "Aceites esenciales". Chemical Abstracts . 14 (17): 3753–3755.
  6. ^ US 4902850, Davis, Curry B., "Purificación de anetol por cristalización", publicado el 20 de febrero de 1990 
  7. ^ Chopra, RN; Chopra, IC; Handa, KL; Kapur, LD (1958). Fármacos indígenas de la India de Chopra (2.ª ed.). Academic Publishers. págs. 178-179. ISBN 978-81-85086-80-4.
  8. ^ ab Ashurst, Philip R. (1999). Aromatizantes alimentarios. Springer. pág. 460. ISBN 978-0-8342-1621-1.[ enlace muerto permanente ]
  9. ^ Bodsgard, BR; Lien, NR; Waulters, QT (2016). " Extracción de CO2 líquido y caracterización por RMN de anetol de semillas de hinojo: un laboratorio de química general". Revista de educación química . 93 (2): 397–400. Código Bibliográfico :2016JChEd..93..397B. doi :10.1021/acs.jchemed.5b00689.
  10. ^ Zhang, Hongwei; Quek, Zhan Jiang; Jaenicke, Stephan; Chuah, Gaik-Khuan (1 de agosto de 2021). "Hidrofobicidad y efectos de los codisolventes en las reacciones en cascada de reducción/deshidratación de Meerwein-Ponndorf-Verley sobre catalizadores de Zr-zeolita". Revista de catálisis . 400 : 50–61. doi :10.1016/j.jcat.2021.05.011. ISSN  0021-9517. S2CID  236342527.
  11. ^ ab Shimoni, E; Baasov, T.; Ravid, U.; Shoham, Y. (2002). "La vía de degradación del trans-anetol en una especie de Arthrobacter". Journal of Biological Chemistry . 277 (14): 11866–11872. doi : 10.1074/jbc.M109593200 . PMID  11805095.
  12. ^ Ryu, J.; Seo, J.; Lee, Y.; Lim, Y.; Ahn, JH; Hur, HG (2005). "Identificación de syn - y anti -anetol-2,3-epóxidos en el metabolismo de trans -anetol por la bacteria recientemente aislada Pseudomonas putida JYR-1". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (15): 5954–5958. doi :10.1021/jf040445x. PMID  16028980.
  13. ^ De, M.; De, AK; Sen, P.; Banerjee, AB (2002). "Propiedades antimicrobianas del anís estrellado ( Illicium verum Hook. f.)". Investigación en fitoterapia . 16 (1): 94–95. doi :10.1002/ptr.989. PMID  11807977. S2CID  27196549.
  14. ^ Kubo, I.; Fujita, K. (2001). " Agentes anti- Salmonella de origen natural ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (12): 5750–5754. doi :10.1021/jf010728e. PMID  11743758.
  15. ^ Weissinger, WR; McWatters, KH; Beuchat, LR (abril de 2001). "Evaluación de tratamientos químicos volátiles para la letalidad de Salmonella en semillas y brotes de alfalfa". Journal of Food Protection . 64 (4): 442–450. doi : 10.4315/0362-028X-64.4.442 . PMID  11307877.
  16. ^ Fujita, K.; Fujita, T.; Kubo, I. (2007). "Anetol, un sinergista antimicrobiano potencial, convierte un dodecanol fungistático en un agente fungicida". Investigación en fitoterapia . 21 (1): 47–51. doi : 10.1002/ptr.2016 . PMID  17078111. S2CID  9666596.
  17. ^ Camurça-Vasconcelos, AL; Bevilaqua, CM; Morais, SM; Maciel, MV; Costa, CT; Macedo, TI; Oliveira, LM; Braga, RR; Silva, RA; Vieira, LS (2007). "Actividad antihelmíntica de los aceites esenciales de Croton zehntneri y Lippia sidoides ". Parasitología Veterinaria . 148 (3–4): 288–294. doi :10.1016/j.vetpar.2007.06.012. PMID  17629623.
  18. ^ Oka, Y.; Nacar, S.; Putievsky, E.; Ravid, U.; Yaniv, Z.; Spiegel, Y. (2000). "Actividad nematicida de aceites esenciales y sus componentes contra el nematodo del nudo de la raíz". Fitopatología . 90 (7): 710–715. doi : 10.1094/PHYTO.2000.90.7.710 . PMID  18944489.
  19. ^ Knio, KM; Usta, J.; Dagher, S.; Zournajian, H.; Kreydiyyeh, S. (2008). "Actividad larvicida de aceites esenciales extraídos de hierbas de uso común en el Líbano contra el mosquito marino, Ochlerotatus caspius ". Tecnología de recursos biológicos . 99 (4): 763–768. Bibcode :2008BiTec..99..763K. doi :10.1016/j.biortech.2007.01.026. PMID  17368893.
  20. ^ Cheng, SS; Liu, JY; Tsai, KH; Chen, WJ; Chang, ST (2004). "Composición química y actividad larvicida de los aceites esenciales de hojas de diferentes procedencias de Cinnamomum osmophloeum ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 52 (14): 4395–4400. doi :10.1021/jf0497152. PMID  15237942.
  21. ^ Morais, SM; Cavalcanti, ES; Bertini, LM; Oliveira, CL; Rodrigues, JR; Cardoso, JH (2006). "Actividad larvicida de aceites esenciales de especies brasileñas de Croton contra Aedes aegypti L." Revista de la Asociación Estadounidense de Control de Mosquitos . 22 (1): 161–164. doi :10.2987/8756-971X(2006)22[161:LAOEOF]2.0.CO;2. PMID  16646345. S2CID  33429927.
  22. ^ Park, IK; Choi, KS; Kim, DH; Choi, IH; Kim, LS; Bak, WC; Choi, JW; Shin, SC (2006). "Actividad fumigante de aceites esenciales de plantas y componentes de aceites de rábano picante ( Armoracia rusticana ), anís ( Pimpinella anisum ) y ajo ( Allium sativum ) contra Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae)". Pest Management Science . 62 (8): 723–728. doi :10.1002/ps.1228. PMID  16786497.
  23. ^ ab Lee, HS (2005). "Efecto protector de los componentes acaricidas aislados de las semillas de anís contra el ácaro de los alimentos almacenados, Tyrophagus putrescentiae (Schrank)". Journal of Food Protection . 68 (6): 1208–1210. doi : 10.4315/0362-028X-68.6.1208 . PMID  15954709.
  24. ^ Chang, KS; Ahn, YJ (2002). "Actividad fumigante de ( E )-anetol identificada en frutos de Illicium verum contra Blattella germanica ". Pest Management Science . 58 (2): 161–166. doi :10.1002/ps.435. PMID  11852640.
  25. ^ Kim, DH; Ahn, YJ (2001). "Actividades de contacto y fumigación de los componentes de la fruta de Foeniculum vulgare contra tres insectos coleópteros que se encuentran en productos almacenados". Pest Management Science . 57 (3): 301–306. doi :10.1002/ps.274. PMID  11455661.
  26. ^ Padilha de Paula, J.; Gomes-Carneiro, MR; Paumgartten, FJ (2003). "Composición química, toxicidad y repelencia a mosquitos del aceite de Ocimum selloi ". Revista de Etnofarmacología . 88 (2–3): 253–260. doi :10.1016/s0378-8741(03)00233-2. PMID  12963152.
  27. ^ Sitnikova, Natalia L.; Sprik, Rudolf; Wegdam, Gerard; Eiser, Erika (2005). "Emulsiones de trans-anetol/agua/alcohol formadas espontáneamente: mecanismo de formación y estabilidad" (PDF) . Langmuir . 21 (16): 7083–7089. doi :10.1021/la046816l. PMID  16042427. Archivado desde el original (PDF) el 2009-03-18 . Consultado el 2009-03-15 .
  28. ^ Carteau, David; Bassani, Dario; Pianet, Isabelle (2008). "El "efecto Ouzo": seguimiento de la emulsificación espontánea de trans-anetol en agua por RMN". Comptes Rendus Chimie . 11 (4–5): 493–498. doi :10.1016/j.crci.2007.11.003.
  29. ^ Sánchez Domínguez, M.; Rodríguez Abreu, C. (2016). Nanocoloides: un punto de encuentro para científicos y tecnólogos. Elsevier Science. p. 369. ISBN 978-0-12-801758-6. Recuperado el 2 de agosto de 2018. Las nanoemulsiones O/W y W/O también se pueden formar sin un surfactante mediante autoemulsión, utilizando el llamado efecto Ouzo. Los componentes principales del Ouzo (una bebida griega) son trans -anetol, etanol y agua. El anetol es casi insoluble ...
  30. ^ Spernath, A.; Aserin, A. (2006). "Microemulsiones como portadores de fármacos y nutracéuticos". Avances en la ciencia de coloides e interfases . 128–130: 47–64. doi :10.1016/j.cis.2006.11.016. PMID  17229398.
  31. ^ Waumans, D.; Bruneel, N.; Tytgat, J. (2003). "Aceite de anís como precursor de la para -metoxianfetamina (PMA)". Forensic Science International . 133 (1–2): 159–170. doi :10.1016/S0379-0738(03)00063-X. PMID  12742705.
  32. ^ Waumans, D.; Hermans, B.; Bruneel, N.; Tytgat, J. (2004). "Una impureza de tipo neolignano que surge de la reacción de oxidación del perácido del anetol en la síntesis subrepticia de 4-metoxianfetamina (PMA)". Forensic Science International . 143 (2–3): 133–139. doi :10.1016/j.forsciint.2004.02.033. PMID  15240033.
  33. ^ Benoni, H.; Dallakian, P.; Taraz, K. (1996). "Estudios sobre el aceite esencial de guaraná". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 203 (1): 95–98. doi :10.1007/BF01267777. PMID  8765992. S2CID  45636969.
  34. ^ Lachenmeier, DW (2008). "Thujon-Wirkungen von Absinth sind nur eine Legende—Toxikologie entlarvt Alkohol als eigentliche Absinthismus-Ursache" [Los efectos de la absenta atribuibles a la tujona son sólo una leyenda urbana; la toxicología descubre que el alcohol es la causa real del absintismo]. Medizinische Monatsschrift für Pharmazeuten (en alemán). 31 (3): 101–106. PMID  18429531.
  35. ^ Jordan, Virgil Craig (1986). Acción de los estrógenos y los antiestrógenos y terapia del cáncer de mama. University of Wisconsin Press. págs. 21-22. ISBN 978-0-299-10480-1.
  36. ^ Howes, M.-JR; Houghton, PJ; Barlow, DJ; Pocock, VJ; Milligan, SR (noviembre de 2002). "Evaluación de la actividad estrogénica en algunos componentes comunes de los aceites esenciales". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 54 (11): 1521–1528. doi : 10.1211/002235702216 . ISSN  0022-3573. PMID  12495555. S2CID  28650422.
  37. ^ Albert-Puleo, M. (diciembre de 1980). "Hinojo y anís como agentes estrogénicos". Revista de Etnofarmacología . 2 (4): 337–344. doi :10.1016/s0378-8741(80)81015-4. ISSN  0378-8741. PMID  6999244.
  38. ^ Tisserand, Robert; Young, Rodney (2013). Seguridad de los aceites esenciales: una guía para profesionales de la salud. Elsevier Health Sciences. pág. 150. ISBN 978-0-7020-5434-1.
  39. ^ Bone, Kerry; Mills, Simon Y. (2013). Principios y práctica de la fitoterapia. Medicina herbaria moderna. Vol. 2. Elsevier Health Sciences. pág. 559. ISBN 978-0-443-06992-5.
  40. ^ Newberne, P.; Smith, RL; Doull, J.; Goodman, JI; Munro, IC; Portoghese, PS; Wagner, BM; Weil, CS; Woods, LA; Adams, TB; Lucas, CD; Ford, RA (1999). "La evaluación FEMA GRAS del trans -anetol utilizado como sustancia aromatizante". Toxicología alimentaria y química . 37 (7): 789–811. doi :10.1016/S0278-6915(99)00037-X. PMID  10496381.
  41. ^ abc Newberne, PM; Carlton, WW; Brown, WR (1989). "Evaluación histopatológica de lesiones hepáticas proliferativas en ratas alimentadas con trans-anetol en estudios crónicos". Toxicología alimentaria y química . 27 (1): 21–26. doi :10.1016/0278-6915(89)90087-2. PMID  2467866.
  42. ^ Waddell, WJ (2002). "Umbrales de carcinogenicidad de los sabores". Ciencias toxicológicas . 68 (2): 275–279. doi : 10.1093/toxsci/68.2.275 . PMID  12151622.
  43. ^ Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios. "trans-Anetol". Serie de Aditivos Alimentarios de la OMS. Programa Internacional de Seguridad de las Sustancias Químicas (IPCS).
  44. ^ Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (1998). "trans-Anetol". Serie de Aditivos Alimentarios de la OMS. Programa Internacional de Seguridad de las Sustancias Químicas (IPCS).
  45. ^ "Resumen de las evaluaciones realizadas por el Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios: trans-Anetol". Programa Internacional de Seguridad de las Sustancias Químicas (IPCS). 2001-11-12. Archivado desde el original el 2009-03-11 . Consultado el 2009-03-10 .
  46. ^ "Datos de seguridad del anetol". Laboratorio de seguridad de química física y teórica, Universidad de Oxford. Archivado desde el original el 15 de junio de 2008. Consultado el 10 de marzo de 2009 .
  47. ^ ab Ver:
    • Semmler, FW (1907). Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [ Los aceites volátiles según sus componentes químicos con respecto a su desarrollo histórico ] (en alemán). vol. 4. Leipzig: Veit & Co. p. 76.
    • Lippmann, Edmund Oskar von (1921). "§ 339. Anetol". Zeittafeln zur Geschichte der Organischen Chemie [ Cronología de la historia de la química orgánica ] (en alemán). Berlín: Springer-Verlag. pag. 1.ISBN​ 9783662246665.
    • Gildemeister, Eduard; Hoffmann, Friedrich (1900). "§ 307. Aceite de anís". Los aceites volátiles . Traducido por Kremers, Edward. Milwaukee, Wisconsin: Review Publishing Co. pp. s558–s563.
  48. ^ De Saussure, N.-T. (1820). "Observations sur la combinaison de l'essence de citron avec l'acide muriatique, et sur quelques sustancias huileuses" [Observaciones sobre la combinación de esencia de limón con ácido muriático y sobre varias sustancias oleosas]. Annales de Chimie et de Physique . Serie 2 (en francés). 13 : 259–284.Véanse especialmente las páginas 280-284.
  49. ^ Ver:
    • Dumas, J. (1832). "Mémoire sur lesstances végétales qui se rapprochent du camphre, et sur quelques huiles essentielles" [Memoria sobre sustancias vegetales que se asemejan al alcanfor y sobre varios aceites esenciales]. Annales de Chimie et de Physique . Serie 2 (en francés). 50 : 225–240.En la página 234, Dumas proporciona una fórmula empírica C 10 H 6 O ⁠1/2⁠ para el anetol. Si se duplican los subíndices y luego se reduce a la mitad el subíndice del carbono (porque Dumas, como muchos de sus contemporáneos, utilizó la masa atómica incorrecta para el carbono, 6 en lugar de 12), entonces la fórmula empírica de Dumas es correcta.
    • El hallazgo de Dumas de que los componentes cristalizables del aceite de anís y del aceite de hinojo eran idénticos fue confirmado en 1833 por el equipo de Rodolphe Blanchet (1807-1864) y Ernst Sell (1808-1854). Véase: Blanchet, Sell (1833). "Ueber die Zusammensetzung einiger organischer Substanzen" [Sobre la composición de algunas sustancias orgánicas]. Annalen der Pharmacie (en alemán). 6 (3): 259–313. doi :10.1002/jlac.18330060304.Véanse especialmente las páginas 287-288.
    • La fórmula empírica de Dumas para el anetol fue confirmada en 1841 por el químico francés Auguste Cahours . Véase: Cahours, AAT (1841). "Sur les essences de fenouil, de badiane et d'anis" [Sobre los aceites esenciales de hinojo, anís estrellado y anís]. Annales de Chimie et de Physique . Serie 3 (en francés). 2 : 274–308.Véase las páginas 278 y 279. Nótese que los subíndices de la fórmula empírica de Cahours (C 40 H 24 O 2 ) deben dividirse por 2 y luego el subíndice del carbono debe dividirse nuevamente por 2 (porque, como muchos químicos de su época, Cahours utilizó la masa atómica incorrecta para el carbono, 6 en lugar de 12). Si se realizan estos cambios, la fórmula empírica resultante es correcta.
  50. ^ Gerhardt, Charles (1845). "Ueber die Identität des Dragonöls und des Anisöls" [Sobre la identidad del aceite de estragón y del aceite de anís]. Journal für praktische Chemie (en alemán). 36 : 267–276. doi :10.1002/prac.18450360159. [De la pág. 269:] Ich werde keinen neuen Namen für jede einzelne Art der folgenden physisch verschiedenen Arten annehmen. In meinem Werke bezeichne ich sie als Varietäten der Gattung „Anethol". [No adoptaré ningún nombre nuevo para ninguna especie individual de las siguientes especies físicamente diferentes. En mi trabajo, las designo como variedades del género anethol .]
  51. ^ Erlenmeyer, Emil (1866). "Ueber die Constitution des Anisols (Anethols)" [Sobre la constitución del anisol (anetol)]. Zeitschrift für Chemie . 2da Serie (en alemán). 2 : 472–474.

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