El tetracloruro de carbono , también conocido por muchos otros nombres (como carbono tet para abreviar y tetraclorometano , también reconocido por la IUPAC ), es un compuesto químico con la fórmula química CCl 4 . Es un líquido no inflamable, denso e incoloro con un olor "dulce" similar al cloroformo que se puede detectar en niveles bajos. Anteriormente se usaba ampliamente en extintores de incendios , como precursor de refrigerantes , como antihelmíntico y como agente de limpieza , pero desde entonces se ha eliminado gradualmente debido a preocupaciones ambientales y de seguridad. La exposición a altas concentraciones de tetracloruro de carbono puede afectar el sistema nervioso central y degenerar el hígado y los riñones. La exposición prolongada puede ser fatal.
Los nombres comerciales incluyen: Carbon-Tet , Katharin (Alemania, década de 1890), [7] Benzinoform , Carbona y Thawpit en la industria de la limpieza , Halon-104 en extinción de incendios, Refrigerant-10 en HVACR y Necatorina y Seretin como medicamento.
El tetraclorometano sólido tiene dos polimorfos : cristalino II por debajo de -47,5 °C (225,6 K) y cristalino I por encima de -47,5 °C. [8] A -47,3 °C tiene una estructura cristalina monoclínica con un grupo espacial C2/c y constantes reticulares a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (0,10 -1 nm), β = 111°. [9]
A pesar de ser generalmente inerte, el tetracloruro de carbono puede experimentar diversas reacciones. El hidrógeno o un ácido en presencia de un catalizador de hierro pueden reducir el tetracloruro de carbono a cloroformo, diclorometano, clorometano e incluso metano. [10] Cuando sus vapores pasan a través de un tubo al rojo vivo, el tetracloruro de carbono se declora a tetracloroetileno y hexacloroetano . [11]
El tetracloruro de carbono fue sintetizado originalmente en 1820 por Michael Faraday , quien lo llamó "protocloruro de carbono", mediante la descomposición del hexacloroetano ("percloruro de carbono") que sintetizó mediante la cloración del etileno . [15] [16] El protocloruro de carbono se ha identificado anteriormente erróneamente como tetracloroetileno porque se puede obtener con la misma reacción del hexacloroetano. Más tarde, en el siglo XIX, se utilizó el nombre "protocloruro de carbono" para el tetracloroetileno, y el tetracloruro de carbono se llamó "bicloruro de carbono" o "percloruro de carbono". Henri Victor Regnault desarrolló otro método para sintetizar tetracloruro de carbono a partir de cloroformo , cloroetano o metanol con exceso de cloro en 1839. [17]
Kolbe fabricó tetracloruro de carbono en 1845 haciendo pasar cloro sobre disulfuro de carbono a través de un tubo de porcelana. [17] Antes de la década de 1950, el tetracloruro de carbono se fabricaba mediante la cloración del disulfuro de carbono a una temperatura de entre 105 y 130 °C: [18]
Pero hoy en día se produce principalmente a partir de metano :
CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl
La producción suele utilizar subproductos de otras reacciones de cloración , como las de la síntesis de diclorometano y cloroformo . Los clorocarbonos superiores también se someten a este proceso denominado "clorinólisis":
La producción de tetracloruro de carbono ha disminuido drásticamente desde la década de 1980 debido a preocupaciones ambientales y a la menor demanda de CFC , que se derivaban del tetracloruro de carbono. En 1992, la producción en los Estados Unidos, Europa y Japón se estimó en 720.000 toneladas. [18]
Ocurrencia natural
El tetracloruro de carbono fue descubierto junto con el clorometano y el cloroformo en océanos , algas marinas y volcanes . [19] Las emisiones naturales de tetracloruro de carbono son demasiado pequeñas en comparación con las de fuentes antropogénicas; por ejemplo, el volcán Momotombo en Nicaragua emite tetracloruro de carbono a un flujo de 82 gramos por año, mientras que las emisiones industriales globales fueron de 2 × 10 10 gramos por año. [20]
Se encontró tetracloruro de carbono en las algas rojas Asparagopsis taxiformis y Asparagopsis armata . [21] Se detectó en ecosistemas del sur de California, lagos salados de la estepa de Kalmykian y una hepática común en Chequia. [20]
Seguridad
A altas temperaturas en el aire, se descompone o se quema para producir fosgeno venenoso . Este era un problema común cuando se utilizaba tetracloruro de carbono como extintor de incendios: [22] Se han reportado muertes debido a su conversión en fosgeno. [23]
El tetracloruro de carbono es un carcinógeno humano sospechoso según evidencia suficiente de carcinogenicidad de estudios en animales de experimentación. [24] La Organización Mundial de la Salud informa que el tetracloruro de carbono puede inducir carcinomas hepatocelulares (hepatomas) en ratones y ratas. Las dosis que inducen tumores hepáticos son más altas que las que inducen toxicidad celular. [25] La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) clasificó este compuesto en el Grupo 2B , " posiblemente carcinógeno para humanos ". [26] El tetracloruro de carbono es una de las hepatotoxinas (tóxicas para el hígado) más potentes, tanto que se usa ampliamente en la investigación científica para evaluar agentes hepatoprotectores. [27] [28] La exposición a altas concentraciones de tetracloruro de carbono (incluido el vapor) puede afectar el sistema nervioso central y degenerar el hígado [28] y los riñones, [29] y la exposición prolongada puede provocar coma o muerte. [30] La exposición crónica al tetracloruro de carbono puede causar daño hepático [31] [32] y renal y podría resultar en cáncer . [33] [34]
El consumo de alcohol aumenta los efectos tóxicos del tetracloruro de carbono y puede causar daños más graves a los órganos, como insuficiencia renal aguda , en los bebedores empedernidos. Las dosis que pueden causar toxicidad leve en los no bebedores pueden ser fatales para los bebedores. [35]
Los efectos del tetracloruro de carbono sobre la salud humana y el medio ambiente se evaluaron en el marco de REACH en 2012 en el contexto de la evaluación de sustancias por parte de Francia. [36]
En 2008, un estudio de productos de limpieza comunes encontró la presencia de tetracloruro de carbono en "concentraciones muy altas" (hasta 101 mg/m 3 ) como resultado de la mezcla de surfactantes o jabón por parte de los fabricantes con hipoclorito de sodio (blanqueador). [37]
El tetracloruro de carbono también es un gas que daña la capa de ozono [38] y que tiene efecto invernadero . [39] Sin embargo, desde 1992 [40] sus concentraciones atmosféricas han ido disminuyendo por las razones descritas anteriormente (véanse los gráficos de concentración atmosférica en la galería). El CCl 4 tiene una vida atmosférica de 85 años. [41]
El tetracloruro de carbono se utilizó ampliamente como solvente para limpieza en seco , como refrigerante y en lámparas de lava . [42] En el último caso, el tetracloruro de carbono es un ingrediente clave que agrega peso a la cera que de otro modo sería flotante.
Uno de los usos especiales del tetracloruro de carbono era en la filatelia , para revelar las marcas de agua de los sellos postales sin dañarlos. Se coloca una pequeña cantidad del líquido en el reverso de un sello, sobre una bandeja de vidrio negro o de obsidiana. De esta manera, las letras o el diseño de la marca de agua se pueden ver claramente. Hoy en día, esto se hace en mesas iluminadas sin utilizar tetracloruro de carbono.
Limpieza
Al ser un buen disolvente para muchos materiales (como la grasa y el alquitrán), el tetracloruro de carbono se utilizó ampliamente como líquido de limpieza durante casi 70 años. No es inflamable ni explosivo y no deja ningún olor en el material limpiado, a diferencia de la gasolina , que también se utilizaba para la limpieza en esa época. Se utilizó como una alternativa "segura" a la gasolina. Se comercializó por primera vez como Katharin , en 1890 [43] o 1892 [44] y como Benzinoformo más tarde.
Sello publicitario alemán de quitamanchas a base de benzinoformo (tetracloruro de carbono), 1912
El tetracloruro de carbono fue el primer disolvente clorado que se utilizó en la limpieza en seco y se utilizó hasta la década de 1950. [45] Tenía las desventajas de ser corrosivo para el equipo de limpieza en seco y causar enfermedades entre los operadores de limpieza en seco, y fue reemplazado por tricloroetileno , tetracloroetileno [45] y metilcloroformo (tricloroetano). [46]
El tetracloruro de carbono también se utilizó como alternativa a la gasolina en champús secos , desde principios de 1903 hasta la década de 1930. Varias mujeres se habían desmayado por sus vapores mientras se lavaban el cabello en las peluquerías, los peluqueros a menudo usaban ventiladores eléctricos para eliminar los vapores. En 1909, la hija de un baronet , Helenora Elphinstone-Dalrymple (de 29 años), murió después de que le lavaran el cabello con tetracloruro de carbono. [47] [48]
Se supone que el tetracloruro de carbono todavía se utilizaba como disolvente de limpieza en seco en Corea del Norte en 2006. [49]
Usos médicos
Anestésico y analgésico
El tetracloruro de carbono se utilizó brevemente como anestésico inhalatorio volátil y analgésico para dolores menstruales intensos y dolores de cabeza a mediados del siglo XIX. [50] Sus efectos anestésicos se conocían ya en 1847 o 1848. [51] [52]
Fue introducido como una alternativa más segura al cloroformo por el Doctor Protheroe Smith en 1864. [53] En diciembre de 1865, el obstetra escocés que descubrió los efectos anestésicos del cloroformo en humanos, James Young Simpson , había experimentado con tetracloruro de carbono como anestésico. [54] Simpson nombró al compuesto "clorocarbono" por su similitud con el cloroformo. Sus experimentos implicaron inyectar tetracloruro de carbono en las vaginas de dos mujeres. Simpson consumió tetracloruro de carbono por vía oral y lo describió como teniendo "el mismo efecto que tragar una cápsula de cloroformo". [55]
Debido a la mayor cantidad de átomos de cloro (en comparación con el cloroformo) en su molécula, el tetracloruro de carbono tiene un efecto anestésico más fuerte que el cloroformo y requiere una cantidad menor. [50] Su acción anestésica se comparó con el éter , en lugar del cloroformo relacionado. [54] Es menos volátil que el cloroformo, por lo tanto, era más difícil de aplicar y necesitaba agua tibia para evaporarse. [54] Su olor ha sido descrito como "afrutado", [54] parecido al membrillo [56] y "más agradable que el cloroformo", [50] y tenía un "sabor agradable". [54] El tetracloruro de carbono para uso anestésico se hizo mediante la cloración del disulfuro de carbono . Se utilizó en al menos 50 pacientes, de los cuales la mayoría eran mujeres en trabajo de parto. [57] Durante la anestesia, el tetracloruro de carbono ha causado contracciones musculares violentas y efectos negativos en el corazón en algunos pacientes que tuvieron que ser sustituidos con cloroformo o éter. [54] [58] Tal uso era experimental y el uso anestésico del tetracloruro de carbono nunca ganó popularidad debido a su potencial toxicidad.
Medicamentos contra parásitos
No hay que desesperarse, la Necatorina salva (No hay que desesperarse, Necatorina salva) Anuncio de Necatorina de Merck, Colombia, 1942
El médico veterinario Maurice Crowther Hall (1881-1938) descubrió en 1921 que el tetracloruro de carbono era increíblemente eficaz como antihelmíntico para erradicar la anquilostomiasis por ingestión. En uno de los ensayos clínicos del tetracloruro de carbono, se probó en criminales para determinar su seguridad para su uso en seres humanos. [59] A partir de 1922, Merck comercializó cápsulas de tetracloruro de carbono puro con el nombre de Necatorina (las variantes incluyen Neo-necatorina y Necatorine ). Necatorina se usaba como medicamento contra enfermedades parasitarias en humanos. Este medicamento se usaba con mayor frecuencia en países latinoamericanos . [60] [61] Su toxicidad no se comprendía bien en ese momento y los efectos tóxicos se atribuyeron a las impurezas de las cápsulas en lugar del propio tetracloruro de carbono. [62] Debido a la toxicidad del tetracloruro de carbono, el tetracloroetileno (que también fue investigado por Hall en 1925) reemplazó su uso como antihelmíntico en la década de 1940. [63]
Anuncio de 1926 sobre Tetraform para uso en ovejas . Nótese la afirmación de que el tetracloruro de carbono es "totalmente inocuo" y las afirmaciones sobre impurezas tóxicas en los preparados de otras empresas.
Solvente
Alguna vez fue un disolvente popular en química orgánica, pero debido a sus efectos adversos para la salud, rara vez se usa hoy en día. [27] A veces es útil como disolvente para espectroscopia infrarroja , porque no hay bandas de absorción significativas por encima de 1600 cm −1 . Debido a que el tetracloruro de carbono no tiene átomos de hidrógeno, se utilizó históricamente en espectroscopia de RMN de protones . Además de ser tóxico, su poder de disolución es bajo. [64] Su uso en espectroscopia de RMN ha sido reemplazado en gran medida por disolventes deuterados (principalmente deuterocloroformo ). El uso de tetracloruro de carbono en la determinación de aceite ha sido reemplazado por varios otros disolventes, como el tetracloroetileno . [27] Debido a que no tiene enlaces C–H, el tetracloruro de carbono no experimenta fácilmente reacciones de radicales libres . Es un disolvente útil para halogenaciones ya sea por el halógeno elemental o por un reactivo de halogenación como la N -bromosuccinimida (estas condiciones se conocen como bromación de Wohl-Ziegler ). [ cita requerida ]
Extinción de incendios
Un extintor de incendios de tetracloruro de carbono de pireno de latónUn globo de vidrio de la marca Red Comet ("granada de fuego") que contiene tetracloruro de carbono
Entre 1902 y 1908, los extintores a base de tetracloruro de carbono comenzaron a aparecer en Estados Unidos, años después que en Europa. [43]
En 1910, la Pyrene Manufacturing Company de Delaware presentó una patente para utilizar tetracloruro de carbono para extinguir incendios. [65] El líquido se vaporizaba por el calor de la combustión y extinguía las llamas, una forma temprana de extinción de incendios mediante gases . En ese momento se creía que el gas desplazaba el oxígeno en el área cercana al incendio, pero investigaciones posteriores descubrieron que el gas inhibía la reacción química en cadena del proceso de combustión. [ cita requerida ]
En 1911, Pyrene patentó un extintor pequeño y portátil que utilizaba este producto químico. [66] El extintor consistía en una botella de latón con una bomba manual integrada que se utilizaba para expulsar un chorro de líquido hacia el fuego. Como el recipiente no estaba presurizado, se podía rellenar fácilmente después de su uso. [67] El tetracloruro de carbono era adecuado para incendios líquidos y eléctricos y los extintores se solían llevar en aviones o vehículos de motor. Sin embargo, ya en 1920 hubo informes de muertes causadas por el producto químico cuando se utilizó para combatir un incendio en un espacio confinado. [23]
En la primera mitad del siglo XX, otro extintor de incendios común era un globo de vidrio sellado de un solo uso, una "granada de fuego", llena de tetracloruro de carbono o agua salada. La bombilla se podía arrojar a la base de las llamas para apagar el fuego. El tipo de tetracloruro de carbono también se podía instalar en un accesorio de pared accionado por resorte con un dispositivo de retención a base de soldadura . Cuando la soldadura se derretía por el calor alto, el resorte rompía el globo o lo lanzaba fuera del soporte, lo que permitía que el agente extintor se dispersara automáticamente en el fuego. [68]
Afiche de extintor de incendios de tetracloruro de carbono, EE. UU., 1941-1944
Una marca conocida de granada incendiaria fue la "Red Comet", que fue fabricada junto con otros equipos contra incendios en el área de Denver, Colorado, por la Red Comet Manufacturing Company desde su fundación en 1919 hasta que las operaciones de fabricación se cerraron a principios de los años 1980. [69] [ enlace muerto ]
Como el tetracloruro de carbono se congela a -23 °C, los extintores contendrían sólo un 89-90% de tetracloruro de carbono y un 10% de tricloroetileno ( pf -85 °C) o cloroformo (pf -63 °C) para reducir el punto de congelación de la mezcla extintora a temperaturas tan bajas como -45 °C. Los extintores con 10% de tricloroetileno contendrían un 1% de disulfuro de carbono como estabilizador. [43]
Otra mezcla de preparación fumigante de tetracloruro de carbono contenía acrilonitrilo . El tetracloruro de carbono redujo la inflamabilidad de la mezcla. Los nombres comerciales más comunes para la preparación eran Acritet , Carbacryl y Acrylofume . [73] La preparación más común, Acritet , se preparó con 34 por ciento de acrilonitrilo y 66 por ciento de tetracloruro de carbono. [74] [75]
Sociedad y cultura
El escritor francés René Daumal se intoxicaba inhalando tetracloruro de carbono que utilizaba para matar los escarabajos que recolectaba, para "descubrir otros mundos" sumergiéndose voluntariamente en intoxicaciones cercanas al estado comatoso. [76]
El YouTuber australiano Tom de Explosions&Fire y Extractions&Ire hizo un video sobre la extracción de tetracloruro de carbono de un extintor de incendios viejo en 2019, [78] y luego experimentó con él mezclándolo con sodio , [79] y el químico ganó una base de fanáticos llamada " Tet Gang " en las redes sociales (especialmente en Reddit ). El propietario del canal luego usó diseños con temática de tetracloruro de carbono en la mercancía del canal.
En la canción de los Ramones " Carbona Not Glue " publicada en 1977, el narrador dice que inhalar los vapores de Carbona , un quitamanchas a base de tetracloruro de carbono, era mejor que inhalar pegamento. Más tarde eliminaron la canción del álbum porque Carbona era una marca registrada corporativa. [80]
Muertes famosas por intoxicación con tetracloruro de carbono
Evalyn Bostock (1917-1944), actriz británica que murió por beber accidentalmente tetracloruro de carbono tras confundirlo con su bebida mientras trabajaba en un cuarto oscuro fotográfico. [81]
Harry Edwards (1887-1952), director estadounidense que murió por envenenamiento por tetracloruro de carbono poco después de dirigir su primera producción televisiva. [82]
Zilphia Horton (1910-1956), músico y activista estadounidense que murió al beber accidentalmente un vaso lleno de líquido limpiador de máquinas de escribir a base de tetracloruro de carbono que confundió con agua. [83]
Margo Jones (1911-1955), directora de escena estadounidense que estuvo expuesta a los vapores de tetracloruro de carbono que se utilizaban para limpiar la pintura de una alfombra. Murió una semana después por insuficiencia renal. [84]
Jim Beck (1919-1956), productor de discos estadounidense, murió tras exponerse a vapores de tetracloruro de carbono mientras limpiaba equipos de grabación. [85]
Tommy Tucker (1933–1982), cantante de blues estadounidense, murió después de utilizar tetracloruro de carbono para renovar pisos. [86] [87]
Galería
CCl 4 medido por el Experimento Avanzado de Gases Atmosféricos Globales (AGAGE) en la atmósfera inferior ( troposfera ) en estaciones de todo el mundo. Las abundancias se expresan como fracciones molares medias mensuales libres de contaminación en partes por billón .
Concentraciones medias hemisféricas y globales de CCl 4 (NOAA/ESRL).
Series temporales de concentraciones atmosféricas de CCl 4 (Walker et al. , 2000).
Referencias
^ Touloukian, YS, Liley, PE y Saxena, SC Propiedades termofísicas de la materia: serie de datos TPRC. Volumen 3. Conductividad térmica: líquidos y gases no metálicos. Libro de datos. 1970.
^ Reid, Robert C.; Prausnitz, John M.; Poling, Bruce E. (1987), Las propiedades de los gases y los líquidos , McGraw-Hill Book Company, pág. 442, ISBN 0-07-051799-1
^ "Tetracloruro de carbono" (PDF) . Cheméo . Consultado el 14 de junio de 2022 .
^ LC Steward, "Tetracloruro de carbono en la limpieza en seco", 1931
^ "Tetracloruro de carbono". webbook.nist.gov . Archivado desde el original el 30 de junio de 2017 . Consultado el 28 de abril de 2018 .
^ F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin ( Tablas químicas de compuestos inorgánicos ). SNTL, 1986.
^ Johnson, Timothy L.; Fish, William; Gorby, Yuri A.; Tratnyek, Paul G. (marzo de 1998). "Degradación del tetracloruro de carbono por el metal de hierro: efectos de la complexación en la superficie del óxido". Journal of Contaminant Hydrology . 29 (4): 379–398. Bibcode :1998JCHyd..29..379J. doi :10.1016/S0169-7722(97)00063-6.
^ Tidy, C. M. (1887). Manual de química moderna, inorgánica y orgánica. Reino Unido: Smith, Elder & Company. [ página necesaria ]
^ Wislicenus, J., Strecker, A., Hodgkinson, WRE (1882). Libro de texto breve de química orgánica de Adolph Strecker. Estados Unidos: D. Appleton.
^ abc Watts, H. (1872). Diccionario de química. Reino Unido: Longman, Green, Roberts & Green.
^ abc Ausführliches Lehrbuch der Chemie de Graham-Otto. (1881). Alemania: Vieweg.
^ Faraday, Michael (1859). Investigaciones experimentales en química y física. Taylor y Francis. pág. 46. ISBN978-0-85066-841-4.
^ Turner, Edward. Elementos de química: incluidos los descubrimientos y doctrinas recientes de la ciencia. Reino Unido, John Taylor, 1834. Página 247
^ ab Graham, T., Watts, H. (1850). Elementos de química: incluidas las aplicaciones de la ciencia en las artes. Estados Unidos: Baillière.
^ ab Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2006 Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2
^ Gribble, GW (1996). "Compuestos organohalogenados naturales: un estudio exhaustivo". Progreso en la química de productos naturales orgánicos . 68 (10): 1–423. doi :10.1021/np50088a001. PMID 8795309.
^ ab Compuestos organohalogenados de origen natural. (2023). Springer Nature Suiza.
^ Gribble, G. (2012). Progresos en la química de productos naturales orgánicos. Austria: Springer Vienna.
^ Burke, Robert (6 de noviembre de 2007). Protección contra incendios: sistemas y respuesta . CRC Press. pág. 209. ISBN978-0-203-48499-9.
^ ab Fieldner, AC; Katz, SH; Kinney, SP; Longfellow, ES (octubre de 1920). "Gases venenosos de extintores de incendios de tetracloruro de carbono". Journal of the Franklin Institute . 190 (4): 543–565. doi :10.1016/S0016-0032(20)91494-1.
^ "Informe sobre carcinógenos, decimocuarta edición: tetracloruro de carbono" (PDF) . ntp.niehs.nih.gov.
^ "Criterios de salud ambiental 208: TETRACLORURO DE CARBONO" (PDF) . who.int.
^ "Declaración de salud pública sobre el tetracloruro de carbono (Tetracloruro de Carbono)". atsdr.cdc.gov.
^ abc Uso de sustancias que agotan la capa de ozono en laboratorios. TemaNord 516/2003. Archivado el 27 de febrero de 2008 en Wayback Machine .
^ ab Seifert WF, Bosma A, Brouwer A, et al. (enero de 1994). "La deficiencia de vitamina A potencia la fibrosis hepática inducida por tetracloruro de carbono en ratas". Hepatología . 19 (1): 193–201. doi :10.1002/hep.1840190129. PMID 8276355. S2CID 205863459.
^ Liu KX, Kato Y, Yamazaki M, Higuchi O, Nakamura T, Sugiyama Y (abril de 1993). "Disminución de la depuración hepática del factor de crecimiento de los hepatocitos en ratas intoxicadas con tetracloruro de carbono". Hepatología . 17 (4): 651–60. doi : 10.1002/hep.1840170420 . PMID 8477970. S2CID 25794501.
^ Recknagel RO; Glende EA; Dolak JA; Waller RL (1989). "Mecanismo de toxicidad del tetracloruro de carbono". Farmacología y terapéutica . 43 (43): 139–154. doi :10.1016/0163-7258(89)90050-8. PMID 2675128.
^ Recknagel RO (junio de 1967). "Hepatotoxicidad por tetracloruro de carbono " . Pharmacol. Rev. 19 (2): 145–208. PMID 4859860.
^ Masuda Y. (octubre de 2006). "[Aprendizaje toxicológico a partir de la hepatotoxicidad inducida por tetracloruro de carbono]". Yakugaku Zasshi (en japonés). 126 (10): 885–99. doi : 10.1248/yakushi.126.885 . PMID 17016019.
^ Rood AS, McGavran PD, Aanenson JW, Till JE (agosto de 2001). "Estimaciones estocásticas de exposición y riesgo de cáncer por el tetracloruro de carbono liberado al aire desde la planta Rocky Flats". Risk Anal . 21 (4): 675–95. Bibcode :2001RiskA..21..675R. doi :10.1111/0272-4332.214143. PMID 11726020. S2CID 31797685.
^ Hoja de datos de seguridad del material, tetracloruro de carbono Archivado el 13 de septiembre de 2010 en Wayback Machine en Fisher Scientific.
^ Perfil toxicológico del tetracloruro de carbono. (2005). Estados Unidos: Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades.
^ «Evaluación de sustancias - CoRAP - ECHA». echa.europa.eu . Archivado desde el original el 20 de agosto de 2016 . Consultado el 28 de abril de 2018 .
^ Odabasi M. (2008). "Compuestos orgánicos volátiles halogenados derivados del uso de productos domésticos que contienen cloro". Environmental Science & Technology . 42 (5): 1445–51. Bibcode :2008EnST...42.1445O. doi :10.1021/es702355u. PMID 18441786.
^ Fraser P. (1997). "Química del ozono estratosférico y agotamiento del ozono". Revista meteorológica australiana . 46 (3): 185–193.
^ Evans WF, Puckrin E (1996). "Una medición de la radiación de efecto invernadero asociada con el tetracloruro de carbono (CCl 4 )". Geophysical Research Letters . 23 (14): 1769–72. Código Bibliográfico :1996GeoRL..23.1769E. doi :10.1029/96GL01258.
^ Walker, SJ; Weiss RF y Salameh PK (2000). "Historias reconstruidas de las fracciones molares atmosféricas medias anuales para los halocarbonos CFC-11, CFC-12, CFC-113 y tetracloruro de carbono". Revista de investigación geofísica . 105 (C6): 14285–96. Código Bibliográfico :2000JGR...10514285W. doi : 10.1029/1999JC900273 .
^ Doherty RE (2000). "Una historia de la producción y el uso de tetracloruro de carbono, tetracloroetileno, tricloroetileno y 1,1,1-tricloroetano en los Estados Unidos: Parte 1: Antecedentes históricos; Tetracloruro de carbono y tetracloroetileno". Environmental Forensics . 1 (2): 69–81. Bibcode :2000EnvFo...1...69D. doi :10.1006/enfo.2000.0010. S2CID 97680726.
^ abc Peligros de los extintores de incendios a base de tetracloruro de carbono: Prácticas recomendadas número 3. EE. UU., The Council, 1967.
^ Neueste Erfindungen und Erfahrungen Auf Den Gebieten Der Praktischen Technik, Elektrotechnik, Der Gewerbe, Industrie, Chemie, Der Land und Hauswirthschaft. (1895). Austria: (s.p.).
^ ab "LIMPIEZA EN SECO IARC"
^ Guía de salud y seguridad para lavanderías y tintorerías. (1975) Departamento de Salud, Educación y Bienestar de los EE. UU., Servicio de Salud Pública, Centro para el Control de Enfermedades, Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional, División de Servicios Técnicos.
^ Revista farmacéutica: un registro semanal de farmacia y ciencias afines. (1909). Reino Unido: J. Churchill.
^ Meeker, R., Hamilton, A. (1915). Venenos industriales utilizados en la industria del caucho. Imprenta del Gobierno de los Estados Unidos.
^ Informe del GETE, Informe de progreso de mayo de 2006. (2006). Kenia: Secretaría del Ozono del Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente.
^ abc "El tetracloruro de carbono como anestésico", Dr. Protheroe Smith, British Journal of Dental Science and Prosthetics (1867). Reino Unido: JP Segg & Company, página 302
^ Sobre el uso anestésico del tercloruro y protocloruro de carbono The Lancet. Reino Unido, J. Onwhyn, 1848.
^ El Sr. Nunneley sobre la anestesia y las sustancias anestésicas Revista médica y quirúrgica de Edimburgo (1849). Reino Unido
^ "Un nuevo anestésico", British Journal of Dental Science and Prosthetics (1867). Reino Unido: JP Segg & Company, página 239
^ abcdef Notas sobre las propiedades anestésicas del bicloruro de carbono por Arthur Ernest Sansom, Transactions of the Obstetrical Society of London. (1867) Reino Unido: Longmans, Green and Company.
^ Páginas 170-173, "Propiedades anestésicas y sedantes del bicloruro de carbono o clorocarbono" (diciembre de 1865), Simpson, J. Y., Anestesia, hospitalismo, hermafroditismo y una propuesta para erradicar la viruela y otras enfermedades contagiosas. (1871( Reino Unido: Adam y Charles Black.
^ Protheroe Smith, Dental Cosmos. (1867). EE. UU.: SS White Dental Manufacturing Company, página 673
^ "El tetracloruro de carbono como anestésico", Dr. Protheroe Smith, British Journal of Dental Science and Prosthetics (1867). Reino Unido: JP Segg & Company, página 260
^ Am J Dent Sci. 1868 Jan; 1(9): 462–463. "Ensayo de tetracloruro de carbono como anestésico. Efectos peligrosos" E. Andrews [1]
^ Browning, E. (1940). Medicamentos modernos en la práctica general.
^ Boletín de Enfermedades Tropicales (1927) Reino Unido: Oficina de Higiene y Enfermedades Tropicales.
^ Taeger, H. (2013) Die Klinik der entschädigungspflichtigen Berufskrankheiten. Alemania: Springer Berlín Heidelberg.
^ Boletín de Enfermedades Tropicales (1925) Reino Unido: Oficina de Higiene y Enfermedades Tropicales.
^ Manson-Bahr, P. H., Manson, P. (1954). Enfermedades tropicales de Manson: un manual de las enfermedades de los climas cálidos.
^ W. Reusch. "Introducción a la espectroscopia de resonancia magnética nuclear". Libro de texto virtual de química orgánica . Universidad Estatal de Michigan . Archivado desde el original el 31 de agosto de 2006.
^ Patente estadounidense 1.010.870 , presentada el 5 de abril de 1910.
^ Patente estadounidense 1.105.263 , presentada el 7 de enero de 1911.
^ "Extintores de incendios Pyrene". Extintores antiguos. Archivado desde el original el 25 de marzo de 2010. Consultado el 23 de diciembre de 2009 .
^ Burke, Robert (6 de noviembre de 2007). Protección contra incendios: sistemas y respuesta. CRC Press. pág. 209. ISBN978-0-203-48499-9.
^ "Red Comet Manufacturing Company". Ciudad de Littleton, Colorado. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2016. Consultado el 30 de septiembre de 2016 .
^ "ACSH explica: ¿Cuál es la historia del tetracloruro de carbono?". Consejo Estadounidense de Ciencia y Salud . 2018-08-09 . Consultado el 2022-02-03 .
^ Peters, HA; Levine, RL; Matthews, CG; Sauter, S.; Chapman, L. (1986). "Neurotoxicidad sinérgica del tetracloruro de carbono/disulfuro de carbono (fumigantes 80/20) y otros pesticidas en trabajadores del almacenamiento de granos". Acta Pharmacologica et Toxicologica . 59 : 535–546. doi :10.1111/j.1600-0773.1986.tb02820.x. PMID 3535379 . Consultado el 2022-02-03 .
^ Darst, Guy (12 de febrero de 1985). "Los fabricantes retiran del mercado un fumigante para granos ante las pruebas de la EPA". AP News . Consultado el 3 de febrero de 2022 .
^ PRODUCTOS COMERCIALES Morgan, D. P. (1996). Reconocimiento y manejo de intoxicaciones por pesticidas. (np): DIANE Publishing Company.
^ Audiencias, informes e impresiones del Comité Senatorial de Operaciones Gubernamentales (1964). Imprenta del Gobierno de Estados Unidos.
^ Manual de tratamiento de cuarentena y protección de plantas. (1976). Departamento de Agricultura de los Estados Unidos, Servicio de Inspección de Sanidad Animal y Vegetal, Programas de Cuarentena y Protección de Plantas.
^ Frédérique Roussel (2011). "Le cercle des «phrères» disparus".
^ "Fórmula oficial del fluido de telaraña de Spider-Man en el MCU de Marvel". 23 de octubre de 2020.
^ de Prinse, Tom (22 de septiembre de 2019). "Producto químico ilegal de un extintor antiguo de los años 60". YouTube .
^ de Prinse, Tom (27 de marzo de 2020). "Mezclar sodio y solventes clorados es realmente malo (tetracloruro de carbono y sodio)". YouTube .
^ Bessman, Jim (1993). Ramones: una banda estadounidense. St. Martin's Griffin. pág. 74.
↑ Evelyn Hermia (1917-1944)
^ Okuda, Ted ; Watz, Edward (1986). Los cortos de comedia de Columbia . McFarland & Company, Inc., Publishers. p. 214. ISBN0-89950-181-8.
^ Glen, John M. (1996). Highlander: No Ordinary School, 2.ª ed . Knoxville: University of Tennessee Press. pág. 138.
^ "El teatro Margo Jones se suspenderá el 15 de diciembre". The New York Times . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
^ Certificado de defunción: James A. Beck, Departamento de Salud de Texas, Oficina de Estadísticas Vitales, expediente n.° 24027
^ "Tommy Tucker". Soulfulkindamusic.net . Consultado el 13 de junio de 2014 .
^ "Robert Higginbotham, cantante de blues y jazz, murió a los 48 años". The New York Times . 25 de enero de 1982 . Consultado el 20 de agosto de 2012 . Robert Higginbotham, un cantante de blues y jazz que actuaba bajo el nombre de Tommy Tucker, murió el viernes en el College Hospital de Newark. El Sr. Higginbotham, que vivía en East Orange, Nueva Jersey, tenía 48 años. ... Originario de Springfield, Ohio, había vivido en East Orange durante 17 años. Era un corredor de bienes raíces con licencia y había sido un boxeador aficionado cuando era joven.
