stringtranslate.com

Melamina

Marcado de producto fabricado en Melamina

Melamina / ˈ m ɛ l ə m n / es uncompuesto orgánicocon la fórmula C3H6N6. Este sólido blanco es untrímerodecianamida, con unde 1,3,5-triazina. Al igual que la cianamida, contiene un 66%de nitrógenoen masa, y sus derivados tienenignífugasdebido a su liberación de gas nitrógeno cuando se quema o carboniza. La melamina se puede combinar conformaldehídoy otros agentes para producirresinas de melaminaun plástico termoendurecibleduraderoque se utiliza enlaminados decorativoscomoFormica,vajillasque incluyen utensilios de cocina, platos, productos de plástico,[4]pisos laminados ypizarrones de borrado en seco.La espuma de melaminase utiliza como material aislante, insonorizante y enpoliméricos, comoMagic Eraser.

La Fundación de Consumidores de Taiwán evaluó que la vajilla de resina de melamina-formaldehído tiene 20.000 partes por mil millones de melamina libre que podría migrar del plástico a alimentos ácidos si se mantiene a 160 °F durante dos horas, como si los alimentos se mantuvieran calientes en contacto con ella en un horno. [4]

La melamina se hizo famosa porque los productores de alimentos chinos la añadieron a las fórmulas infantiles para aumentar el contenido aparente de proteínas. [5] [6] La ingestión de melamina puede provocar daños reproductivos , cálculos en la vejiga o los riñones y cáncer de vejiga . También es irritante cuando se inhala o entra en contacto con la piel o los ojos. El organismo de normas alimentarias de las Naciones Unidas, la Comisión del Codex Alimentarius , ha fijado la cantidad máxima de melamina permitida en las fórmulas infantiles en polvo en 1 mg/kg y la cantidad de la sustancia química permitida en otros alimentos y piensos en 2,5 mg/kg. Aunque no son jurídicamente vinculantes, los niveles permiten a los países prohibir la importación de productos con niveles excesivos de melamina.

Etimología

La palabra alemana melamina fue acuñada mediante la combinación de las palabras melam (un derivado del tiocianato de amonio) y amina . [7] [8] Por lo tanto, la melamina no está relacionada etimológicamente con la raíz melas ( μέλας , que significa 'negro' en griego), de la que se forman las palabras melanina , un pigmento, y melatonina , una hormona.

Usos

Plásticos y materiales de construcción

En una aplicación a gran escala, la melamina se combina con formaldehído y otros agentes para producir resinas de melamina . Estas resinas son plásticos termoendurecibles que se caracterizan por su durabilidad y se utilizan en laminados decorativos de alta presión, como Wilsonart, vajillas de melamina, suelos laminados y pizarrones de borrado en seco . [9] Los utensilios de cocina de melamina no son aptos para microondas , [10] para identificar la melamina es "ligeramente más pesada y notablemente más gruesa que sus homólogos de plástico". [11]

La espuma de melamina se utiliza como material aislante, de insonorización y en productos de limpieza poliméricos , como Magic Eraser .

La melamina es uno de los componentes principales del Pigmento Amarillo 150, un colorante en tintas y plásticos.

La melamina también se utiliza en la fabricación de polisulfonato de melamina, utilizado como superplastificante para la fabricación de hormigón de alta resistencia . El formaldehído de melamina sulfonado (SMF) es un polímero utilizado como aditivo del cemento para reducir el contenido de agua en el hormigón, aumentando al mismo tiempo la fluidez y la trabajabilidad de la mezcla durante la manipulación y el vertido. El resultado es un hormigón con una menor porosidad y una mayor resistencia mecánica, que presenta una resistencia mejorada a entornos agresivos y una vida útil más larga.

Fertilizantes

Durante los años 1950 y 1960, la melamina se consideró un fertilizante para los cultivos debido a su alto contenido de nitrógeno (2/3). [12] Sin embargo, la melamina es mucho más cara de producir que otros fertilizantes nitrogenados comunes, como la urea . La mineralización (degradación a amoníaco) de la melamina es lenta, lo que hace que este producto sea poco práctico para su uso como fertilizante, tanto desde el punto de vista económico como científico. [ cita requerida ]

Vajilla de melamina

Aditivos ignífugos

La melamina y sus sales se utilizan como aditivos ignífugos en pinturas, plásticos y papel. [13] Una fibra de melamina, Basofil, tiene baja conductividad térmica, excelente resistencia al fuego y es autoextinguible; esto la hace útil para ropa protectora resistente al fuego, ya sea sola o como una mezcla con otras fibras. [14]

Aditivo alimentario

En ocasiones se añade melamina ilegalmente a los productos alimenticios para aumentar el contenido aparente de proteínas. Las pruebas estándar, como las de Kjeldahl y Dumas , calculan los niveles de proteínas midiendo el contenido de nitrógeno, por lo que pueden ser engañosas si se añaden compuestos ricos en nitrógeno, pero no proteínicos, como la melamina. Hoy en día existen instrumentos que pueden diferenciar el nitrógeno de la melamina del nitrógeno proteico. [15]

Medicamento

Los derivados de melamina de los fármacos arsénicos son potencialmente importantes en el tratamiento de la tripanosomiasis africana . [16]

El uso de melamina como nitrógeno no proteico (NNP) para el ganado fue descrito en una patente de 1958. [17] Sin embargo, en 1978, un estudio concluyó que la melamina "puede no ser una fuente aceptable de N no proteico para los rumiantes" porque su hidrólisis en el ganado es más lenta y menos completa que otras fuentes de nitrógeno como la harina de semilla de algodón y la urea. [18]

Toxicidad

La dosis letal a corto plazo de melamina es similar a la de la sal de mesa común, con una LD 50 de más de 3 gramos por kilogramo de peso corporal. [19] Los científicos de la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) explicaron que cuando la melamina y el ácido cianúrico se absorben en el torrente sanguíneo, se concentran e interactúan en los túbulos renales llenos de orina , luego se cristalizan y forman una gran cantidad de cristales redondos y amarillos, que a su vez bloquean y dañan las células renales que recubren los túbulos, lo que hace que los riñones funcionen mal [20] y provoquen cálculos renales, insuficiencia renal y muerte. [21] Los signos de toxicidad por melamina pueden incluir irritabilidad, sangre en la orina, poca o ninguna orina, síntomas de infección renal o presión arterial alta. [22]

La Unión Europea estableció un estándar para el consumo humano aceptable ( ingesta diaria tolerable o TDI) de melamina en 0,2 mg por kilogramo de masa corporal [23] (anteriormente 0,5 mg/kg), Canadá declaró un límite de 0,35 mg/kg y el límite de la FDA de los EE. UU. se fijó en 0,063 mg/kg (anteriormente 0,63 mg/kg). El director de seguridad alimentaria de la Organización Mundial de la Salud estimó que la cantidad de melamina que una persona podría tolerar por día sin incurrir en un mayor riesgo para la salud, la TDI, era de 0,2 mg por kilogramo de masa corporal. [24]

La toxicidad de la melamina puede estar mediada por la microbiota intestinal . En un cultivo, se demostró que Raoultella terrigena , que rara vez coloniza los intestinos de los mamíferos, [25] convierte la melamina en ácido cianúrico directamente. Las ratas colonizadas por R. terrigena mostraron un mayor daño renal inducido por melamina en comparación con las que no lo fueron. [26]

Toxicidad aguda

Se informa que la melamina tiene una dosis letal media oral (LD50 ) de 3248  mg /kg según datos de ratas. También es irritante cuando se inhala o entra en contacto con la piel o los ojos. La LD50 dérmica informada es mayor de 1000 mg/kg para conejos. Un estudio realizado por investigadores soviéticos en la década de 1980 sugirió que el cianurato de melamina , comúnmente utilizado como retardante de fuego, [27] podría ser más tóxico que la melamina o el ácido cianúrico solos. [28] Para ratas y ratones, la LD50 informada para el cianurato de melamina fue de 4,1 g/kg (administrado dentro del estómago) y 3,5 g/kg (por inhalación), en comparación con 6,0 y 4,3 g/kg para la melamina y 7,7 y 3,4 g/kg para el ácido cianúrico respectivamente.

Un estudio toxicológico en animales realizado después de la retirada de alimentos contaminados para mascotas concluyó que la combinación de melamina y ácido cianúrico en la dieta provoca lesión renal aguda en gatos. [29] Un estudio de 2008 produjo resultados experimentales similares en ratas y caracterizó la melamina y el ácido cianúrico en alimentos contaminados para mascotas del brote de 2007. [30] Un estudio de 2010 de la Universidad de Lanzhou atribuyó la insuficiencia renal en humanos a la acumulación de cálculos de ácido úrico después de la ingestión de melamina, lo que resultó en una rápida agregación de metabolitos como la diamida del ácido cianúrico ( amelina ) y el ácido cianúrico. [31] Un estudio de 2013 demostró que la melamina puede metabolizarse en ácido cianúrico por las bacterias intestinales. En particular, se determinó que Klebsiella terrigena era un factor en la toxicidad de la melamina. En cultivo, se demostró que K. terrigena convierte la melamina en ácido cianúrico directamente. Se detectó ácido cianúrico en los riñones de ratas a las que se les administró solo melamina, y la concentración aumentó después de la colonización por Klebsiella. [26]

Toxicidad crónica

La ingestión de melamina puede provocar daños reproductivos o cálculos en la vejiga o los riñones , que pueden provocar cáncer de vejiga . [32] [33] [34] [35]

Un estudio de 1953 informó que los perros alimentados con 3% de melamina durante un año tuvieron los siguientes cambios en su orina: (1) gravedad específica reducida , (2) aumento de la producción , (3) cristaluria de melamina y (4) proteínas y sangre oculta . [36]

Una encuesta encargada por la Asociación Estadounidense de Diagnósticos de Laboratorio Veterinarios sugirió que los cristales que se forman en los riñones cuando la melamina se combina con ácido cianúrico "no se disuelven fácilmente. Desaparecen lentamente, si es que desaparecen, por lo que existe el potencial de toxicidad crónica". [37] [38] [39]

Metabolismo

La melamina es un metabolito de la ciromazina , un pesticida . [40] Se ha informado que la ciromazina también puede convertirse en melamina en las plantas. [41] [42]

Tratamiento de la litiasis urinaria

El diagnóstico y el tratamiento rápidos de la litiasis urinaria obstructiva aguda pueden prevenir el desarrollo de insuficiencia renal aguda. Se ha informado que la alcalinización de la orina y la liberación de los cálculos son los tratamientos más eficaces en humanos. [31]

Regulación en alimentos y piensos

La Comisión del Codex Alimentarius , organismo de las Naciones Unidas encargado de la elaboración de normas alimentarias , ha fijado en 1 mg/kg la cantidad máxima de melamina permitida en los preparados en polvo para lactantes y en 2,5 mg/kg la cantidad de la sustancia química permitida en otros alimentos y piensos para animales. Aunque no son jurídicamente vinculantes, los niveles permiten a los países prohibir la importación de productos con niveles excesivos de melamina. [43]

Síntesis y reacciones

La melamina fue sintetizada por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1834. En sus inicios, la cianamida cálcica se convertía en diciandiamida , que se calentaba por encima de su temperatura de fusión para producir melamina. En la actualidad, la mayoría de los fabricantes industriales utilizan urea en la siguiente reacción para producir melamina:

6 (NH 2 ) 2 CO → C 3 H 6 N 6 + 6 NH 3 + 3 CO 2

En el primer paso, la urea se descompone en ácido cianico y amoniaco:

(NH2 ) 2CO HNCO + NH3

El ácido cianhídrico se polimeriza para formar ácido cianúrico , que se condensa con el amoníaco liberado y forma melamina. El agua liberada reacciona con el ácido cianhídrico, que ayuda a impulsar la reacción:

6 HNCO + 3 NH 3 → C 3 H 6 N 6 + 3 CO 2 + 3 NH 3

La reacción anterior se puede llevar a cabo mediante cualquiera de dos métodos: producción en fase gaseosa catalizada o producción en fase líquida a alta presión . En un método, se introduce urea fundida en un lecho fluidizado con catalizador para la reacción. También está presente gas amoniaco caliente para fluidizar el lecho e inhibir la desamonización. Luego se enfría el efluente. El amoniaco y el dióxido de carbono en el gas de escape se separan de la suspensión que contiene melamina. La suspensión se concentra y cristaliza aún más para producir melamina. [44] Los principales fabricantes y licenciatarios, como Orascom Construction Industries , BASF y Eurotecnica, han desarrollado algunos métodos patentados.

Los gases de escape contienen grandes cantidades de amoniaco, por lo que la producción de melamina suele integrarse en la producción de urea, que utiliza amoniaco como materia prima.

La cristalización y el lavado de la melamina generan una cantidad considerable de aguas residuales, que pueden concentrarse en un sólido (1,5–5% del peso) para facilitar su eliminación. El sólido puede contener aproximadamente un 70% de melamina, un 23% de oxitriazinas ( amelina , amelida y ácido cianúrico ) y un 0,7% de policondensados ​​( melem , melam y melón ). [45] Sin embargo, en el proceso de Eurotecnica no hay residuos sólidos y los contaminantes se descomponen en amoníaco y dióxido de carbono y se envían como gas de escape a la planta de urea aguas arriba ; en consecuencia, las aguas residuales pueden reciclarse en la propia planta de melamina o utilizarse como agua de refrigeración limpia de reposición. [46]

La melamina reacciona con ácido y compuestos relacionados para formar cianurato de melamina y estructuras cristalinas relacionadas, que se han implicado como contaminantes o biomarcadores en las adulteraciones de proteínas chinas .

Derivados de fármacos

La melamina es parte de la estructura central de varios medicamentos, entre ellos almitrina , altretamina , ciromazina , etilhexil triazona , iscotrizinol , meladrazina , melarsomina , melarsoprol , tretamina , trinitrotriazina y otros. [47]

Producción en China continental

Entre finales de los años 1990 y principios de los años 2000, tanto el consumo como la producción de melamina crecieron considerablemente en China continental . A principios de 2006, se informó que la producción de melamina en China continental se encontraba en "un superávit serio". [48] Entre 2002 y 2007, mientras que el precio mundial de la melamina se mantuvo estable, un aumento pronunciado del precio de la urea (materia prima para la melamina) ha reducido la rentabilidad de la fabricación de melamina. Actualmente, China es el mayor exportador mundial de melamina, mientras que su consumo interno todavía crece un 10% anual. Sin embargo, la reducción de las ganancias ya ha hecho que se pospongan otras empresas conjuntas de melamina en ese país.

El exceso de melamina ha sido un adulterante de las materias primas y la leche en China continental desde hace varios años, ya que puede hacer que el material diluido o de mala calidad parezca tener un mayor contenido de proteínas al elevar el contenido total de nitrógeno detectado mediante algunas pruebas de proteínas simples. Las medidas adoptadas en 2008 por el Gobierno de China han reducido la práctica de la adulteración, con el objetivo de eliminarla. Como resultado del escándalo de la leche china , en diciembre de 2008 comenzaron los juicios judiciales para seis personas implicadas en la adición de melamina a productos alimenticios, que finalizaron en enero de 2009 con la sentencia de muerte y ejecución de dos de los condenados. [49] [50]

Intoxicación por melamina por alimentos contaminados

La melamina ha estado involucrada en varios retiros de alimentos después del descubrimiento de daños renales graves en niños y mascotas envenenados por alimentos adulterados con melamina.

Retiradas de alimentos para animales en 2007

En 2007, Menu Foods y otros fabricantes de alimentos para mascotas iniciaron un retiro de alimentos para mascotas porque descubrieron que sus productos estaban contaminados y causaron enfermedades graves o muertes en algunos de los animales que los habían comido. [51] [52] [53] En marzo de 2007, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. informó haber encontrado melamina granular blanca en el alimento para mascotas, en muestras de gluten de trigo granular blanco importado de una única fuente en China, Xuzhou Anying Biologic Technology [54] así como en forma cristalina en los riñones y en la orina de los animales afectados. [55] Posteriormente se implicó otra proteína vegetal importada de China.

En abril de 2007, The New York Times informó que la adición de "desechos de melamina" en los alimentos para peces y ganado para dar la falsa apariencia de un mayor nivel de proteína era un "secreto a voces" en muchas partes de China continental, informando que estos desechos de melamina estaban siendo producidos por al menos una planta que procesaba carbón en melamina. [56] Cuatro días después, The New York Times informó que, a pesar de la prohibición ampliamente difundida sobre el uso de melamina en proteínas vegetales en China continental, al menos algunos fabricantes de productos químicos seguían informando que la vendían para su uso en alimentos para animales y en productos para consumo humano. Li Xiuping, gerente de Henan Xinxiang Huaxing Chemical en la provincia de Henan , declaró: "Nuestros productos químicos se utilizan principalmente para aditivos, no para alimentos para animales. La melamina se utiliza principalmente en la industria química, pero también se puede utilizar para hacer pasteles". [57] Shandong Mingshui Great Chemical Group, la empresa que según el New York Times produce melamina a partir de carbón , produce y vende tanto urea como melamina, pero no incluye la resina de melamina como producto. [58]

Otro incidente de retirada de productos en 2007 se produjo por la melamina que se había añadido deliberadamente como aglutinante a los piensos para peces y ganado fabricados en Estados Unidos. El origen del problema se remonta a proveedores de Ohio y Colorado. [59]

Brote chino de 2008

En septiembre de 2008, varias empresas, incluida Nestlé , se vieron implicadas en un escándalo relacionado con leche y fórmula infantil que habían sido adulteradas con melamina, lo que provocó cálculos renales y otras insuficiencias renales , especialmente entre niños pequeños. Para diciembre de 2008, casi 300.000 personas habían enfermado, con más de 50.000 hospitalizaciones infantiles y seis muertes infantiles. [60] [61] [62] En un estudio publicado en el New England Journal of Medicine , se informó que la exposición a la melamina aumentó la incidencia de cálculos del tracto urinario siete veces en niños. [63] Es posible que se haya añadido melamina para engañar a las pruebas de contenido proteico del gobierno después de que se añadiera agua para diluir fraudulentamente la leche. Debido al alto contenido de nitrógeno de la melamina (66% en masa frente a aproximadamente el 10-12% de la proteína típica), puede hacer que el contenido proteico de los alimentos parezca superior al valor real. [64] [65] Los funcionarios estiman que aproximadamente el 20% de las empresas lácteas analizadas en China venden productos contaminados con melamina. [66] El 22 de enero de 2009, tres de los implicados en el escándalo (incluido uno condenado a pena de muerte) fueron condenados a muerte en un tribunal chino. [ cita requerida ]

En octubre de 2008, se descubrió que los "huevos marrones frescos seleccionados" exportados a Hong Kong desde el Grupo Hanwei de Dalian, en el noreste de China, estaban contaminados con casi el doble del límite legal de melamina. York Chow, el secretario de salud de Hong Kong, dijo que pensaba que los alimentos para animales podrían ser la fuente de la contaminación y anunció que el Centro de Seguridad Alimentaria de Hong Kong analizaría a partir de entonces toda la carne de cerdo, pescado de piscifactoría, alimentos para animales, carne de pollo, huevos y productos de despojos de China continental para detectar la presencia de melamina. [67]

En julio de 2010, las autoridades chinas seguían informando de algunas incautaciones de productos lácteos contaminados con melamina en algunas provincias, aunque no estaba claro si esas nuevas contaminaciones constituían adulteraciones totalmente nuevas o eran el resultado de la reutilización ilegal de material de las adulteraciones de 2008. [68] [69]

En marzo de 2009, The New England Journal of Medicine publicó un editorial sobre la caracterización y el tratamiento de los cálculos urinarios en los niños afectados, junto con informes sobre casos de Beijing, Hong Kong y Taipei. [70]

Se recogieron muestras de cálculos urinarios de 15 casos tratados en Beijing y se analizaron como objetos desconocidos en busca de sus componentes en el Instituto de Microquímica de Beijing mediante espectroscopia infrarroja , resonancia magnética nuclear y cromatografía líquida de alto rendimiento . El resultado del análisis mostró que el cálculo estaba compuesto de melamina y ácido úrico , y la relación molecular de ácido úrico a melamina era de alrededor de 2:1. [71]

En un estudio de 2009 sobre 683 niños diagnosticados en Beijing en 2008 con nefrolitiasis y 6.498 niños sin nefrolitiasis de < 3 años de edad, los investigadores encontraron que en los niños expuestos a niveles de melamina < 0,2 mg/kg por día, el riesgo de nefrolitiasis era 1,7 veces mayor que en aquellos sin exposición a la melamina, lo que sugiere que el riesgo de nefrolitiasis inducida por melamina en niños pequeños comienza con un nivel de ingesta inferior a los niveles recomendados por la Organización Mundial de la Salud . [72]

En un estudio publicado en 2010, investigadores de la Universidad de Pekín que estudiaron imágenes de ultrasonidos de bebés que enfermaron en la contaminación de 2008 descubrieron que, si bien la mayoría de los niños de una zona rural china se recuperaron, el 12 por ciento aún mostraba anomalías renales seis meses después. "La posibilidad de complicaciones a largo plazo después de la exposición a la melamina sigue siendo una preocupación grave", afirma el informe. "Nuestros resultados sugieren la necesidad de un mayor seguimiento de los niños afectados para evaluar el posible impacto a largo plazo en la salud, incluida la función renal". [73] Otro estudio de seguimiento de 2010 de la Universidad de Lanzhou atribuyó la acumulación de cálculos de ácido úrico después de la ingestión de melamina a una rápida degradación de metabolitos como la diamida del ácido cianúrico ( amelino ) y el ácido cianúrico e informó que la alcalinización de la orina y la liberalización de los cálculos eran los tratamientos más eficaces. [31]

Hasta los retiros de alimentos para mascotas de 2007 , la melamina no se había monitoreado rutinariamente en los alimentos, excepto en el contexto de la seguridad del plástico o los residuos de insecticidas.

Tras la muerte de niños en China a causa de la leche en polvo en 2008, el Centro Común de Investigación (CCI) de la Comisión Europea en Bélgica creó un sitio web sobre métodos para detectar la melamina. [74] En mayo de 2009, el CCI publicó los resultados de un estudio que evaluaba la capacidad de los laboratorios de todo el mundo para medir con precisión la melamina en los alimentos. El estudio concluyó que la mayoría de los laboratorios pueden detectar eficazmente la melamina en los alimentos. [75]

En octubre de 2008, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) publicó nuevos métodos para el análisis de melamina y ácido cianúrico en fórmulas infantiles en el Boletín de Información de Laboratorio N.° 4421. [76] Otras autoridades, como el Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar de Japón, han publicado recomendaciones similares, [77] ambas basadas en la detección por cromatografía líquida-espectrometría de masas ( LC/MS ) después de la separación por cromatografía líquida de interacción hidrofílica ( HILIC ). [78]

Los métodos existentes para la determinación de melamina mediante cromatografía líquida de triple cuadrupolo -espectrometría de masas (LC/MS) tras extracción en fase sólida ( SPE ) suelen ser complejos y requieren mucho tiempo. Sin embargo, los métodos de ionización por electrospray acoplados a la espectrometría de masas permiten un análisis rápido y directo de muestras con matrices complejas: las muestras líquidas nativas se ionizan directamente en condiciones ambientales en su solución original. En diciembre de 2008, se publicaron dos nuevos métodos rápidos y económicos para detectar melamina en líquidos. [79]

Zhu, Chingin et al. (2008) [80] desarrollaron en la ETH de Zúrich (Suiza) la espectrometría de masas por ionización por electrospray extractiva asistida por ultrasonidos (EESI- MS ) para una detección rápida de melamina en muestras de alimentos no tratados . Se utilizan ultrasonidos para nebulizar los líquidos que contienen melamina en un rocío fino. Luego, el rocío se ioniza mediante ionización por electrospray extractiva (EESI) y se analiza mediante espectrometría de masas en tándem ( MS/MS ). Un análisis requiere 30 segundos por muestra. El límite de detección de melamina es de unos pocos nanogramos de melamina por gramo de leche. [81]

Huang et al. (2008) también han desarrollado en la Universidad Purdue (EE.UU.) una instrumentación más sencilla y un método más rápido utilizando una sonda de plasma de baja temperatura para ionizar las muestras. Una vez resueltos los principales obstáculos, la técnica ESI-MS permite ahora un análisis de alto rendimiento de trazas de melamina en mezclas complejas. [82]

El melaminómetro [83] [84] [85] fue un diseño hipotético para un circuito de biología sintética , que se utilizaría para detectar melamina y análogos químicos relacionados, como el ácido cianúrico . El proyecto conceptual está alojado en OpenWetWare como biología de código abierto en colaboración con DIYbio y ha sido discutido en varios periódicos en el contexto de la biotecnología casera. A octubre de 2009, el diseño no había sido verificado.

Debido a que la resina de melamina se utiliza a menudo en envases de alimentos y vajillas, se ha informado de la presencia de melamina a nivel de ppm (1 parte por millón) en alimentos y bebidas debido a la migración de resinas que contienen melamina. [86] También se han informado pequeñas cantidades de melamina en alimentos como un producto metabolito de la ciromazina , un insecticida utilizado en animales y cultivos. [87]

El Servicio de Inocuidad e Inspección de Alimentos (FSIS) del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos (USDA) proporciona un método de prueba para analizar la ciromazina y la melamina en tejidos animales. [88] [89] En 2007, la FDA comenzó a utilizar una prueba de cromatografía líquida de alto rendimiento para determinar la contaminación por melamina, amelina , amelida y ácido cianúrico en los alimentos. [90] Otro procedimiento se basa en la espectroscopia Raman de superficie mejorada ( SERS ). [91] [92]

La Decisión 2008/757/CE de la Comisión [93] exige a los Estados miembros de la Unión Europea que garanticen que todos los productos compuestos que contengan al menos un 15 % de producto lácteo originarios de China se sometan a pruebas sistemáticas antes de su importación a la Comunidad y que todos los productos de los que se demuestre que contienen melamina en cantidades superiores a 2,5 mg/kg se destruyan inmediatamente.

Detección en muestras biológicas

La presencia de melamina en muestras de orina de niños que consumieron productos lácteos adulterados se ha determinado mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas. [94]

Melamina sobre superficies metálicas

Se ha informado que las moléculas de melamina adsorbidas en la superficie de oro [95] o plata [96] tienden a organizarse en estructuras de panal o empaquetadas cerradas. Este autoensamblaje se produce debido a la interacción de enlaces de hidrógeno intermoleculares. Este ordenamiento se investigó más a fondo utilizando los métodos clásicos de Monte Carlo [97] y DFT [98] .

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Haynes, William M., ed. (2011). Manual de química y física del CRC (92.ª edición). CRC Press . pág. 3.516. ISBN 978-1439855119.
  2. ^ Melamina de PubChem
  3. ^ ab Jang, YH, Hwang, S., Chang, SB, Ku, J. y Chung, DS (2009). "Constantes de disociación ácida de derivados de melamina a partir de cálculos de la teoría funcional de la densidad". The Journal of Physical Chemistry A . 113 (46): 13036–13040. Bibcode :2009JPCA..11313036J. doi :10.1021/jp9053583. PMID  19845385.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ^ ab Nutrition, Centro de Seguridad Alimentaria y Alimentos Aplicados (19 de diciembre de 2022). "Preguntas y respuestas sobre la melamina en la vajilla". FDA .
  5. ^ Hau, Anthony Kai-Ching; Kwan, Tze Hoi; Li, Philip Kam-tao (2009). "Toxicidad por melamina y riñón". Revista de la Sociedad Americana de Nefrología . 20 (2): 245–250. doi :10.1681/asn.2008101065. PMID  19193777.
  6. ^ Scholl, Peter F.; Bergana, Marti Mamula; Yakes, Betsy Jean; Xie, Zhuohong; Zbylut, Steven; Downey, Gerard; Mossoba, Magdi; Jablonski, Joseph; Magaletta, Robert; Holroyd, Stephen E.; Buehler, Martin (19 de julio de 2017). "Efectos de la técnica de adulteración en la detección de melamina en leche en polvo por infrarrojo cercano". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 65 (28): 5799–5809. doi :10.1021/acs.jafc.7b02083. ISSN  0021-8561. PMID  28617599.
  7. ^ "Melamina". The American Heritage Dictionary of the English Language (Cuarta edición). 2000. Archivado desde el original el 1 de diciembre de 2008. Consultado el 28 de septiembre de 2008 .
  8. ^ Bann, Bernard; Miller, Samuel A. (1958). "Melaminas y derivados de la melamina". Chemical Reviews . 58 : 131–172. doi :10.1021/cr50019a004.
  9. ^ Deim, H.; Matías, G.; Wagner, RA (2012). "Resinas amínicas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_115.pub2. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ "Preguntas y respuestas sobre la melamina en la vajilla". Estados Unidos: Administración de Alimentos y Medicamentos . 19 de diciembre de 2022. Consultado el 21 de diciembre de 2022. No se deben calentar alimentos ni bebidas en vajillas a base de melamina en hornos microondas.
  11. ^ https://www.bzyoo.com/blogs/news/how-can-you-identify-melamine-dishes
  12. ^ Hauck, RD; Stephenson, HF (1964). "Fuentes de nitrógeno fertilizante, nitrificación de nitrógeno triazínico". Revista de química agrícola y alimentaria . 12 (2): 147–151. doi :10.1021/jf60132a014.
  13. ^ Ashford, Robert D. (2011) Diccionario Ashford de productos químicos industriales , 3.ª ed. Longitud de onda. pág. 5713. ISBN 9780952267430
  14. ^ "Fibras de melamina". Base de datos de propiedades de polímeros .
  15. ^ Moore, Jeffrey C.; Devries, Jonathan W.; Lipp, Markus; Griffiths, James C.; Abernethy, Darrell R. (2010). "Métodos de proteína total y su posible utilidad para reducir el riesgo de adulteración de proteínas alimentarias". Revisiones exhaustivas en ciencia y seguridad alimentaria . 9 (4): 330–357. doi :10.1111/j.1541-4337.2010.00114.x. PMID  33467839.
  16. ^ Barrett, Michael P.; Gilbert, Ian H. (2006). "Dirigir compuestos tóxicos al interior del tripanosoma". Advances in Parasitology . Vol. 63. págs. 125–183. doi :10.1016/S0065-308X(06)63002-9. ISBN 9780120317639. Número de identificación personal  17134653.
  17. ^ Colby, Robert W. y Mesler, Robert J. Jr. (1958) "Composiciones alimenticias para rumiantes". Patente estadounidense 2.819.968 .
  18. ^ Newton, GL; Utley, PR (1978). "La melamina como fuente de nitrógeno dietético para rumiantes". Revista de ciencia animal . 47 (6): 1338–1344. doi :10.2527/jas1978.4761338x.
  19. ^ "Melamina en la leche por David Bradley". Sciencebase. 17 de septiembre de 2008. Consultado el 27 de septiembre de 2008 .
  20. ^ Weise, Elizabeth (5 de agosto de 2007). "Los problemas con los alimentos envenenados para mascotas parecen afectar más a los gatos". USA Today . Consultado el 1 de octubre de 2008 .
  21. ^ Nutrición, Centro de Seguridad Alimentaria y Alimentos Aplicados (19 de diciembre de 2022). "Preguntas y respuestas sobre la melamina en la vajilla". FDA .
  22. ^ Nutrición, Centro de Seguridad Alimentaria y Alimentos Aplicados (19 de diciembre de 2022). "Preguntas y respuestas sobre la melamina en la vajilla". FDA .
  23. ^ Harrington, Rory (15 de abril de 2010). "La EFSA reduce el TDI de melamina en un 60 por ciento". FoodQualityNews.com . Consultado el 16 de abril de 2010 .
  24. ^ Endreszl, Lara (10 de diciembre de 2008). "Niveles seguros de melamina establecidos por la Organización Mundial de la Salud". Noticias de salud. Archivado desde el original el 18 de marzo de 2009.
  25. ^ Neergaard, Lauran (14 de febrero de 2013). "Estudio examina por qué la mayoría sobrevivió al susto de la melamina en China". Food Manufacturing News . Food Manufacturing . Consultado el 22 de febrero de 2013 .
  26. ^ ab Zheng, X.; et al. (2013). "La toxicidad renal inducida por melamina está mediada por la microbiota intestinal". Science Translational Medicine . 5 (172): 172ra22. doi :10.1126/scitranslmed.3005114. PMID  23408055. S2CID  23408614.
  27. ^ "Flame Retardants Center: Melamine Compounds". Specialchem4polymers.com. 19 de abril de 2010. Archivado desde el original el 22 de septiembre de 2008. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  28. ^ Babayan, AA y Aleksandryan, AV (1985). "Токсичные характеристики цианурата меламина, меламина и циануровой кислоты" [Características toxicológicas del cianurato de melamina, la melamina y el ácido cianúrico]. Zhurnal Eksperimental'noi I Klinicheskoi Meditsiny . 25 : 345–249.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  29. ^ Puschner, B.; Poppenga, RH; Lowenstine, LJ; Filigenzi, MS; Pesavento, PA (2007). "Evaluación de la toxicidad de la melamina y el ácido cianúrico en gatos". Journal of Veterinary Diagnostic Investigation . 19 (6): 616–24. doi : 10.1177/104063870701900602 . PMID  17998549.
  30. ^ Dobson, RLM; Motlagh, S.; Quijano, M.; Cambron, RT; Baker, TR; Pullen, AM; Regg, BT; Bigalow-Kern, AS; Vennard, T.; Fix, A.; Reimschuessel, R.; Overmann, G.; Shan, Y.; Daston, GP (2008). "Identificación y caracterización de la toxicidad de contaminantes en alimentos para mascotas que conducen a un brote de toxicidad renal en gatos y perros". Ciencias toxicológicas . 106 (1): 251–262. doi : 10.1093/toxsci/kfn160 . PMID  18689873.
  31. ^ abc Zhang, Xiangbo; Bai, Jinliang; Ma, Pengcheng; Ma, Jianhua; Wan, Jianghou; Jiang, Bin (2010). "Cálculos urinarios infantiles inducidos por melamina: un informe sobre 24 casos y un seguimiento de 1 año". Investigación urológica . 38 (5): 391–5. doi :10.1007/s00240-010-0279-0. PMID  20517603. S2CID  23832448.
  32. ^ "Tarjeta internacional de seguridad química". Cdc.gov. Archivado desde el original el 5 de junio de 2012. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  33. ^ OSHA – Información sobre muestreo químico
  34. ^ OMS – Algunas sustancias químicas que causan tumores en los riñones o la vejiga urinaria en roedores y algunas otras sustancias [ página necesaria ]
  35. ^ Heck, Henry d'A.; Tyl, Rochelle W. (1985). "La inducción de cálculos vesicales por ácido tereftálico, tereftalato de dimetilo y melamina (2,4,6-triamino-s-triazina) y su relevancia para la evaluación de riesgos". Toxicología y farmacología regulatorias . 5 (3): 294–313. doi :10.1016/0273-2300(85)90044-3. PMID  3903881.
  36. ^ Tusing, TW "Alimentación crónica: perros", citado por "Resumen de datos de toxicidad: tricloromelamina" de la Agencia de Protección Ambiental de California, última revisión el 4 de febrero de 2002, URL archivada el 25 de junio de 2007 en Wayback Machine . Consultado el 5 de septiembre de 2007.
  37. ^ "La causa de las muertes por comida para mascotas puede ser una combinación de contaminantes". Universidad Estatal de Michigan . 29 de noviembre de 2007. Consultado el 7 de diciembre de 2007 .
  38. ^ "Actas de la 50.ª conferencia anual de la Asociación Estadounidense de Diagnósticos de Laboratorio Veterinarios" (PDF) . AAVLD. Octubre de 2007. Archivado desde el original (PDF) el 20 de septiembre de 2018. Consultado el 16 de mayo de 2021 .
  39. ^ "Investigadores examinan contaminantes en alimentos y muertes de mascotas". AVMA . Noviembre de 2007. Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2007 . Consultado el 30 de noviembre de 2007 .
  40. ^ "Ciromazina" (PDF) . Agencia Europea de Medicamentos. Enero de 2001. Archivado desde el original (PDF) el 10 de octubre de 2008 . Consultado el 20 de junio de 2012 .
  41. ^ Lim, Lori O.; Scherer, Susan J.; Shuler, Kenneth D.; Toth, John P. (1990). "Disposición de ciromazina en plantas bajo condiciones ambientales". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 38 (3): 860–864. doi :10.1021/jf00093a057.
  42. ^ "Ciromazina" (PDF) . Residuos de plaguicidas en los alimentos, 1992 Evaluaciones: Residuos . Food & Agriculture Org. 1993. págs. 265–. ISBN 978-92-5-103341-8. Archivado desde el original (PDF) el 21 de octubre de 2012.
  43. ^ "Expertos internacionales limitan los niveles de melamina en los alimentos". Organización Mundial de la Salud . 6 de julio de 2010. Archivado desde el original el 7 de julio de 2010. Consultado el 7 de julio de 2010. El establecimiento de niveles máximos ayudará a los gobiernos a diferenciar entre niveles bajos de presencia inevitable de melamina que no causan problemas de salud y la adulteración deliberada, protegiendo así la salud pública sin impedimentos innecesarios al comercio internacional.
  44. ^ Kirk-Othmer (1978). Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Vol. 7 (3.ª ed.). Págs. 303-304. ISBN 9780471485162.
  45. ^ Lahalih, Shawqui M.; Absi-Halabi, M. (1989). "Recuperación de sólidos de efluentes de desechos de melamina y su conversión en productos útiles". Investigación en química industrial e ingeniería . 28 (4): 500–504. doi :10.1021/ie00088a020.
  46. ^ "Cómo un químico dorado se volvió más verde", Nitrogen+Syngas, número 293, mayo-junio de 2008.
  47. ^ Matsui, Kohji (1972). "Síntesis y reacciones de derivados de s-triazina". Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japón (en japonés). 30 (1): 19–35. doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.30.19 . ISSN  0037-9980.
  48. ^ Ruilin, Wang (6 de enero de 2006). "La capacidad de producción de melamina es un serio excedente". China Chemical Reporter . Consultado el 21 de abril de 2007 .
  49. ^ "Se abre en China un juicio por leche contaminada". BBC . 26 de diciembre de 2008 . Consultado el 7 de enero de 2009 .
  50. ^ "El dúo chino de estafadores de la leche se enfrenta a la muerte". BBC . 22 de enero de 2009 . Consultado el 22 de enero de 2009 .
  51. ^ Se añade comida seca a la lista de alimentos para mascotas retirados del mercado. CNN. 30 de marzo de 2007
  52. ^ "Retirada de alimentos para mascotas". AVMA. 11 de abril de 2007. Archivado desde el original el 15 de abril de 2007. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  53. ^ Nota de prensa de Natural Balance Pet Foods Archivado el 11 de mayo de 2012 en Wayback Machine.
  54. ^ Retirada del mercado de alimentos para mascotas a base de melamina: preguntas frecuentes. FDA.gov (actualizado el 7 de octubre de 2009)
  55. ^ "FDA: Retirada de alimentos para mascotas". Fda.gov . Consultado el 20 de junio de 2012 .
  56. ^ Barboza, David; Barrionuevo, Alexei (30 de abril de 2007). "El relleno en los alimentos para animales es un secreto a voces en China". The New York Times . Consultado el 30 de abril de 2007 .
  57. ^ Barboza, David y Barrionuevo, Alexei (3 de mayo de 2007). "China realiza arresto en caso de alimentos para mascotas". The New York Times . Consultado el 3 de mayo de 2007 .
  58. ^ "Productos". Shandong Mingshui Great Chemical Group. Archivado desde el original el 26 de julio de 2005. Consultado el 30 de abril de 2007 .
  59. ^ Martin, Andrew (31 de mayo de 2007). "Se encuentra veneno utilizado en China en piensos para animales fabricados en Estados Unidos". The New York Times . Consultado el 1 de junio de 2007 .
  60. Scott McDonald (21 de septiembre de 2008). «Casi 53.000 niños chinos enferman por la leche». El pantógrafo . ISSN  2641-7634. ​​Archivado desde el original el 16 de mayo de 2021. Consultado el 16 de mayo de 2021 .
  61. ^ Jane Macartney, El escándalo de la leche para bebés en China se extiende mientras el número de enfermos aumenta a 13.000 [ enlace roto ] , The Times (22 de septiembre de 2008)
  62. ^ "Aspectos toxicológicos y sanitarios de la melamina y el ácido cianúrico" (PDF) . OMS . 2009 . Consultado el 13 de agosto de 2009 .
  63. ^ Guan, Na; Fan, Qingfeng; Ding, Jie; Zhao, Yiming; Lu, Jingqiao; Ai, Yi; Xu, Guobin; Zhu, Sainan; Yao, Chen; Jiang, Lina; Miao, Jing; Zhang, Han; Zhao, Dan; Liu, Xiaoyu; Yao, Yong (2009). "Fórmula en polvo contaminada con melamina y urolitiasis en niños pequeños". Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 360 (11): 1067–74. doi : 10.1056/NEJMoa0809550 . PMID  19196669.
  64. ^ "Fonterra dice que alguien saboteó la leche". NZ Herald . 15 de septiembre de 2008 . Consultado el 22 de septiembre de 2008 .
  65. ^ "El precio de la leche tóxica se dispara en China". BBC News. 15 de septiembre de 2008. Consultado el 22 de septiembre de 2008 .
  66. ^ Tran, Tini (17 de septiembre de 2008). «6.200 bebés chinos enferman y 3 mueren por leche contaminada». Yahoo! Noticias. Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2008. Consultado el 22 de septiembre de 2008 .
  67. ^ "Hong Kong amplía las pruebas alimentarias en China". BBC News. 27 de octubre de 2008. Consultado el 27 de octubre de 2008 .
  68. ^ "Reaparece leche contaminada con melamina en planta del noroeste de China". Xinhua . 9 de julio de 2010. Archivado desde el original el 11 de julio de 2010 . Consultado el 9 de julio de 2010 .
  69. ^ Wines, Michael (9 de julio de 2010). "Productos lácteos contaminados confiscados en el oeste de China". New York Times . Consultado el 9 de julio de 2010 .
  70. ^ Langman, Craig B. (2009). "Melamina, leche en polvo y nefrolitiasis en lactantes chinos". The New England Journal of Medicine . 360 (11): 1139–41. doi :10.1056/NEJMe0900361. PMID  19196666.
  71. ^ Sun, N.; Shen, Y.; Sun, Q.; Li, XR; Jia, LQ; Zhang, GJ; Zhang, WP; Chen, Z.; Fan, JF; Jiang, YP; Feng, DC; Zhang, RF; Zhu, XY; Xiao, HZ (2009). "Diagnóstico y tratamiento del cálculo urinario asociado a melamina complicado con insuficiencia renal aguda en lactantes y niños pequeños". Revista Médica China . 122 (3): 245–51. PMID  19236798.
  72. ^ Li, Gang; Jiao, Shufang; Yin, Xiangjun; Deng, Ying; Pang, Xinghuo; Wang, Yan (2009). "El riesgo de nefrolitiasis inducida por melamina en niños pequeños comienza con un nivel de ingesta inferior al recomendado por la OMS". Pediatric Nephrology . 25 (1): 135–41. doi :10.1007/s00467-009-1298-3. PMID  19727838. S2CID  360958.
  73. ^ Liu, J.-m.; Ren, A.; Yang, L.; Gao, J.; Pei, L.; Ye, R.; Qu, Q.; Zheng, X. (2010). "Anormalidades del tracto urinario en niños rurales chinos que consumieron productos lácteos contaminados con melamina: un estudio de detección y seguimiento basado en la población". Revista de la Asociación Médica Canadiense . 182 (5): 439–43. doi :10.1503/cmaj.091063. PMC 2842835 . PMID  20176755. 
  74. ^ "Acerca de la melamina". Irmm.jrc.ec.europa.eu. 2 de febrero de 2012. Archivado desde el original el 12 de febrero de 2012. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  75. ^ Breidbach, A., Bouten, K., Kroger, K., Ulberth, F. "Prueba de aptitud para la melamina 2009". ec.europa.eu Archivado el 15 de octubre de 2009 en Wayback Machine .
  76. ^ Boletín de información de laboratorio de la FDA de EE. UU. n.º 4421: «US FDA/CFSAN - Determinación de residuos de melamina y ácido cianúrico en fórmulas infantiles mediante LC-MS/MS - Lib. 4421». Archivado desde el original el 10 de octubre de 2008. Consultado el 16 de octubre de 2008 .
  77. ^ Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar Social de Japón. forth.go.jp
  78. ^ Separación zwitteriónica HILIC de melamina y ácido cianúrico – "Estrategias para la determinación de melamina por HILIC". 3 de octubre de 2008. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2008 . Consultado el 16 de octubre de 2008 .
  79. ^ Hodge, James (12 de diciembre de 2008). «Detección de productos lácteos: control de la melamina en la leche». Chemical Science . N.º 2. Royal Chemical Society, RCS Publishing . Consultado el 4 de enero de 2009 .
  80. ^ Zhu, Liang; Gamez, Gerardo; Chen, Huanwen; Chingin, Konstantin; Zenobi, Renato (2009). "Detección rápida de melamina en leche no tratada y gluten de trigo mediante espectrometría de masas de ionización por electrospray extractiva asistida por ultrasonido (EESI-MS)". Chemical Communications (5): 559–61. doi :10.1039/b818541g. PMID  19283290.
  81. ^ Abedini, R.; Jahed Khaniki, G.; Molaee Aghaee, E.; Sadighara, P.; Nazmara, S.; Akbari-Adergani, B.; Naderi, M. (junio de 2021). "Determinación de la contaminación por melamina en chocolates que contienen leche en polvo mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC)". Revista de Ciencias e Ingeniería de la Salud Ambiental . 19 (1): 165–171. doi :10.1007/s40201-020-00590-w. PMC 8172743 . PMID  34150227. 
  82. ^ Huang, Guangming; Ouyang, Zheng; Cooks, R. Graham (2009). "Análisis de trazas de melamina de alto rendimiento en mezclas complejas". Chemical Communications (5): 556–8. doi :10.1039/b818059h. PMID  19283289.
  83. ^ Melaminometro
  84. ^ McKenna, Phil (7 de enero de 2009). "Rise of the garage genome hackers" (El auge de los hackers del genoma en el garaje). New Scientist . Consultado el 17 de febrero de 2009 .
  85. ^ Marcus, Wohlsen (26 de diciembre de 2008). "Los aficionados están probando la ingeniería genética en casa". Copyright 2008 The Associated Press . Consultado el 17 de febrero de 2009 .
  86. ^ Ishiwata H, Inoue T, Yamazaki T, Yoshihira K (1987). "Determinación de melamina en bebidas mediante cromatografía líquida". Revista de la Asociación de Químicos Analíticos Oficiales . 70 (3): 457–460. doi : 10.1093/jaoac/70.3.457 . PMID  3610957.
  87. ^ Sancho, JV; Ibáñez, M.; Grimalt, S.; Pozo, Ó.J.; Hernández, F. (2005). "Determinación de residuos de ciromazina y su metabolito melamina en muestras de acelga mediante cromatografía líquida de pares iónicos acoplada a espectrometría de masas en tándem por electrospray". Analytica Chimica Acta . 530 (2): 237–243. doi :10.1016/j.aca.2004.09.038. INIST 16514561. 
  88. ^ "Ciromazina y melamina" (PDF) . USDA FSIS . Julio de 1991. Archivado desde el original (PDF) el 16 de junio de 2007 . Consultado el 27 de abril de 2007 .
  89. ^ "Guía de laboratorio de química". USDA FSIS . Consultado el 27 de abril de 2007 .
  90. ^ "Determinación por HPLC de contaminación por melamina, amelina, amelida y ácido cianúrico en gluten de trigo y concentrado de proteína de arroz". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos . 25 de abril de 2007. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2008. Consultado el 9 de mayo de 2007 .
  91. ^ He, Lili; Liu, Yang; Lin, Mengshi; Awika, Joseph; Ledoux, David R.; Li, Hao; Mustapha, Azlin (2008). "Un nuevo enfoque para medir la melamina, el ácido cianúrico y el cianurato de melamina utilizando espectroscopia Raman de superficie mejorada acoplada con nanosustratos de oro". Detección e instrumentación para la calidad y seguridad alimentaria . 2 : 66–71. doi :10.1007/s11694-008-9038-0. S2CID  93425738.
  92. ^ Lin, M.; He, L.; Awika, J.; Yang, L.; Ledoux, DR; Li, H.; Mustapha, A. (2008). "Detección de melamina en gluten, pienso para pollos y alimentos procesados ​​mediante espectroscopia Raman de superficie mejorada y HPLC". Journal of Food Science . 73 (8): T129-34. doi :10.1111/j.1750-3841.2008.00901.x. PMID  19019134.
  93. ^ Decisión de la Comisión Europea (2008/798/CE) por la que se imponen condiciones especiales a la importación de productos que contengan leche o productos lácteos originarios de China
  94. ^ Baselt RC (2014). Disposición de fármacos y sustancias químicas tóxicas en el hombre . Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. págs. 1213–1214. ISBN. 978-0-9626523-9-4.
  95. ^ Tonto, Fabien; Shaw, Adam Q.; Castell, Martín R.; Briggs, GAD; Mura, Manuela; Martsinovich, Natalia; Kantorovich, Lev (2008). "Estructuras de melamina en la superficie de Au (111)". J. Física. Química. C.112 (30): 11476–11480. doi : 10.1021/jp8033769.
  96. ^ Schmitz, Christoph H.; Ikonomov, Julian; Sokolowski, Moritz (2011). "Dos estructuras monocapa conmensurables unidas por enlaces de hidrógeno de melamina sobre Ag(111)". Surface Science . 605 (1–2): 1–6. Bibcode :2011SurSc.605....1S. doi :10.1016/j.susc.2010.09.006.
  97. ^ Šimėnas, M.; Tornau, EE (2014). "Un modelo de ordenamiento de moléculas de melamina en superficies metálicas". J. Chem. Phys . 141 (5): 054701. Bibcode :2014JChPh.141e4701A. doi :10.1063/1.4891245. PMID  25106594.
  98. ^ Mura, M.; Martsinovich, N.; Kantorovich, L. (2008). "Estudio teórico de las superestructuras de melamina y su interacción con la superficie Au(111)". Nanotecnología . 19 (46): 465704. Bibcode :2008Nanot..19T5704M. doi :10.1088/0957-4484/19/46/465704. PMID  21836259. S2CID  25890258.

Enlaces externos