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1,3,5-triazina

La 1,3,5-triazina , también llamada s -triazina , es un compuesto químico orgánico con la fórmula (HCN) 3 . Es un anillo aromático heterocíclico de seis miembros , una de varias triazinas isoméricas . La s -triazina (el isómero "simétrico") y sus derivados son útiles en una variedad de aplicaciones.

Preparación

Las 1,3,5-triazinas simétricas se preparan por trimerización de ciertos nitrilos como el cloruro de cianógeno o la cianamida . La benzoguanamina (con un sustituyente fenilo y 2 amino) se sintetiza a partir de benzonitrilo y diciandiamida. [2] En la síntesis de triazina de Pinner (nombrada en honor a Adolf Pinner ) [3] los reactivos son una alquil o aril amidina y fosgeno . [4] [5] La inserción de una fracción NH en una hidrazida por un carbenoide de cobre , seguida de un tratamiento con cloruro de amonio, también da el núcleo de triazina. [6]

Las triazinas sustituidas con amina, llamadas guanaminas, se preparan mediante la condensación de cianoguanidina con el nitrilo correspondiente : [7]

(H 2 N) 2 C=NCN + RCN → (CNH 2 ) 2 (CR)N 3

Aplicaciones

Como reactivo en síntesis orgánica , la s -triazina se utiliza como equivalente del cianuro de hidrógeno (HCN). Al ser un sólido (en comparación con un gas para el HCN), la triazina a veces es más fácil de manipular en el laboratorio. Una aplicación es en la reacción de Gattermann , utilizada para unir el grupo formilo a sustratos aromáticos. [8]

Derivados de la triazina

Las triazinas N- y C -sustituidas se utilizan industrialmente. El derivado más común de la 1,3,5-triazina es la 1,3,5-triazina-2,4,6-triamina, comúnmente conocida como melamina o cianuramida. Otro derivado importante es la 1,3,5-triazina-2,4,6-triol, más conocida como ácido cianúrico .

El cloruro cianúrico (2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina) es el punto de partida para la fabricación de muchos herbicidas como la simazina y la atrazina . Las triazinas cloradas son la base de una importante familia de colorantes reactivos , que se unen covalentemente a materiales celulósicos. [9]

Métodos para unir colorantes reactivos a las fibras (Célula = celulosa; R = cromóforo).

Las triazinas también se encuentran en productos farmacéuticos . [10]

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 147. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Benzoguanamina JK Simons y MR Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Artículo archivado el 16 de julio de 2012 en Wayback Machine.
  3. ^ A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)
  4. ^ Nombrar reacciones y reactivos en síntesis orgánica , Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro
  5. ^ Schroeder, Hansjuergen; Grundmann, Christoph (1956). "Triazinas. XIV. La extensión de la síntesis de Pinner de monohidroxi-s-triazinas a la serie alifática. 2,4-Dimetil-s-triazina1-3". Revista de la Sociedad Química Americana . 78 (11): 2447–2451. doi :10.1021/ja01592a028.
  6. ^ Shi, Baolu; Lewis, William; Campbell, Ian B.; Moody, Christopher J. (2009). "Una ruta concisa hacia las piridinas a partir de hidrazidas mediante inserción de N−H en carbeno metálico, formación de 1,2,4-triazina y reacción de Diels−Alder". Cartas orgánicas . 11 (16): 3686–3688. doi :10.1021/ol901502u. PMID  19719202.
  7. ^ JK Simons; MR Saxton (1953). "Benzoguanamina". Org. Synth . 33 : 13. doi :10.15227/orgsyn.033.0013.
  8. ^ Böhme, Roswitha M.; Dang, Qun (2008). "1,3,5-Triazina". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rt158.pub2. ISBN 978-0471936237.
  9. ^ Tappe, Horst; Helmling, Walter; Mischke, Peter; Rébsamen, Karl; Reiher, Uwe; Russ, Werner; Schläfer, Ludwig; Vermehren, Petra (2000). "Tintes reactivos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730.
  10. ^ Aksenov, AV; Aksenova, IV (2009). "Uso de las reacciones de apertura de anillo de 1,3,5-triazinas en síntesis orgánica (Revisión)". Química de compuestos heterocíclicos . 45 (2): 130–150. doi :10.1007/s10593-009-0243-5. S2CID  94191027.