En química orgánica , isotiocianato es el grupo funcional −N=C=S , formado al sustituir el oxígeno en el grupo isocianato por azufre . Muchos isotiocianatos naturales de las plantas se producen mediante conversión enzimática de metabolitos llamados glucosinolatos . Estos isotiocianatos naturales, como el isotiocianato de alilo , también se conocen como aceites de mostaza . Se utiliza un isotiocianato artificial, el isotiocianato de fenilo , para la secuenciación de aminoácidos en la degradación de Edman .
Las verduras crucíferas , como el bok choy , el brócoli , el repollo , la coliflor , la col rizada y otros, son fuentes ricas en glucosinolatos , precursores de los isotiocianatos. [1] Aunque se han realizado algunas investigaciones básicas sobre cómo los isotiocianatos podrían ejercer efectos biológicos in vivo , hasta la fecha no hay evidencia de alta calidad de su eficacia contra las enfermedades humanas. [1]
Los ángulos de enlace típicos para los enlaces C−N=C y N=C=S en isotiocianatos de arilo son 165° y 177°, respectivamente. Las distancias N=C y C=S son 117 y 158 pm . [2]
Los isotiocianatos generalmente se preparan mediante la reacción de una amina primaria (por ejemplo, anilina ) y disulfuro de carbono en amoníaco acuoso . [1] Esta combinación da como resultado la precipitación de la sal sólida de ditiocarbamato de amonio , que luego se trata con nitrato de plomo para producir el isotiocianato correspondiente. [3] Otro método se basa en una descomposición mediada por cloruro de tosilo de sales de ditiocarbamato que se generan en el primer paso anterior. [4]
También se puede acceder a los isotiocianatos a través de reacciones de fragmentación inducidas térmicamente de 1,4,2-oxatiazoles. [5] Esta metodología sintética se ha aplicado a una síntesis de isotiocianatos soportada por polímeros. [6]
Los isotiocianatos son electrófilos débiles, susceptibles a la hidrólisis. En general, los nucleófilos atacan al carbono:
Los isotiocianatos se encuentran ampliamente en la naturaleza y son de interés en la ciencia de los alimentos y la investigación médica . [1] Los alimentos vegetales con sabores característicos debido a los isotiocianatos incluyen bok choy , brócoli , repollo , coliflor , col rizada , wasabi , rábano picante , mostaza , rábano , coles de Bruselas , berros , semillas de papaya , capuchinas y alcaparras . [1] Estas especies generan isotiocianatos en diferentes proporciones y, por lo tanto, tienen sabores diferentes, pero reconociblemente relacionados. Todos ellos son miembros del orden Brassicales , que se caracteriza por la producción de glucosinolatos , y de la enzima mirosinasa , que actúa sobre los glucosinolatos para liberar isotiocianatos. [1]
El isotiocianato y su isómero de enlace tiocianato son ligandos en la química de coordinación. El tiocianato es un ligando más común .