La tiazolidina es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula (CH2)3(NH)S. Es un anillo saturado de 5 miembros con un grupo tioéter y un grupo amina en las posiciones 1 y 3. Es un análogo azufrado de la oxazolidina . La tiazolidina es un líquido incoloro. Aunque la tiazolidina original es solo de interés académico, algunos derivados , es decir, las tiazolidinas , son importantes, como el antibiótico penicilina .
La tiazolidina se prepara mediante la condensación de cisteamina y formaldehído . [3] Otras tiazolidinas pueden sintetizarse mediante condensaciones similares. Un derivado notable es la 4-carboxitiazolidina ( tioprolina ), derivada del formaldehído y la cisteína .
Las tiazolidinas útiles incluyen el fármaco pioglitazona , el antibiótico penicilina y N-metil-2-tiazolidinetiona , un acelerador para la vulcanización de cauchos de cloropreno . [4]
Las tiazolidinas funcionalizadas con carbonilos en las posiciones 2 y 4, las tiazolidinedionas , son fármacos utilizados en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2. La rodanina es una especie bioactiva relacionada, que presenta un carbonilo y un tiocarbonilo .
Muchas tiazolidinas se preparan a partir de cisteína y aminotioles relacionados. [5] El p - aminocinamaldehído es capaz de diferenciar entre cisteína y homocisteína . Con cisteína, una solución acuosa tamponada del aldehído cambia de amarilla a incolora debido a una reacción secundaria de cierre del anillo de la imina. La homocisteína no puede cerrar el anillo y el color no cambia.
