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Sulforafano

El sulforafano (a veces sulforafano en inglés británico ) es un compuesto dentro del grupo de los isotiocianatos de compuestos organosulfurados . [1] Se produce cuando la enzima mirosinasa transforma la glucorafanina , un glucosinolato , en sulforafano tras sufrir daños en la planta (como al masticarla o picarla durante la preparación de alimentos), lo que permite que los dos compuestos se mezclen y reaccionen.

El sulforafano está presente en verduras crucíferas , como el brócoli , las coles de Bruselas y el repollo . [1]

El sulforafano tiene dos estereoisómeros posibles debido a la presencia de un átomo de azufre estereogénico. [2]

El enantiómero R-sulforafano se produce de forma natural, mientras que el S-sulforafano se puede sintetizar. [3]

Ocurrencia y aislamiento

El sulforafano se encuentra en los brotes de brócoli , que, entre las verduras crucíferas, tienen la mayor concentración de glucorafanina , el precursor del sulforafano. [1] [4] También se encuentra en el repollo , la coliflor , las coles de Bruselas , el bok choy , la col rizada , la berza , las hojas de mostaza y los berros . [1]

Investigación

Aunque se han realizado algunas investigaciones básicas sobre cómo el sulforafano podría tener efectos in vivo , no hay evidencia clínica de que el consumo de verduras crucíferas y sulforafano afecte el riesgo de cáncer o cualquier otra enfermedad, hasta 2017. [1] [5] [ necesita actualización ]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde "Isotiocianatos". Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. 1 de abril de 2017. Consultado el 14 de julio de 2022 .
  2. ^ Janczewski Ł (marzo de 2022). "Sulforafano y sus análogos bifuncionales: síntesis y actividad biológica". Moléculas . 27 (5): 1750. doi : 10.3390/molecules27051750 . PMC 8911885 . PMID  35268851. 
  3. ^ Zhang Y, Lu Q, Li N, Xu M, Miyamoto T, Liu J (marzo de 2022). "El sulforafano suprime la metástasis de las células de cáncer de mama triple negativo al dirigirse a la vía RAF/MEK/ERK". npj Breast Cancer . 8 (1): 40. doi :10.1038/s41523-022-00402-4. PMC 8948359 . PMID  35332167. 
  4. ^ Houghton CA, Fassett RG, Coombes JS (noviembre de 2013). "Sulforafano: investigación traslacional del laboratorio a la clínica". Nutrition Reviews . 71 (11): 709–726. doi : 10.1111/nure.12060 . PMID  24147970.
  5. ^ van Die MD, Bone KM, Emery J, Williams SG, Pirotta MV, Paller CJ (abril de 2016). "Intervenciones fitoterapéuticas en el tratamiento del cáncer de próstata bioquímicamente recurrente: una revisión sistemática de ensayos aleatorizados". BJU International . 117 (Supl 4): 17–34. doi : 10.1111/bju.13361 . PMC 8631186 . PMID  26898239.