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Glucorafanina

La glucorafanina es un glucosinolato que se encuentra en el brócoli , [1] [2] la mostaza y otras verduras crucíferas . [3] [4]

La glucorafanina se convierte en sulforafano por acción de la enzima mirosinasa . [5] En las plantas, el sulforafano disuade a los insectos depredadores y actúa como un antibiótico selectivo. [6]

Síntesis

La glucorafanina se deriva de la dihomometionina, que es una cadena de metionina alargada dos veces. [7] El grupo sulfinilo es quiral y tiene configuración absoluta R. La estereoquímica se establece cuando un átomo de oxígeno se agrega al 4-metiltiobutilglucosinolato mediante una flavina monooxigenasa . [8]

Investigación

Se han estudiado el sulforafano y otros isotiocianatos por sus posibles efectos biológicos. [3] Los isotiocianatos formados a partir de glucosinolatos están bajo investigación de laboratorio para evaluar la expresión y activación de enzimas que metabolizan xenobióticos , como los carcinógenos . [3] Se han realizado estudios observacionales para determinar si el consumo de verduras crucíferas afecta el riesgo de cáncer en humanos, pero no hay evidencia clínica suficiente para indicar que el consumo de glucorafanina y otros isotiocianatos en verduras crucíferas sea beneficioso, según una revisión de 2017. [3]

Mejoramiento de plantas

Se han desarrollado variedades de brócoli que contienen entre dos y tres veces más glucorafanina que el brócoli estándar. [9] El brócoli romanesco puede contener hasta diez veces más glucorafanina que las variedades típicas de brócoli. [10] La frostara, la toscana negra y la col lombarda también contienen niveles más altos de glucorafanina que el brócoli. [10]

Referencias

  1. ^ James, D.; Devaraj, S.; Bellur, P.; Lakkanna, S.; Vicini, J.; Boddupalli, S. (2012). "Nuevos conceptos de sulforafanos del brócoli y enfermedad: inducción de enzimas antioxidantes y desintoxicantes de fase II por brócoli con glucorafanina mejorada". Nutrition Reviews . 70 (11): 654–65. doi : 10.1111/j.1753-4887.2012.00532.x . PMID  23110644.
  2. ^ Jeffery, EH; Brown, AF; Kurilich, AC; Keck, AS; Matusheski, N.; Klein, BP; Juvik, JA (2003). "Variación en el contenido de componentes bioactivos en brócoli". Revista de composición y análisis de alimentos . 16 (3): 323–330. doi :10.1016/S0889-1575(03)00045-0.
  3. ^ abcd "Isotiocianatos". Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. 1 de abril de 2017. Consultado el 26 de junio de 2022 .
  4. ^ Oh, K.; SangOk, K.; Rak, C. (2015). "Contenido de sinigrina en diferentes partes de la mostaza de hoja Dolsan". Revista Coreana de Conservación de Alimentos . 22 (4): 553–558. doi : 10.11002/kjfp.2015.22.4.553 .
  5. ^ Cuomo, Valentina; Luciano, Fernando B.; Meca, Giuseppe; Ritieni, Alberto; Mañes, Jordi (26 de noviembre de 2014). "Bioaccesibilidad de la glucorafanina del brócoli mediante un modelo de digestión gastrointestinal". CyTA - Revista de Alimentación . 13 (3): 361–365. doi :10.1080/19476337.2014.984337. S2CID  96578211.
  6. ^ Fahey, Jed W.; Holtzclaw, W. David; Wehage, Scott L.; Wade, Kristina L.; Stephenson, Katherine K.; Talalay, Paul; Mukhopadhyay, Partha (2 de noviembre de 2015). "Biodisponibilidad de sulforafano en brócoli rico en glucorafanina: control mediante mirosinasa endógena activa". PLOS ONE . ​​10 (11): e0140963. Bibcode :2015PLoSO..1040963F. doi : 10.1371/journal.pone.0140963 . PMC 4629881 . PMID  26524341. 
  7. ^ Agerbirk N, Olsen CE (mayo de 2012). "Estructuras de glucosinolatos en la evolución". Fitoquímica . 77 : 16–45. Código Bibliográfico :2012PChem..77...16A. doi :10.1016/j.phytochem.2012.02.005. PMID  22405332.
  8. ^ Fredd Vergara; et al. (Noviembre de 2008). "La determinación de la configuración absoluta del grupo metilsulfóxido de glucosinolato revela una biosíntesis estereoespecífica de la cadena lateral". Fitoquímica . 69 (15): 2737–2742. Bibcode :2008PChem..69.2737V. doi :10.1016/j.phytochem.2008.09.008. PMID  18945459.
  9. ^ Cheng, Maria (26 de octubre de 2011). «UK scientists grow super broccoli» (Científicos del Reino Unido cultivan brócoli superbrillante). Boston.com . Associated Press. Archivado desde el original el 3 de junio de 2012. Consultado el 10 de noviembre de 2011 .{{cite news}}: CS1 maint: bot: estado de URL original desconocido ( enlace )
  10. ^ ab Hahn, Christoph; Müller, Anja; Kuhnert, Nikolai; Albach, Dirk (27 de abril de 2016). "Diversidad de la col rizada (Brassica oleracea var. sabellica): contenido de glucosinolatos y relaciones filogenéticas". Revista de química agrícola y alimentaria . 64 (16): 3215–3225. doi :10.1021/acs.jafc.6b01000. ISSN  0021-8561. PMID  27028789.