Hidrocarburo compuesto de múltiples anillos aromáticos.
Un hidrocarburo aromático policíclico ( PAH ) es una clase de compuestos orgánicos que se compone de múltiples anillos aromáticos . El representante más simple es la naftaleno , que tiene dos anillos aromáticos, y los compuestos de tres anillos, antraceno y fenantreno . Los HAP no están cargados, no son polares y son planos. Muchos son incoloros. Muchos de ellos se encuentran en el carbón y en los depósitos de petróleo , y también se producen por la combustión incompleta de materia orgánica —por ejemplo, en motores e incineradores o cuando la biomasa se quema en incendios forestales .
Para este concepto también se utilizan los términos hidrocarburo poliaromático , [3] o hidrocarburo aromático polinuclear [4] (abreviado como PNA). [5]
Por definición, los hidrocarburos aromáticos policíclicos tienen múltiples anillos aromáticos, lo que impide que el benceno sea considerado un HAP. Algunas fuentes, como la EPA y los CDC de EE. UU ., consideran que la naftaleno es el HAP más simple. [6] Otros autores consideran que los HAP comienzan con las especies tricíclicas fenantreno y antraceno . [7] La mayoría de los autores excluyen los compuestos que incluyen heteroátomos en los anillos o que portan sustituyentes . [8]
Un hidrocarburo poliaromático puede tener anillos de varios tamaños, incluidos algunos que no son aromáticos. Se dice que son alternantes aquellos que sólo tienen anillos de seis miembros . [9]
Los siguientes son ejemplos de HAP que varían en el número y disposición de sus anillos:
La mayoría de los HAP, como la naftaleno, el antraceno y el coroneno, son planos. Esta geometría es consecuencia del hecho de que los enlaces σ que resultan de la fusión de orbitales híbridos sp 2 de carbonos adyacentes se encuentran en el mismo plano que el átomo de carbono. Esos compuestos son aquirales , ya que el plano de la molécula es un plano de simetría.
En casos raros, los HAP no son planos. En algunos casos, la no planaridad puede verse forzada por la topología de la molécula y la rigidez (en longitud y ángulo) de los enlaces carbono-carbono. Por ejemplo, a diferencia del coroneno , el coranuleno adopta forma de cuenco para reducir la tensión de unión. Las dos configuraciones posibles, cóncava y convexa, están separadas por una barrera energética relativamente baja (unas 11 kcal / mol ). [10]
En teoría, hay 51 isómeros estructurales del coroneno que tienen seis anillos de benceno fusionados en una secuencia cíclica, con dos carbonos en los bordes compartidos entre anillos sucesivos. Todos ellos deben ser no planos y tener una energía de enlace considerablemente mayor (calculada en al menos 130 kcal/mol) que el coroneno; y, hasta 2002, ninguno de ellos había sido sintetizado. [11]
Otros HAP que podrían parecer planos, considerando sólo el esqueleto de carbono, pueden estar distorsionados por la repulsión o el impedimento estérico entre los átomos de hidrógeno en su periferia. El benzo[c]fenantreno, con cuatro anillos fusionados en forma de "C", tiene una ligera distorsión helicoidal debido a la repulsión entre el par más cercano de átomos de hidrógeno en los dos anillos extremos. [12] Este efecto también provoca la distorsión del piceno. [13]
Agregar otro anillo de benceno para formar dibenzo[c,g]fenantreno crea un impedimento estérico entre los dos átomos de hidrógeno extremos. [14] Agregar dos anillos más en el mismo sentido produce heptaheliceno en el que los dos anillos extremos se superponen. [15] Estas formas no planas son quirales y sus enantiómeros se pueden aislar. [dieciséis]
hidrocarburos bencenoideos
Los hidrocarburos bencenoideos se han definido como hidrocarburos policíclicos insaturados totalmente conjugados, condensados, cuyas moléculas son esencialmente planas con todos los anillos de seis miembros. La conjugación completa significa que todos los átomos de carbono y los enlaces carbono-carbono deben tener la estructura sp 2 del benceno. Esta clase es en gran medida un subconjunto de los HAP alternativos, pero se considera que incluye compuestos inestables o hipotéticos como el trianguleno o el heptaceno . [dieciséis]
Hasta 2012, se habían aislado y caracterizado más de 300 hidrocarburos bencenoideos. [dieciséis]
Vinculación y aromaticidad.
La aromaticidad varía para los HAP. Según la regla de Clar , [17] la estructura de resonancia de un HAP que tiene el mayor número de sextetos pi aromáticos disjuntos , es decir, restos similares al benceno , es la más importante para la caracterización de las propiedades de ese HAP. [18]
Análisis de resonancia de subestructura de benceno para la regla de Clar
fenantreno
antraceno
criseno
Por ejemplo, el fenantreno tiene dos estructuras Clar: una con un solo sexteto aromático (el anillo medio) y la otra con dos (el primer y tercer anillos). El último caso es, por tanto, el de naturaleza electrónica más característico de los dos. Por tanto, en esta molécula los anillos exteriores tienen mayor carácter aromático mientras que el anillo central es menos aromático y por tanto más reactivo. [ cita necesaria ] Por el contrario, en el antraceno las estructuras de resonancia tienen un sexteto cada una, que puede estar en cualquiera de los tres anillos, y la aromaticidad se extiende de manera más uniforme por toda la molécula. [ cita necesaria ] Esta diferencia en el número de sextetos se refleja en los diferentes espectros ultravioleta-visible de estos dos isómeros, ya que los pi-sextetos de Clar más altos se asocian con brechas HOMO-LUMO más grandes; [19] la absorbancia de longitud de onda más alta del fenantreno está a 293 nm, mientras que el antraceno está a 374 nm. [20] Tres estructuras Clar con dos sextetos cada una están presentes en la estructura de criseno de cuatro anillos: una tiene sextetos en el primer y tercer anillos, otra en el segundo y cuarto anillos, y otra en el primero y cuarto anillos. [ cita necesaria ] La superposición de estas estructuras revela que la aromaticidad en los anillos externos es mayor (cada uno tiene un sexteto en dos de las tres estructuras Clar) en comparación con los anillos internos (cada uno tiene un sexteto en solo uno de los tres).
Propiedades
fisicoquimico
Los HAP son apolares y lipófilos . Los HAP más grandes generalmente son insolubles en agua, aunque algunos HAP más pequeños son solubles. [21] [22] Los miembros más grandes también son poco solubles en disolventes orgánicos y en lípidos . Los miembros más grandes, por ejemplo el perileno, están fuertemente coloreados. [dieciséis]
Redox
Los compuestos aromáticos policíclicos se caracterizan por producir radicales y aniones tras el tratamiento con metales alcalinos. Los HAP grandes también forman dianiones. [23] El potencial redox se correlaciona con el tamaño de la HAP.
Fuentes
Artificial
Por lo tanto, las fuentes dominantes de HAP en el medio ambiente provienen de la actividad humana: la quema de madera y otros biocombustibles, como el estiércol o los residuos de cultivos, contribuyen con más de la mitad de las emisiones globales anuales de HAP, particularmente debido al uso de biocombustibles en India y China. [26] [27] En 2004, los procesos industriales y la extracción y uso de combustibles fósiles representaron poco más de una cuarta parte de las emisiones globales de HAP, dominando la producción en países industriales como Estados Unidos. [26]
Una campaña de muestreo de un año de duración en Atenas, Grecia, encontró que un tercio (31%) de la contaminación del aire urbano por HAP es causada por la quema de madera, como el diésel y el petróleo (33%) y la gasolina (29%). También encontró que la quema de leña es responsable de casi la mitad (43%) del riesgo anual de cáncer de HAP (potencial cancerígeno ) en comparación con otras fuentes y que los niveles de HAP en invierno eran 7 veces más altos que en otras estaciones, especialmente si la dispersión atmosférica es importante. bajo. [28] [29]
La combustión a baja temperatura, como fumar tabaco o quemar leña , tiende a generar HAP de bajo peso molecular, mientras que los procesos industriales de alta temperatura suelen generar HAP con pesos moleculares más altos. [30] El incienso también es una fuente. [31]
Los HAP suelen encontrarse como mezclas complejas. [32] [30]
Natural
Incendios naturales
Los HAP pueden resultar de la combustión incompleta de materia orgánica en incendios forestales naturales . [27] [26] Se han medido concentraciones de HAP en el aire, el suelo y el agua exteriores sustancialmente más altas en Asia, África y América Latina que en Europa, Australia, Estados Unidos y Canadá. [26]
Carbono fósil
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos se encuentran principalmente en fuentes naturales como el betún . [33] [34]
Los HAP también pueden producirse geológicamente cuando los sedimentos orgánicos se transforman químicamente en combustibles fósiles como el petróleo y el carbón . [32] Los minerales raros idrialita , curtisita y carpatita consisten casi en su totalidad en HAP que se originaron a partir de dichos sedimentos, que fueron extraídos, procesados, separados y depositados mediante fluidos muy calientes. [35] [13] [36]
Se han detectado niveles elevados de dichos HAP en el límite Cretácico-Terciario (KT) , más de 100 veces el nivel en las capas adyacentes. El aumento se atribuyó a incendios masivos que consumieron alrededor del 20% de la biomasa terrestre sobre el suelo en muy poco tiempo. [37]
Extraterrestre
Los HAP prevalecen en el medio interestelar (ISM) de las galaxias tanto en el Universo cercano como en el distante y constituyen un mecanismo de emisión dominante en el rango de longitud de onda del infrarrojo medio, que contiene hasta el 10% de la luminosidad infrarroja integrada total de las galaxias. [38] Los HAP generalmente trazan regiones de gas molecular frío, que son entornos óptimos para la formación de estrellas. [38]
Ciertos HAP, como el perileno , también pueden generarse en sedimentos anaeróbicos a partir de material orgánico existente, aunque aún no se ha determinado si procesos abióticos o microbianos impulsan su producción. [41] [42] [43]
Distribución en el medio ambiente.
Ambientes acuáticos
La mayoría de los HAP son insolubles en agua, lo que limita su movilidad en el medio ambiente, aunque los HAP se absorben en sedimentos de grano fino ricos en materia orgánica . [44] [45] [46] [47] La solubilidad acuosa de los HAP disminuye aproximadamente de forma logarítmica a medida que aumenta la masa molecular . [48]
Los HAP de dos anillos y, en menor medida, los de tres anillos, se disuelven en agua, lo que los hace más disponibles para la absorción y degradación biológica . [47] [48] [49] Además, los HAP de dos a cuatro anillos se volatilizan lo suficiente como para aparecer en la atmósfera predominantemente en forma gaseosa, aunque el estado físico de los HAP de cuatro anillos puede depender de la temperatura. [50] [51] Por el contrario, los compuestos con cinco o más anillos tienen baja solubilidad en agua y baja volatilidad; por lo tanto, se encuentran predominantemente en estado sólido , ligados a partículas contaminantes del aire , suelos o sedimentos . [47] En estado sólido, estos compuestos son menos accesibles para la absorción o degradación biológica, lo que aumenta su persistencia en el medio ambiente. [48] [52]
Exposición humana
La exposición humana varía en todo el mundo y depende de factores como las tasas de tabaquismo, los tipos de combustible para cocinar y los controles de contaminación en plantas de energía, procesos industriales y vehículos. [32] [26] [53] Los países desarrollados con controles más estrictos de la contaminación del aire y el agua, fuentes más limpias de cocina (es decir, gas y electricidad frente a carbón o biocombustibles) y prohibiciones de fumar en público tienden a tener niveles más bajos de exposición a los HAP. mientras que los países en desarrollo y subdesarrollados tienden a tener niveles más altos. [32] [26] [53]
Se ha demostrado que las columnas de humo quirúrgico contienen HAP en varios estudios de investigación independientes. [54]
La quema de combustibles sólidos como el carbón y los biocombustibles en el hogar para cocinar y calentar es una fuente global dominante de emisiones de HAP que en los países en desarrollo conduce a altos niveles de exposición a la contaminación del aire interior por partículas que contienen HAP, particularmente para mujeres y niños que pasan más tiempo en el hogar o cocinando. [26] [55]
En los países industrializados, las personas que fuman productos de tabaco o que están expuestas al humo de tabaco ajeno se encuentran entre los grupos más expuestos; El humo del tabaco contribuye al 90% de los niveles de HAP en el interior de los hogares de los fumadores. [53] Para la población general de los países desarrollados, la dieta es, por lo demás, la fuente dominante de exposición a los HAP, particularmente por fumar o asar carne o consumir HAP depositados en alimentos vegetales, especialmente vegetales de hoja ancha, durante el crecimiento. [56] La exposición también se produce al beber alcohol envejecido en barriles carbonizados, aromatizado con humo de turba o elaborado con granos tostados. [57] Los HAP suelen encontrarse en bajas concentraciones en el agua potable. [53]
Las emisiones de vehículos como automóviles y camiones pueden ser una fuente importante de HAP en la contaminación del aire por partículas. [32] [26] Geográficamente, las carreteras principales son, por tanto, fuentes de HAP, que pueden distribuirse en la atmósfera o depositarse en las cercanías. [58] Se estima que los convertidores catalíticos reducen 25 veces las emisiones de PAH de los vehículos propulsados por gasolina. [32]
Los HAP de dos y tres anillos pueden dispersarse ampliamente mientras están disueltos en agua o como gases en la atmósfera, mientras que los HAP con pesos moleculares más altos pueden dispersarse local o regionalmente adheridos a partículas suspendidas en el aire o el agua hasta que las partículas aterrizan o se sedimentan. de la columna de agua . [32] Los HAP tienen una fuerte afinidad por el carbono orgánico y, por lo tanto, los sedimentos altamente orgánicos en ríos , lagos y océanos pueden ser un sumidero sustancial de HAP. [58]
Las algas y algunos invertebrados como los protozoos , los moluscos y muchos poliquetos tienen una capacidad limitada para metabolizar los HAP y bioacumular concentraciones desproporcionadas de HAP en sus tejidos; sin embargo, el metabolismo de los HAP puede variar sustancialmente entre especies de invertebrados. [62] [64] La mayoría de los vertebrados metabolizan y excretan HAP con relativa rapidez. [62] Las concentraciones tisulares de HAP no aumentan ( se biomagnifican ) desde los niveles más bajos a los más altos de las cadenas alimentarias. [62]
Los HAP se transforman lentamente en una amplia gama de productos de degradación. La degradación biológica por microbios es una forma dominante de transformación de HAP en el medio ambiente. [52] [65] Los invertebrados que consumen el suelo, como las lombrices de tierra, aceleran la degradación de los HAP, ya sea a través del metabolismo directo o mejorando las condiciones para las transformaciones microbianas. [65] La degradación abiótica en la atmósfera y las capas superiores de las aguas superficiales puede producir HAP nitrogenados, halogenados, hidroxilados y oxigenados; algunos de estos compuestos pueden ser más tóxicos, solubles en agua y móviles que sus HAP originales. [62] [66] [67]
Suelos urbanos
El Servicio Geológico Británico informó sobre la cantidad y distribución de compuestos HAP, incluidas las formas originales y alquiladas, en suelos urbanos en 76 lugares del Gran Londres . [68] El estudio mostró que el contenido original (16 HAP) oscilaba entre 4 y 67 mg/kg (peso seco del suelo) y una concentración promedio de HAP de 18 mg/kg (peso seco del suelo), mientras que el contenido total de HAP (33 HAP) osciló entre 6 y 88 mg/kg y el fluoranteno y el pireno fueron generalmente los HAP más abundantes. [68] El benzo[ a ]pireno (B a P), el más tóxico de los HAP originales, se considera ampliamente un marcador de HAP clave para las evaluaciones ambientales; [69] la concentración normal de fondo de Ba P en los sitios urbanos de Londres fue de 6,9 mg/kg (peso seco del suelo). [68] Los suelos de Londres contenían HAP más estables de cuatro a seis anillos que eran indicativos de combustión y fuentes pirolíticas, como la quema de carbón y petróleo y partículas provenientes del tráfico. Sin embargo, la distribución general también sugirió que los HAP en los suelos de Londres habían sufrido meteorización y habían sido modificados por una variedad de procesos previos y posteriores a la deposición, como la volatilización y la biodegradación microbiana .
Turberas
Se ha demostrado que la quema controlada de vegetación de páramos en el Reino Unido genera HAP que se incorporan a la superficie de la turba . [70] La quema de vegetación de páramo, como el brezo , genera inicialmente grandes cantidades de HAP de dos y tres anillos en relación con los HAP de cuatro a seis anillos en los sedimentos superficiales; sin embargo, este patrón se invierte a medida que los HAP de menor peso molecular se atenúan por Decaimiento biótico y fotodegradación . [70] La evaluación de las distribuciones de HAP utilizando métodos estadísticos como el análisis de componentes principales (PCA) permitió que el estudio vinculara la fuente (páramo quemado) con la vía (sedimento de corriente suspendido) con el sumidero deposicional (lecho del embalse). [70]
Ríos, estuarios y sedimentos costeros
Las concentraciones de HAP en los sedimentos de ríos y estuarios varían según una variedad de factores, incluida la proximidad a los puntos de descarga municipales e industriales, la dirección del viento y la distancia de las principales vías urbanas, así como el régimen de mareas que controla el efecto diluyente de los sedimentos marinos generalmente más limpios en relación con los sedimentos marinos. descarga de agua dulce. [61] [71] [72] En consecuencia, las concentraciones de contaminantes en los estuarios tienden a disminuir en la desembocadura del río. [73] Comprender los HAP alojados en sedimentos en los estuarios es importante para la protección de las pesquerías comerciales (como los mejillones ) y la conservación del hábitat ambiental en general porque los HAP pueden afectar la salud de los organismos en suspensión y que se alimentan de sedimentos. [74] Los sedimentos superficiales de los estuarios de los ríos en el Reino Unido tienden a tener un contenido de HAP más bajo que los sedimentos enterrados entre 10 y 60 cm de la superficie, lo que refleja una menor actividad industrial actual combinada con una mejora en la legislación ambiental sobre HAP. [72] Las concentraciones típicas de HAP en los estuarios del Reino Unido oscilan entre 19 y 16 163 µg/kg (peso del sedimento seco) en el río Clyde y entre 626 y 3766 µg/kg en el río Mersey . [72] [75] En general, los sedimentos estuarinos con un mayor contenido de carbono orgánico total (TOC) natural tienden a acumular HAP debido a la alta capacidad de sorción de materia orgánica. [75] También se ha observado una correspondencia similar entre HAP y COT en los sedimentos de manglares tropicales ubicados en la costa del sur de China. [76]
Salud humana
El cáncer es un riesgo primario para la salud humana por la exposición a los HAP. [77] La exposición a los HAP también se ha relacionado con enfermedades cardiovasculares y un desarrollo fetal deficiente.
Cáncer
Los HAP se han relacionado con cánceres de piel , pulmón , vejiga , hígado y estómago en estudios bien establecidos en modelos animales. [77] Los compuestos específicos clasificados por varias agencias como posibles o probables carcinógenos humanos se identifican en la sección "Regulación y supervisión" a continuación.
Historia
Históricamente, los HAP contribuyeron sustancialmente a nuestra comprensión de los efectos adversos para la salud derivados de la exposición a contaminantes ambientales , incluida la carcinogénesis química . [78] En 1775, Percivall Pott , cirujano del Hospital St. Bartholomew de Londres, observó que el cáncer de escroto era inusualmente común en los deshollinadores y propuso la causa como exposición ocupacional al hollín . [79] Un siglo más tarde, Richard von Volkmann informó un aumento de los cánceres de piel en los trabajadores de la industria del alquitrán de hulla en Alemania y, a principios del siglo XX, se aceptaba ampliamente el aumento de las tasas de cáncer por exposición al hollín y al alquitrán de hulla. En 1915, Yamigawa e Ichicawa fueron los primeros en producir experimentalmente cánceres, específicamente de piel, aplicando tópicamente alquitrán de hulla en orejas de conejo. [79]
En 1922, Ernest Kennaway determinó que el componente cancerígeno de las mezclas de alquitrán de hulla era un compuesto orgánico formado únicamente por carbono e hidrógeno. Este componente se relacionó posteriormente con un patrón fluorescente característico que era similar pero no idéntico al benzo[ a ]antraceno , un HAP que posteriormente se demostró que causa tumores . [79] Cook, Hewett y Hieger luego vincularon el perfil fluorescente espectroscópico específico del benzo[ a ]pireno al del componente cancerígeno del alquitrán de hulla, [79] la primera vez que se detectó un compuesto específico de una mezcla ambiental (alquitrán de hulla). demostrado ser cancerígeno.
En la década de 1930 y posteriormente, epidemiólogos de Japón, el Reino Unido y los Estados Unidos, incluido Richard Doll y varios otros, informaron mayores tasas de muerte por cáncer de pulmón después de la exposición ocupacional a ambientes ricos en HAP entre los trabajadores de hornos de coque y de carbonización y gasificación del carbón. procesos. [80]
Mecanismos de carcinogénesis.
La estructura de un HAP influye en si el compuesto individual es cancerígeno y en qué medida. [77] [81] Algunos HAP cancerígenos son genotóxicos e inducen mutaciones que inician el cáncer; otros no son genotóxicos y, en cambio, afectan la promoción o progresión del cáncer. [81] [82]
Los HAP que afectan la iniciación del cáncer generalmente primero son modificados químicamente por enzimas en metabolitos que reaccionan con el ADN, lo que lleva a mutaciones. Cuando se altera la secuencia del ADN en los genes que regulan la replicación celular , puede producirse cáncer. Los HAP mutagénicos, como el benzo[ a ]pireno, suelen tener cuatro o más anillos aromáticos, así como una "región de bahía", un bolsillo estructural que aumenta la reactividad de la molécula a las enzimas metabolizadoras. [83] Los metabolitos mutagénicos de los HAP incluyen epóxidos de diol , quinonas y cationes radicales de HAP . [83] [84] [85] Estos metabolitos pueden unirse al ADN en sitios específicos, formando complejos voluminosos llamados aductos de ADN que pueden ser estables o inestables. [79] [86] Los aductos estables pueden provocar errores de replicación del ADN , mientras que los aductos inestables reaccionan con la cadena de ADN, eliminando una base purínica (ya sea adenina o guanina ). [86] Tales mutaciones, si no se reparan, pueden transformar genes que codifican proteínas de señalización celular normal en oncogenes que causan cáncer . [81] Las quinonas también pueden generar repetidamente especies reactivas de oxígeno que pueden dañar el ADN de forma independiente. [83]
Las enzimas de la familia de los citocromos ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) metabolizan los HAP a epóxidos de diol. [87] La exposición a los HAP puede aumentar la producción de enzimas citocromo, lo que permite que las enzimas conviertan los HAP en epóxidos de diol mutagénicos a mayor velocidad. [87] En esta vía, las moléculas de PAH se unen al receptor de aril hidrocarburo (AhR) y lo activan como un factor de transcripción que aumenta la producción de enzimas citocromo. Por el contrario, la actividad de estas enzimas en ocasiones puede proteger contra la toxicidad de los HAP, algo que aún no se comprende bien. [87]
Los HAP de bajo peso molecular, con dos a cuatro anillos de hidrocarburos aromáticos, son más potentes como cocancerígenos durante la etapa de promoción del cáncer. En esta etapa, una célula iniciada (una célula que ha conservado una mutación cancerígena en un gen clave relacionado con la replicación celular) se elimina de las señales supresoras del crecimiento de sus células vecinas y comienza a replicarse clonalmente. [88] Los HAP de bajo peso molecular que tienen regiones en forma de bahía o similares pueden desregular los canales de unión intercelular , interfiriendo con la comunicación intercelular y también afectan las proteínas quinasas activadas por mitógenos que activan los factores de transcripción involucrados en la proliferación celular. [88] El cierre de los canales proteicos de unión comunicante es un precursor normal de la división celular. El cierre excesivo de estos canales después de la exposición a los HAP da como resultado la eliminación de una célula de las señales normales de regulación del crecimiento impuestas por su comunidad local de células, lo que permite que las células cancerosas iniciadas se repliquen. Estos HAP no necesitan metabolizarse enzimáticamente primero. Los HAP de bajo peso molecular prevalecen en el medio ambiente, lo que supone un riesgo importante para la salud humana en las fases de promoción del cáncer.
En experimentos de laboratorio, los animales expuestos a ciertos HAP han mostrado un mayor desarrollo de placas ( aterogénesis ) dentro de las arterias. [91] Los mecanismos potenciales para la patogénesis y el desarrollo de placas ateroscleróticas pueden ser similares a los mecanismos implicados en las propiedades cancerígenas y mutagénicas de los HAP. [91] Una hipótesis principal es que los HAP pueden activar la enzima citocromo CYP1B1 en las células del músculo liso vascular . Luego, esta enzima procesa metabólicamente los HAP en metabolitos de quinona que se unen al ADN en aductos reactivos que eliminan las bases purínicas. Las mutaciones resultantes pueden contribuir al crecimiento desregulado de las células del músculo liso vascular o a su migración al interior de la arteria, que son pasos en la formación de placa . [90] [91] Estos metabolitos de quinona también generan especies reactivas de oxígeno que pueden alterar la actividad de los genes que afectan la formación de placas. [91]
El estrés oxidativo tras la exposición a HAP también podría provocar enfermedades cardiovasculares al provocar inflamación , que se ha reconocido como un factor importante en el desarrollo de la aterosclerosis y las enfermedades cardiovasculares. [92] [93] Los biomarcadores de exposición a HAP en humanos se han asociado con biomarcadores inflamatorios que se reconocen como predictores importantes de enfermedades cardiovasculares, lo que sugiere que el estrés oxidativo resultante de la exposición a HAP puede ser un mecanismo de enfermedad cardiovascular en humanos. [94]
Algunos organismos gubernamentales, incluida la Unión Europea , así como NIOSH y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), regulan las concentraciones de HAP en el aire, el agua y el suelo. [99] La Comisión Europea ha restringido las concentraciones de 8 HAP cancerígenos en productos de consumo que entran en contacto con la piel o la boca. [100]
Existe una base de datos espectral [1] para rastrear los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en el universo . [104] La detección de HAP en materiales a menudo se realiza mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida con métodos espectroscópicos de fluorescencia o ultravioleta visible o mediante el uso de tiras indicadoras de HAP de prueba rápida. Las estructuras de los HAP se han analizado mediante espectroscopia infrarroja. [105]
Los HAP poseen espectros de absorbancia UV muy característicos . Estos suelen poseer muchas bandas de absorbancia y son únicos para cada estructura de anillo. Así, para un conjunto de isómeros , cada isómero tiene un espectro de absorbancia UV diferente al de los demás. Esto es particularmente útil en la identificación de HAP. La mayoría de los HAP también son fluorescentes y emiten longitudes de onda de luz características cuando se excitan (cuando las moléculas absorben luz). Las estructuras electrónicas extendidas de electrones pi de los HAP conducen a estos espectros, así como a ciertos HAP grandes que también exhiben comportamientos semiconductores y de otro tipo.
Orígenes de la vida
Los HAP pueden ser abundantes en el universo. [2] [106] [107] [108] Parecen haberse formado ya un par de miles de millones de años después del Big Bang , y están asociados con nuevas estrellas y exoplanetas . [1] Más del 20% del carbono del universo puede estar asociado con HAP. [1] Los HAP se consideran posibles materiales de partida para las primeras formas de vida . [1] [2]
La luz emitida por la nebulosa del Rectángulo Rojo posee firmas espectrales que sugieren la presencia de antraceno y pireno . [109] [110] Este informe se consideró una hipótesis controvertida de que a medida que las nebulosas del mismo tipo que el Rectángulo Rojo se acercan al final de sus vidas, las corrientes de convección hacen que el carbono y el hidrógeno en los núcleos de las nebulosas queden atrapados en los vientos estelares e irradien. exterior. A medida que se enfrían, los átomos supuestamente se unen entre sí de diversas maneras y eventualmente forman partículas de un millón o más de átomos. Adolf Witt y su equipo dedujeron [109] que los HAP, que pueden haber sido vitales en la formación de la vida temprana en la Tierra , sólo pueden originarse en nebulosas. [110]
Son de interés las rutas químicas a baja temperatura desde compuestos orgánicos simples hasta HAP complejos. Estas vías químicas pueden ayudar a explicar la presencia de HAP en la atmósfera de baja temperatura de Titán , la luna de Saturno , y pueden ser vías importantes, en términos de la hipótesis mundial de HAP , en la producción de precursores de sustancias bioquímicas relacionadas con la vida tal como la conocemos. [114] [115]
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enlaces externos
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con los hidrocarburos aromáticos policíclicos .
ATSDR - Toxicidad de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU.
Nomenclatura de anillos fusionados y anillos fusionados en puente
Base de datos de estructuras HAP.
Base de datos teórica de HAP de Cagliari
Base de datos espectroscópica IR Ames PAH de la NASA
Inventario Nacional de Contaminantes: Hoja informativa sobre hidrocarburos aromáticos policíclicos
Comprensión de los hidrocarburos aromáticos policíclicos Telescopio espacial Spitzer de la NASA
"El mundo aromático: una entrevista con la profesora Pascale Ehrenfreund" de la revista Astrobiology
El Centro de Investigación Superfund de la Universidad Estatal de Oregón se centró en nuevas tecnologías y riesgos emergentes para la salud de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)
Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP): hoja informativa de la EPA. Agencia de Protección Ambiental de EE. UU., Oficina de Residuos Sólidos, enero de 2008.