Compuesto químico
Compuesto químico
El criseno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) con la fórmula molecular C
18yo
12[4] que consta de cuatro anillos de benceno fusionados . Es un componente natural del alquitrán de hulla , del que se aisló y caracterizó por primera vez. También se encuentra en la creosota en niveles de 0,5 a 6 mg/kg. [5]
El nombre "criseno" proviene del griego Χρύσoς ( chrysos ), que significa "oro", y se debe al color amarillo dorado de los cristales del hidrocarburo, que se pensaba que era el color apropiado del compuesto en el momento de su aislamiento y caracterización. Sin embargo, el criseno de alta pureza es incoloro; el tono amarillo se debe a las trazas de su isómero amarillo anaranjado , el tetraceno , que no se puede separar fácilmente.
Aparición
El criseno es un componente del humo del tabaco . [6]
Seguridad
Al igual que otros HAP, se sospecha que el criseno es un carcinógeno humano . Algunas evidencias sugieren que causa cáncer en animales de laboratorio, [7] pero el criseno a menudo está contaminado con compuestos más fuertemente cancerígenos. Se estima que el criseno tiene aproximadamente el 1% de la toxicidad del benzo(a)pireno. [8]
Derivados
Los derivados del criseno incluyen el tetrahidrocriseno y el 2,8-dihidroxihexahidrocriseno , que son compuestos estrogénicos . El fármaco experimental contra el cáncer crisnatol es un derivado del criseno.
Véase también
Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 2259 .
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 206. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Índice Merck , 14.ª edición
- ^ Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Chrysene" . Encyclopædia Britannica . Vol. 6 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 319.
- ^ Anja Sörensen y Bodo Wichert "Asfalto y betún" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann Wiley-VCH, Weinheim, 2009. doi :10.1002/14356007.a03_169.pub2http://www.qrpoil.com/site/?bitumen Archivado en 2016- 03-04 en la Wayback Machine.
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, enero; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco". Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601. PMC 3084482 . PMID 21556207.
- ^ PERFIL TOXICOLÓGICO DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
- ^ Ian CT Nisbet, Peter K. LaGoy "Factores de equivalencia tóxica (FET) para hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)", Regulatory Toxicology and Pharmacology 1992, Volumen 16, Páginas 290-300. doi :10.1016/0273-2300(92)90009-X
