Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono . [1] La forma más común es el enlace simple : un enlace compuesto por dos electrones , uno de cada uno de los dos átomos. El enlace simple carbono-carbono es un enlace sigma y se forma entre un orbital hibridado de cada uno de los átomos de carbono. En el etano , los orbitales son orbitales hibridados sp 3 - , pero se producen enlaces simples formados entre átomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp 2 a sp 2 ). De hecho, los átomos de carbono en el enlace simple no necesitan ser de la misma hibridación. Los átomos de carbono también pueden formar enlaces dobles en compuestos llamados alquenos o enlaces triples en compuestos llamados alquinos . Un enlace doble se forma con un orbital hibridado sp 2 y un orbital p que no está involucrado en la hibridación. Un enlace triple se forma con un orbital hibridado sp y dos orbitales p de cada átomo. El uso de los orbitales p forma un enlace pi . [2]
El carbono es uno de los pocos elementos que puede formar largas cadenas de sus propios átomos, una propiedad llamada concatenación . Esto unido a la fuerza del enlace carbono-carbono da lugar a una enorme cantidad de formas moleculares, muchas de las cuales son elementos estructurales importantes para la vida, por lo que los compuestos de carbono tienen su propio campo de estudio: la química orgánica .
La ramificación también es común en los esqueletos C-C. Los átomos de carbono en una molécula se clasifican según la cantidad de carbonos vecinos que tienen:
En las "moléculas orgánicas estructuralmente complejas", es la orientación tridimensional de los enlaces carbono-carbono en los loci cuaternarios lo que determina la forma de la molécula. [3] Además, los loci cuaternarios se encuentran en muchas moléculas pequeñas biológicamente activas, como la cortisona y la morfina . [3]
Las reacciones de formación de enlaces carbono-carbono son reacciones orgánicas en las que se forma un nuevo enlace carbono-carbono. Son importantes en la producción de muchos productos químicos sintéticos, como productos farmacéuticos y plásticos . La reacción inversa, en la que se rompe un enlace carbono-carbono, se conoce como activación del enlace carbono-carbono .
Algunos ejemplos de reacciones que forman enlaces carbono-carbono son la reacción aldólica , la reacción de Diels-Alder , la reacción de Grignard , las reacciones de acoplamiento cruzado , la reacción de Michael y la reacción de Wittig .
La síntesis dirigida de estructuras tridimensionales deseadas para carbonos terciarios se resolvió en gran medida a fines del siglo XX, pero la misma capacidad para dirigir la síntesis de carbono cuaternario no comenzó a surgir hasta la primera década del siglo XXI. [3]
El enlace simple carbono-carbono es más débil que el CH, OH, NH, HH, H-Cl, CF y muchos enlaces dobles o triples, y comparable en fuerza a los enlaces CO, Si-O, PO y SH, [4] pero comúnmente se considera fuerte.
Los valores dados arriba representan energías de disociación de enlaces CC que se encuentran comúnmente; ocasionalmente, los valores atípicos pueden desviarse drásticamente de este rango.
Se han identificado varios casos extremos en los que el enlace CC es alargado. En el dímero de Gomberg , un enlace CC es bastante largo, de 159,7 picómetros . Es este enlace el que se rompe de forma reversible y fácil a temperatura ambiente en solución: [6]
En la molécula aún más congestionada hexakis(3,5-di- tert -butilfenil)etano , la energía de disociación del enlace para formar el radical triarilmetilo estabilizado es de solo 8 kcal/mol. También como consecuencia de su severa congestión estérica, el hexakis(3,5-di- tert -butilfenil)etano tiene un enlace central muy alargado con una longitud de 167 pm. [7]
La estructura del tetrakis(dimetilamino)etileno (TDAE) está muy distorsionada. El ángulo diedro de los dos extremos N 2 C es de 28º, aunque la distancia C=C es normal, 135 pm. El tetraisopropiletileno, casi isoestructural, también tiene una distancia C=C de 135 pm, pero su núcleo C 6 es plano. [8]
En el extremo opuesto, el enlace simple carbono-carbono central del diacetileno es muy fuerte a 160 kcal/mol, ya que el enlace simple une dos carbonos de hibridación sp. [9] Los enlaces múltiples carbono-carbono son generalmente más fuertes; se ha determinado que el doble enlace del etileno y el triple enlace del acetileno tienen energías de disociación de enlace de 174 y 230 kcal/mol, respectivamente. [10] Se ha observado un triple enlace muy corto de 115 pm para la especie de yodonio [HC≡C–I + Ph] [CF 3 SO 3 – ], debido a la fracción de yodonio que atrae fuertemente electrones . [11]
