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Hexafeniletano

El hexafeniletano es un compuesto orgánico hipotético que consiste en un núcleo de etano con seis sustituyentes fenilo . Todos los intentos de síntesis han sido infructuosos. [1] Originalmente se pensaba que el radical libre tritilo , Ph 3· , se dimerizaba para formar hexafeniletano. Sin embargo, una inspección del espectro de RMN de este dímero revela que, de hecho, es una especie no simétrica, el dímero de Gomberg .

Sin embargo, se ha preparado un derivado sustituido del hexafeniletano, el hexakis(3,5-di- t -butilfenil)etano. Presenta un enlace C-C central muy largo de 167 pm (en comparación con la longitud de enlace típica de 154 pm). Se cree que las fuerzas de dispersión atractivas de London entre los sustituyentes t -butilo son responsables de la estabilidad de esta molécula muy impedida. [2]

Véase también

Referencias

  1. ^ Lewars, Errol G. (2008). "Capítulo 8: Hexafeniletano". Modelado de maravillas . Springer. págs. 115–129. ISBN 9781402069734.
  2. ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). "Dimensionamiento del papel de la dispersión de Londres en la disociación del hexafeniletano de terc-butilo todo-meta". Chemical Science . 8 (1): 405–410. doi :10.1039/C6SC02727J. ISSN  2041-6520. PMC 5365070 . PMID  28451185. 

Literatura