Compuesto químico
El dímero de Gomberg es el compuesto orgánico de fórmula Ph 2 C=C 6 H 5 -CPh 3 , donde Ph = C 6 H 5 . Es un sólido amarillo estable al aire durante horas a temperatura ambiente y soluble en disolventes orgánicos. [1] El compuesto alcanzó fama como dímero del radical trifenilmetilo , que fue preparado por Moses Gomberg en su búsqueda del hexafeniletano .
Su estructura quinoide ha sido determinada mediante cristalografía de rayos X. El enlace CC que se rompe reversiblemente es bastante largo, de 159,7 picómetros . [1]
Síntesis y reacciones.
El dímero de Gomberg se puede preparar cuantitativamente tratando bromuro de tritilo con cobre o plata en polvo: [2]
- 2 Ph 3 CBr + 2 Cu → Ph 2 C=C 6 H 5 -CPh 3 + 2 CuBr
El dímero de Gomberg se disocia reversiblemente en el radical trifenilmetilo en disolventes orgánicos: [3]
Ver también
Referencias
- ^ abc Bochkarev, LN; Molosnova, NE; Zajarov, LN; Fukin, GK; Yanovsky, AI; Struchkov, YT (1995). "Solvato de 1-difenilmetileno-4- (trifenilmetil) ciclohexa-2,5-dieno benceno". Acta Crystallographica Sección C Comunicaciones de estructuras cristalinas . 51 (3): 489–491. doi :10.1107/S0108270194009005.
- ^ Eisenberg, David C.; Lawrie, Christophe JC; Moody, Anne E.; Norton, Jack R. (1991). "Tasas relativas de transferencia de átomos de hidrógeno (H. ) de hidruros de metales de transición a radicales tritilo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 113 (13): 4888–4895. doi :10.1021/ja00013a026.
- ^ Pangia, Thomas M.; Davies, Casey G.; Prendergast, Joshua R.; Gordon, Jesse B.; Siegler, Maxime A.; Jameson, Guy NL; Goldberg, David P. (28 de marzo de 2018). "Observación del rebote radical en un complejo modelo de hierro mononuclear no hemo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 140 (12): 4191–4194. doi :10.1021/jacs.7b12707. PMC 6047074 . PMID 29537258.
